Polycyclic aromatic azomethine ylides: A unique entry to extended polycyclic heteroaromatics

Chemical Science

Volumn 6, Issue 1, 2015, Pages 436-441

  Berger, Reinhard ^a   Wagner, Manfred ^a   Feng, Xinliang ^a,b   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIZATION; CRYSTAL STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS;

AZOMETHINE YLIDES; DIPOLAROPHILES; HETEROAROMATICS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PLANARIZATION; POLYCYCLIC AROMATICS; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE ANALYSIS; UV-VIS ABSORPTIONS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 84915747128     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc02793k     Document Type: Article

References (37)

1. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565 598
2. L. M. Harwood and R. J. Vickers, in Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, John Wiley & Sons, Inc., 2003, pp. 169-252
3. L. R. Domingo E. Chamorro P. Perez Lett. Org. Chem. 2010 7 432 439
4. S. D. Kahn W. J. Hehre J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1871 1873
5. R. Beugelmans L. Benadjila-Iguertsira G. Roussi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 544 545
6. A. Padwa W. Dent H. Nimmesgern M. K. Venkatramanan G. S. K. Wong Chem. Ber. 1986 119 813 828
7. B. Braida C. Walter B. Engels P. C. Hiberty J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7631 7637
8. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187 10198
9. E. Lopez-Calle M. Keller W. Eberbach Eur. J. Org. Chem. 2003 2003 1438 1453
10. Y. Terao M. Aono K. Achiwa Heterocycles 1988 27 981 1008
11. J.-P. Fleury J.-P. Schoeni D. Clerin H. Fritz Helv. Chim. Acta 1975 58 2018 2026
12. L. Toupet Y. Délugeard Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1979 35 1935 1936
13. R. Grigg J. F. Malone T. Mongkolaussavaratana S. Thianpatanagul J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 421 422
14. J. J. D'Amico B. R. Stults P. G. Ruminski K. V. Wood J. Heterocycl. Chem. 1983 20 1283 1286
15. C. Romming P. Kolsaker Acta Chem. Scand., Ser. B 1978 32 679 682
16. S. Takahashi H. Kano J. Org. Chem. 1965 30 1118 1122
17. C. Najera J. M. Sansano Curr. Org. Chem. 2003 7 1105 1150
18. R. Berger A. Giannakopoulos P. Ravat M. Wagner D. Beljonne X. Feng K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10520 10524
19. A. Stabel P. Herwig K. Müllen J. P. Rabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1609 1611
20. K. Müllen ACS Nano 2014 8 6531 6541
21. R. Rieger K. Müllen J. Phys. Org. Chem. 2010 23 315 325
22. P. O. Dral M. Kivala T. Clark J. Org. Chem. 2012 78 1894 1902
23. M. Takase T. Narita W. Fujita M. S. Asano T. Nishinaga H. Benten K. Yoza K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8031 8040
24. F. Schlütter F. Rossel M. Kivala V. Enkelmann J.-P. Gisselbrecht P. Ruffieux R. Fasel K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2013
25. M. Kivala W. Pisula S. H. Wang A. Mavrinskiy J. P. Gisselbrecht X. L. Feng K. Mullen Chem.-Eur. J. 2013 19 8117 8128
26. D. Wu R. Liu W. Pisula X. Feng K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2791 2794
27. M. Takase V. Enkelmann D. Sebastiani M. Baumgarten K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5524 5527
28. F. Tran B. Alameddine T. A. Jenny T. A. Wesolowski J. Phys. Chem. A 2004 108 9155 9160
29. U. Nygaard J. T. Nielsen J. Kirchheiner G. Maltesen J. Rastrup-Andersen G. O. Sørensen J. Mol. Struct. 1969 3 491 506
30. H. Balli M. Zeller Helv. Chim. Acta 1983 66 2135 2139
31. J. Feng Y. Jiao W. Ma M. K. Nazeeruddin M. Grätzel S. Meng J. Phys. Chem. C 2013 117 3772 3778
32. A. Dualeh R. Humphry-Baker J. H. Delcamp M. K. Nazeeruddin M. Graetzel Adv. Energy Mater. 2013 3 496 504
33. J. H. Delcamp A. Yella T. W. Holcombe M. K. Nazeeruddin M. Grätzel Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 376 380
34. A. T. R. Williams S. A. Winfield J. N. Miller Analyst 1983 108 1067 1071
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA, 2009
36. E. R. Davidson D. Feller Chem. Rev. 1986 86 681 696
37. F. Gerson A. Metzger Helv. Chim. Acta 1983 66 2031 2043