Exceptionally mild palladium(II)-catalyzed dehydrogenative C-H/C-H arylation of indolines at the C-7 position under air

Organic Letters

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 6020-6023

  Jiao, Lin Yu ^a   Smirnov, Polina ^a   Oestreich, Martin ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84912571554     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503035z     Document Type: Article

References (69)

1. 4)
2. 2)
3. 2)
4. Jiao, L.-Y.; Oestreich, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10845-10848 (using PhH)
5. Urones, B.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2013, 15, 1120-1123
6. Jiao, L.-Y.; Oestreich, M. Org. Lett. 2013, 15, 5374-5377
7. Song, Z.; Samanta, R.; Antonchick, A. P. Org. Lett. 2013, 15, 5662-5665
8. Pan, S.; Wakaki, T.; Ryu, N.; Shibata, T. Chem.-Asian J. 2014, 9, 1257-1260
9. Neufeldt, S. R.; Seigerman, C. K.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2013, 15, 2302-2305
10. Pan, S.; Ryu, N.; Shibata, T. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 929-933
11. Ai, W.; Yang, X.; Wu, Y.; Wang, X.; Li, Y.; Yang, Y.; Zhou, B. Chem.-Eur. J. DOI: 10.1002/chem.201405077.
12. For C-H acylation, see: Kim, M.; Mishra, N. K.; Park, J.; Han, S.; Shin, Y.; Sharma, S.; Lee, Y.; Lee, E.-K.; Kwak, J. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2014, 50, 14249-14252
13. Pan, C.; Abdukader, A.; Han, J.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3606-3609
14. Shin, K.; Chang, S. J. Org. Chem. 2014, 10.1021/jo5018475
15. Yang, G.; Lindovska, P.; Zhu, D.; Kim, J.; Wang, P.; Tang, R.-Y.; Movassaghi, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10807-10813
16. Liu, Q.; Li, Q.; Ma, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4528-4531
17. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254
18. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083
19. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780-1824
20. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292
21. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
22. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
23. Li, R.; Jiang, L.; Lu, W. Organometallics 2006, 25, 5973-5975
24. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172-1175
25. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137-3139
26. Xia, J.-B.; You, S.-L. Organometallics 2007, 26, 4869-4871
27. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904-11905
28. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072-12073
29. Brasche, G.; Garcia-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207-2210
30. Potavathri, S.; Dumas, A. S.; Dwight, T. A.; Naumiec, G. R.; Hammann, J. M.; DeBoef, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4050-4053
31. Liégault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022-5028
32. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676-14681
33. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377-16379
34. Li, H.; Liu, J.; Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2011, 13, 276-279
35. Lyons, T. W.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4455-4464
36. Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864-13867
37. Thirunavukkarasu, V. S.; Cheng, C.-H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14723-14726
38. Campbell, A. N.; Meyer, E. B.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10257-10259
39. Wang, S.; Mao, H.; Ni, Z.; Pan, Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 505-508
40. He, C.-Y.; Min, Q.-Q.; Zhang, X. Organometallics 2012, 31, 1335-1340
41. Zhou, L.; Lu, W. Organometallics 2012, 31, 2124-2127
42. Li, Z.; Ma, L.; Xu, J.; Kong, L.; Wu, X.; Yao, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3763-3765
43. Wu, G.; Zhou, J.; Zhang, M.; Hu, P.; Su, W. Chem. Commun. 2012, 48, 8964-8966
44. Gandeepan, P.; Hung, C.-H.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 9379-9381
45. Reference 1d.
46. Yang, F.; Song, F.; Li, W.; Lan, J.; You, J. RSC Adv. 2013, 3, 9649-9652
47. Yamaguchi, A. D.; Mandal, D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Lett. 2011, 40, 555-557
48. Dong, J.; Huang, Y.; Qin, X.; Cheng, Y.; Hao, J.; Wan, D.; Li, W.; Liu, X.; You, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6158-6162
49. Wang, Z.; Song, F.; Zhao, Y.; Huang, Y.; Yang, L.; Zhao, D.; Lan, J.; You, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16616-16620
50. Fu, X.-P.; Xuan, Q.-Q.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J.; Li, C.-J. Tetrahedron 2013, 69, 4436-4444
51. Liu, B.; Huang, Y.; Lan, J.; Song, F.; You, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2163-2167
52. Liu, W.; Yu, X.; Li, Y.; Kuang, C. Chem. Commun. 2014, 50, 9291-9294
53. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247-2251
54. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13001-13005
55. Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1365-1370
56. Reddy, V. P.; Qiu, R.; Iwasaki, T.; Kambe, N. Org. Lett. 2013, 15, 1290-1293
57. Dong, J.; Long, Z.; Song, F.; Wu, N.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 580-584
58. For an example of a rhodium(III)-catalyzed heteroarylation by oxidative C-H/C-H coupling, see: Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8230-8234
59. Rauf, W.; Thompson, A. L.; Brown, J. M. Chem. Commun. 2009, 3874-3876
60. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781-784
61. Reference 1c.
62. Wang, L.; Liu, S.; Li, Z.; Yu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6137-6139
63. Li, B.; Ma, J.; Xie, W.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11863-11868
64. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837-5844
65. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331-336
66. Reference 9a.
67. Reference 14.
68. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992-1995
69. Jia, C.; Lu, W.; Oyamada, J.; Kitamura, T.; Irie, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252-7263