π-Conjugated heterotriangulene macrocycles by solution and surface-supported synthesis toward honeycomb networks

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 11, 2013, Pages 4550-4557

  Schlütter, Florian ^a   Rossel, Frédéric ^b   Kivala, Milan ^a   Enkelmann, Volker ^a   Gisselbrecht, Jean Paul ^d   Ruffieux, Pascal ^b   Fasel, Roman ^b,c   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b SWISS FEDERAL LABORATORIES FOR MATERIALS SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^d UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPARATIVE ANALYSIS; HOLE TRANSPORT MATERIALS; HONEYCOMB NETWORKS; ORGANIC ELECTRONICS; PHOTOPHYSICAL; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SOLUTION CHEMISTRY; TWO-DIMENSIONAL CONFINEMENT;

ELECTRONIC PROPERTIES; HONEYCOMB STRUCTURES; SINGLE CRYSTALS; SURFACES;

TWO DIMENSIONAL;

MACROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; COMPARATIVE STUDY; ELECTRONICS; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY; X RAY ANALYSIS;

EID: 84875408845     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja400857g     Document Type: Article

References (61)

1. Iyoda, M. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 831-841
2. Iyoda, M.; Yamakawa, J.; Rahman, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10522-10553
3. Jung, S. H.; Pisula, W.; Rouhanipour, A.; Räder, H. J.; Jacob, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4685-4690
4. Pisula, W.; Kastler, M.; Yang, C.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Chem.-Asian J. 2007, 2, 51-56
5. Blunt, M. O.; Russell, J. C.; Gimenez-Lopez, M. D.; Taleb, N.; Lin, X. L.; Schroder, M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nat. Chem. 2011, 3, 74-78
6. Tahara, K.; Yamaga, H.; Ghijsens, E.; Inukai, K.; Adisoejoso, J.; Blunt, M. O.; De Feyter, S.; Tobe, Y. Nat. Chem. 2011, 3, 714-719
7. Chen, P. K.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20142-20145
8. Chen, P. K.; Lalancette, R. A.; Jäkle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7994-7998
9. Ito, A.; Yokoyama, Y.; Aihara, R.; Fukui, K.; Eguchi, S.; Shizu, K.; Sato, T.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8205-8208
10. Grave, C.; Schlüter, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075-3098
11. Höger, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1320-1329
12. Mössinger, D.; Chaudhuri, D.; Kudernac, T.; Lei, S.; De Feyter, S.; Lupton, J. M.; Höger, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1410-1423
13. Mössinger, D.; Hornung, J.; Lei, S.; De Feyter, S.; Höger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6802-6806
14. Zhang, W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439
15. Shizu, K.; Sato, T.; Ito, A.; Tanaka, K.; Kaji, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 6375-6382
16. Zhang, J. S.; Pesak, D. J.; Ludwick, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4227-4239
17. Tobe, Y.; Nagano, A.; Kawabata, K.; Sonoda, M.; Naemura, K. Org. Lett. 2000, 2, 3265-3268
18. Iwamoto, T.; Watanabe, Y.; Sadahiro, T.; Haino, T.; Yamago, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8342-8344
19. Hoffmann, M.; Wilson, C. J.; Odell, B.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3122-3125
20. Hoffmann, M.; Karnbratt, J.; Chang, M. H.; Herz, L. M.; Albinsson, B.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4993-4996
21. Höger, S.; Meckenstock, A. D.; Pellen, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 4556-4557
22. Lovett, J. E.; Hoffmann, M.; Cnossen, A.; Shutter, A. T. J.; Hogben, H. J.; Warren, J. E.; Pascu, S. I.; Kay, C. W. M.; Timmel, C. R.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13852-13859
23. Franc, G.; Gourdon, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14283-14292
24. Lackinger, M.; Heckl, W. M. J. Phys. D: Appl. Phys. 2011, 44, 464011
25. Mendez, J.; Lopez, M. F.; Martin-Gago, J. A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4578-4590
26. Palma, C. A.; Samori, P. Nat. Chem. 2011, 3, 431-436
27. Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470-473
28. Bieri, M.; Treier, M.; Cai, J.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Gröning, O.; Gröning, P.; Kastler, M.; Rieger, R.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2009, 6919-6921
29. Blunt, M. O.; Russell, J. C.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Chem. Commun. 2010, 46, 7157-7159
30. Bieri, M.; Nguyen, M. T.; Groning, O.; Cai, J.; Treier, M.; Ait-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Kastler, M.; Müllen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669-16676
31. Bieri, M.; Blankenburg, S.; Kivala, M.; Pignedoli, C. A.; Ruffieux, P.; Müllen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2011, 47, 10239-10241
32. Lafferentz, L.; Ample, F.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L. Science 2009, 325, 148-148
33. Lipton-Duffin, J. A.; Ivasenko, O.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Small 2009, 5, 592-597
34. Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215-220
35. Gourdon, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6950-6953
36. Perepichka, D. F.; Rosei, F. Science 2009, 323, 216-217
37. Hellwinkel, D.; Melan, M. Chem. Ber. 1971, 104, 1001-1016
38. Hellwinkel, D.; Melan, M. Chem. Ber. 1974, 107, 616-626
39. Hellwinkel, D.; Melan, M.; Egan, W.; Degel, C. R. Chem. Ber. 1975, 108, 2219-2231
40. Hellwinkel, D.; Aulmich, G.; Melan, M. Chem. Ber. 1980, 113, 358-384
41. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010
42. Wang, Y. J.; Sheu, H. S.; Lai, C. K. Tetrahedron 2007, 63, 1695-1705
43. Xu, B.; Fang, H. H.; Chen, F. P.; Lu, H. G.; He, J. T.; Li, Y. W.; Chen, Q. D.; Sun, H. B.; Tian, W. J. New J. Chem. 2009, 33, 2457-2464
44. Makarov, N. S.; Mukhopadhyay, S.; Yesudas, K.; Bredas, J. L.; Perry, J. W.; Pron, A.; Kivala, M.; Müllen, K. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3781-3793
45. Kan, E. J.; Hu, W.; Xiao, C. Y.; Lu, R. F.; Deng, K. M.; Yang, J. L.; Su, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5718-5721
46. Song, Y. B.; Di, C. A.; Xu, W.; Liu, Y. Q.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4483-4491
47. Nguyen, M. T.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 154-160
48. Yamamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 621-638
49. Yamamoto, T. Prog. Polym. Sci. 1992, 17, 1153-1205
50. w = 0.0587.
51. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876
52. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Jr, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
53. Do, K.; Kim, D.; Cho, N.; Paek, S.; Song, K.; Ko, J. Org. Lett. 2012, 14, 222-225
54. Fang, Z. Ph.D., National University of Singapore, 2008.
55. Fang, Z.; Teo, T. L.; Cai, L. P.; Lai, Y. H.; Samoc, A.; Samoc, M. Org. Lett. 2009, 11, 1-4
56. Fang, Z.; Zhang, X. H.; Lai, Y. H.; Liu, B. Chem. Commun. 2009, 920-922
57. Fang, Z.; Chellappan, V.; Webster, R. D.; Ke, L.; Zhang, T. F.; Liu, B.; Lai, Y. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 15397-15404
58. DigiElch v 6F, http://www.elchsoft.com/.
59. Drolet, N.; Morin, J. F.; Leclerc, N.; Wakim, S.; Tao, Y.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1671-1682
60. Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Kadam, J.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 834-834
61. Frisch, M. J., In Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004, (see the Supporting Information for a full citation).