One-pot formation of aromatic tetraurea macrocycles

Organic Letters

Volumn 14, Issue 10, 2012, Pages 2504-2507

  Wu, Zehui ^a   Hu, Ting ^a   He, Lan ^b   Gong, Bing ^c  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NATIONAL INSTITUTES FOR FOOD AND DRUG CONTROL   (China)

^c UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 PHENYLENEDIAMINE; 3-PHENYLENEDIAMINE; DIAMINE; DRUG DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE; UREA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

DIAMINES; ELECTRONS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PHENYLENEDIAMINES; UREA;

EID: 84862059091     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300684j     Document Type: Article

References (51)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
3. Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4336
4. Huc, I. Eur. J.Org. Chem. 2004, 17
5. Li, Z. T.; Hou, J. L.; Li, C.; Yi, H. P. Chem. Asian J. 2006, 1, 766
6. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nature Chem. Biol. 2007, 3, 252
7. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529
8. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2798
9. Huc, I.; Maurizot, V.; Gornitzka, H.; Leger, J. M. Chem. Commun. 2001, 578
10. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2004, 60
11. Hou, J. L.; Shao, X. B.; Chen, G. J.; Zhou, Y. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386
12. Hu, Z. Q.; Hu, H. Y.; Chen, C. F. J. Org. Chem. 2004, 71, 1131
13. Garric, J.; Leger, J. M.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1954
14. Yan, Y.; Qin, B.; Shu, Y. L.; Chen, X. Y.; Yip, Y. K.; Zhang, D. W.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2009, 11, 1201
15. Mousseau, J. J.; Xing, L. Y.; Tang, N.; Cuccia, L. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10030
16. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376
17. Gong, B.; Zeng, H. Q.; Zhu, J.; Yuan, L. H.; Han, Y. H.; Cheng, S. Z.; Furukawa, M.; Parra, R. D.; Kovalevsky, A. Y.; Mills, J. L.; Skrzypczak-Jankun, E.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Zheng, C.; Szyperski, T.; Zeng, X. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11583
18. Yuan, L. H.; Zeng, H. Q.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Feng, W.; Atreya, H. S.; Sukumaran, D. K.; Szyperski, T.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16528
19. Yuan, L. H.; Sanford, A. R.; Feng, W.; Zhang, A. M.; Ferguson, J. S.; Yamato, K.; Zhu, J.; Zeng., H. Q.; Gong, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 10660
20. Yuan, L. H.; Feng, W.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Xu, D. G.; Guo, H.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120
21. Feng, W.; Yamato, K.; Yang, L. Q.; Ferguson, J.; Zhong, L. J.; Zou, S. L.; Yuan, L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629
22. Yang, L. Q.; Zhong, L. J.; Yamato, K.; Zhang, X. H.; Feng, W.; Deng, P. C.; Yuan, L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. New J. Chem. 2009, 33, 729
23. He, H.; An, Y.; Yuan, L. H.; Yamato, K.; Feng, W.; Gerlitz, O.; Zheng, C.; Gong, B. Chem. Commun. 2005, 3788-3790
24. Zhang, A. M.; Han, Y. H.; Yamato, K.; Zeng, X. C.; Gong, B. Org. Lett. 2006, 8, 803
25. He, L.; An, Y.; Yuan, L. H.; Feng, W.; Li, M. F.; Zhang, D. C.; Yamato, K.; Zheng, C.; Zeng, X. C.; Gong, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10850
26. Ferguson, J. S.; Yamato, K.; Liu, R.; He, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3150
27. Geng, M. W.; Zhang, D. C.; Wu, X. X.; He, L.; Gong, B. Org. Lett. 2009, 11, 923
28. Moore, J. S.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 922
29. Hensel, V.; Lutzow, K.; Jacob, J.; Gessler, K.; Saenger, W.; Schluter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2654
30. Hoger, S.; Meckenstock, A. D.; Pellen, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 4556
31. Yamaguchi, Y.; Yoshida, Z.-I. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5430
32. Jiang, H.; Leger, J. M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett. 2004, 6, 2985
33. Xing, L. Y.; Ziener, U.; Sutherland, T. C.; Cuccia, L. A. Chem. Commun. 2005, 5751
34. Sessler, J. L.; Tomat, E.; Lynch, V. M. Chem. Commun. 2006, 4486
35. Seo, S. H.; Jones, T. V.; Seyler, H.; Peters, J. O.; Kim, T. H.; Chang, J. Y.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9264
36. Shin, S. B. Y.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218
37. Campbell, F.; Plante, J.; Carruthers, C.; Hardie, M. J.; Prior, T. J.; Wilson, A. J. Chem. Commun. 2007, 2240
38. Zhu, Y. Y.; Li, C.; Li, G. Y.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1745
39. Qin, B.; Chen, X. Y.; Fang, X.; Shu, Y. Y.; Yip, Y. K.; Yan, Y.; Pan, S. Y.; Ong, W. Q.; Ren, C. L.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Org. Lett. 2008, 10, 5127
40. Li, F.; Gan, Q.; Xue, L.; Wang, Z. M.; Jiang, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2367
41. Qin, B.; Ren, C. L.; Ye, R. J.; Sun, C.; Chiad, K.; Chen, X. Y.; Li, Z.; Xue, F.; Su, H. B.; Chass, G. A.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564
42. Frischmann, P. D.; Facey, G. A.; Ghi, P. Y.; Gallant, A. J.; Bryce, D. L.; Lelj, F.; MacLachlan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3893
43. Sanford, A. R.; Yuan, L. H.; Feng, W.; Yamato, K.; Flowers, R. A.; Gong, B. Chem. Commun. 2005, 4720
44. Helsel, A. J.; Brown, A. L.; Yamato, K.; Feng, W.; Yuan, L. H.; Clements, A.; Harding, S. V.; Szabo, G.; Shao, Z. F.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15784
45. Yamato, K.; Yuan, L. H.; Feng, W.; Helsel, A. J.; Sanford, A. R.; Zhu, J.; Deng, J. G.; Zeng, X. C.; Gong, B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3643-3647
46. Yang, Y. A.; Feng, W.; Hu, J. C.; Zou, S. L.; Gao, R. Z.; Yamato, K.; Kline, M.; Cai, Z. H.; Gao, Y.; Wang, Y. B.; Li, Y. B.; Yang, Y. L.; Yuan, L. H.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18590
47. Dolphin, D. The Porphyrins; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1.
48. Sessler, J. L.; Tvermoes, N. A.; Davis, J.; Anzenbacher, P.; Jursikova, K.; Sato, W.; Seidel, D.; Lynch, V.; Black, C. B.; Try, A.; Andrioletti, B.; Hemmi, G.; Mody, T. D.; Magda, D. J.; Kral, V. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2009
49. Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Nguyen, T. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 7364
50. Sigurdsson, S. T.; Seeger, B.; Kutzke, U.; Eckstein, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 3883
51. Nowick, J. S.; Holmes, D. L.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Nguyen, T. M.; Huang, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 3929