Aromatic oligoamide macrocycles with a backbone of reduced constraint

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4762-4765

  Kline, Mark ^a   Wei, Xiaoxi ^a   Gong, Bing ^a,b  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884584582     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4021207     Document Type: Article

References (48)

1. Bunz, U. H. F.; Rubin, Y.; Tobe, Y. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 107
2. Sessler, J. L.; Tvermoes, N. A.; Davis, J.; Anzenbacher, P.; Jursikova, K.; Sato, W.; Seidel, D.; Lynch, V.; Black, C. B.; Try, A.; Andrioletti, B.; Hemmi, G.; Mody, T. D.; Magda, D. J.; Kral, V. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2009
3. Grave, C.; Schluter, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075
4. Zhang, W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4416
5. MacLachlan, M. J. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 873
6. Höger, S. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 821
7. Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402
8. Höger, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1320
9. Moore, J. S.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 922
10. Zhang, J.; Pesak, D. J.; Ludwick, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4227
11. Höger, S.; Enkelmann, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2713
12. Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Naemura, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9325
13. Tobe, Y.; Utsumi, N.; Nagano, A.; Naemura, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1285
14. Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Moller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651
15. Zhang, W.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12796
16. Seo, S. H.; Jones, T. V.; Seyler, H.; Peters, J. O.; Kim, T. H.; Chang, J. Y.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9264
17. Hensel, V.; Lützow, K.; Schlüter, A.-D.; Jacob, J.; Gessler, K.; Saenger, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2654
18. Hensel, V.; Schlüter, A. D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 421
19. Müller, P.; Usón, I.; Hensel, V.; Schlüter, A. D.; Sheldrick, G. M. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 778
20. Yuan, L. H.; Feng, W.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Xu, D. G.; Guo, H.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120
21. Jiang, H.; Leger, J. M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett. 2004, 6, 2985
22. Campbell, F.; Plante, J.; Carruthers, C.; Hardie, M. J.; Prior, T. J.; Wilson, A. J. Chem. Commun. 2007, 2240
23. Zhu, Y. Y.; Li, C.; Li, G. Y.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1745
24. Li, F.; Gan, Q.; Xue, L.; Wang, Z. M.; Jiang, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2367
25. Qin, B.; Ren, C. L.; Ye, R. J.; Sun, C.; Chiad, K.; Chen, X. Y.; Li, Z.; Xue, F.; Su, H. B.; Chass, G. A.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564
26. Ferguson, J. S.; Yamato, K.; Liu, R.; He, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3150
27. Frischmann, P. D.; Facey, G. A.; Ghi, P. Y.; Gallant, A. J.; Bryce, D. L.; Lelj, F.; MacLachlan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3893
28. Yamaguchi, Y.; Yoshida, Z.-I. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5430
29. Xing, L. Y.; Ziener, U.; Sutherland, T. C.; Cuccia, L. A. Chem. Commun. 2005, 5751
30. He, L.; An, Y.; Yuan, L. H.; Yamato, K.; Feng, W.; Gerlitz, O.; Zheng, C.; Gong, B. Chem. Commun. 2005, 3788
31. He, L.; An, Y.; Yuan, L. H.; Feng, W.; Li, M. F.; Zhang, D. C.; Yamato, K.; Zheng, C.; Zeng, X. C.; Gong, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10850
32. Zhang, A. M.; Han, Y. H.; Yamato, K.; Zeng, X. C.; Gong, B. Org. Lett. 2006, 8, 803
33. Sessler, J. L.; Tomat, E.; Lynch, V. M. Chem. Commun. 2006, 4486
34. Holub, J. M.; Jang, H. J.; Kirshenbaum, K. Org. Lett. 2007, 9, 3275
35. Geng, M. W.; Zhang, D. C.; Wu, X. X.; He, L.; Gong, B. Org. Lett. 2009, 11, 923
36. Wu, Z. H.; Hu, T.; He, L.; Gong, B. Org. Lett. 2012, 14, 2504-2507
37. Feng, W.; Yamato, K.; Yang, L. Q.; Ferguson, J.; Zhong, L. J.; Zou, S. L.; Yuan, L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629
38. Yang, L. Q.; Zhong, L. J.; Yamato, K.; Zhang, X. H.; Feng, W.; Deng, P. C.; Yuan, L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. New J. Chem. 2009, 729
39. Zou, S. L.; He, Y. Z.; Yang, Y. N.; Zhao, Y.; Yuan, L. H.; Feng, W.; Yamato, K.; Gong, B. Synlett 2009, 1437
40. Yamato, K.; Kline, M.; Gong, B. Chem. Commun. 2012, 48, 12142
41. Gong, B.; Shao, Z. F. Acc. Chem. Res. 2013, ASAP article. DOI: 10.1021/ar400030e.
42. Sanford, A. R.; Yuan, L. H.; Feng, W.; Yamato, K.; Flowers, R. A.; Gong, B. Chem. Commun. 2005, 4720
43. Helsel, A. J.; Brown, A. L.; Yamato, K.; Feng, W.; Yuan, L. H.; Clements, A.; Harding, S. V.; Szabo, G.; Shao, Z. F.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15784
44. Yang, Y. A.; Feng, W.; Hu, J. C.; Zou, S. L.; Gao, R. Z.; Yamato, K.; Kline, M.; Cai, Z. H.; Gao, Y.; Wang, Y. B.; Li, Y. B.; Yang, Y. L.; Yuan, L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18590
45. Wu, X. X.; Liang, G. X.; Ji, G.; Fun, H. K.; He, L.; Gong, B. Chem. Commun. 2012, 48, 2228
46. Such a strategy was recently adopted by us to develop folding aromatic polyamides that share the same backbone with 3: Cao, J. X.; Kline, M.; Chen, Z. Z.; Luan, B.; Lv, M. L.; Zhang, W. R.; Lian, C. X.; Wang, Q. W.; Huang, Q. F.; Wei, X. X.; Deng, J. G.; Zhu, J.; Gong, B. Chem. Commun. 2012, 48, 11112
47. Yuan, L. H.; Zeng, H. Q.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Feng, W.; Atreya, H.; Sukumaran, D. K.; Szyperski, T.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16528
48. Zhou, X. B.; Liu, G. D.; Yamato, K.; Shen, Y.; Cheng, R. X.; Wei, X. X.; Bai, W. L.; Gao, Y.; Li, H.; Liu, Y.; Liu, F. T.; Czajkowsky, D. M.; Wang, J. F.; Dabney, M. J.; Cai, Z. H.; Hu, J.; Bright, F. V.; He, L.; Zeng, X. C.; Shao, Z. F.; Gong, B. Nat. Commun. 2012, 3, 949. DOI: 10.1038/ncomms1949