Electronic and structural effects of low-hapticity coordination of arene rings to transition metals

Organometallics

Volumn 33, Issue 22, 2014, Pages 6660-6668

  Falceto, Andrés ^a   Carmona, Ernesto ^b   Alvarez, Santiago ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; MOLECULAR ORBITALS; STRUCTURAL METALS; TRANSITION METALS;

ARENE COMPLEXES; CARBON-CARBON BOND; COMPUTATIONAL STUDIES; ENERGY TRANSITION STATE; GEOMETRICAL CONSTRAINTS; HAPTOTROPIC SHIFTS; MODEL COMPLEXES; STRUCTURAL EFFECT;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84912567676     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5009583     Document Type: Article

References (89)

1. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380
2. Lindeman, S. V.; Rathore, R.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5707
3. Ogawa, K.; Kitagawa, T.; Ishida, S.; Komatsu, K. Organometallics 2005, 24, 4842
4. Batsanov, A. S.; Crabtree, S. P.; Howard, J. A. K.; Lehmann, C. W.; Kilner, M. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 59
5. Brasey, T.; Buryak, A.; Scopelliti, R.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 964
6. Liang, M.-X.; Ruan, C.-Z.; Sun, D.; Kong, X.-J.; Ren, Y.-P.; Long, L.-S.; Huang, R.-B.; Zheng, L.-S. Inorg. Chem. 2014, 53, 897
7. Weber, S. G.; Rominger, F.; Straub, B. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2863
8. Guerrero, A.; Martin, E.; Hughes, D. L.; Kaltsoyannis, N.; Bochmann, M. Organometallics 2006, 25, 3311
9. Wehmschulte, R. J.; Laali, K. K.; Borosky, G. L.; Powell, D. R. Organometallics 2014, 33, 2146
10. Demir, S.; Lorenz, S. E.; Fang, M.; Furche, F.; Meyer, G.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11151
11. Cano, J.; Royo, P.; Jacobsen, H.; Blacque, O.; Berke, H.; Herdtweck, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2463
12. Pasquali, M.; Floriani, C.; Gaetani-Manfredotti, A. Inorg. Chem. 1980, 19, 1191
13. Milner, P. J.; Maimone, T. J.; Su, M.; Chen, J.; Müller, P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1012, 134, 19922
14. Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1007, 129, 12003
15. Herrero-Gómez, E.; Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Benet-Buchholz, J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5455
16. Partyka, D. V.; Robilotto, T. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2008, 27, 28
17. Pérez-Galán, P.; Delpont, N.; Herrero-Gómez, E.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5324
18. O'Connor, A. R.; Kaminsky, W.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2011, 30, 2105
19. Otten, E.; Batinas, A. A.; Meetsma, A.; Hessen, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5289
20. Reid, S. M.; Boyle, R. C.; Mague, J. T.; Fink, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7816
21. Liu, Z.; Yamamichi, H.; Madrahimov, S. T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2772
22. O'Connor, A. R.; Kaminsky, W.; Chan, B. C.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2013, 32, 4016
23. Geldbach, T. J.; Pregosin, P. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1907
24. Nguyen, T.; Sutton, A. D.; Brynda, M.; Fettinger, J. C.; Long, G. J.; Power, P. P. Science 2005, 310, 844
25. Wolf, R.; Ni, C.; Nguyen, T.; Brynda, M.; Long, G. J.; Sutton, A. D.; Fischer, R. C.; Fettinger, J. C.; Hellman, M.; Pu, L.; Power, P. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 11277
26. Carrasco, M.; Faust, M.; Peloso, R.; Rodríguez, A.; López-Serrano, J.; Alvarez, E.; Maya, C.; Power, P. P.; Carmona, E. Chem. Commun. 2012, 48, 3954
27. Carrasco, M.; Mendoza, I.; álvarez, E.; Grirrane, A.; Maya, C.; Peloso, R.; Rodríguez, A.; Falceto, A.; Alvarez, S.; Carmona, E. Chem.-Eur. J. 2014, submitted
28. Carrasco, M.; Mendoza, I.; Faust, M.; López-Serrano, J.; Peloso, R.; Rodríguez, A.; álvarez, E.; Maya, C.; Power, P. P.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9173
29. Bryan, A. M.; Merrill, W. A.; Reiff, W. M.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. Inorg. Chem. 2012, 51, 3366
30. Cámpora, J.; López, J. A.; Palma, P.; Valerga, P.; Spillner, E.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 147
31. Gorlov, M.; Fischer, A.; Kloo, L. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 489
32. Ito, M.; Matsumoto, T.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 2215
33. Christmann, U.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2004, 1294
34. Gorlov, M.; Fischer, A.; Kloo, L. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 449
35. Christmann, U.; Pantazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6376
36. Thomas, J. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8870
37. Jones, C.; Schulten, C.; Fohlmeister, L.; Stasch, A.; Murray, K. S.; Moubaraki, B.; Kohl, S.; Ertem, M. Z.; Gagliardi, L.; Cramer, C. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1294
38. Dong, Q.; Zhao, Y.; Su, Y.; Su, J.-H.; Wu, B.; Yang, X.-J. Inorg. Chem. 2012, 51, 13162
39. Vasilyev, A. V.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. Chem. Commun. 2001, 909
40. Terheijden, J.; van Koten, G.; Vinke, I. C.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2891
41. Cámpora, J.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, J. A.; Monge, A.; Palma, P.; del Río, D.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3641
42. Casas, J. M.; Forniés, J.; Martínez, F.; Rueda, A. J.; Tomás, M.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 1529
43. Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echeverría, J.; Cremades, E.; Barragán, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832
44. Alvarez, S. Dalton Trans. 2013, 42, 8617
45. Solcà, N.; Dopfer, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3628
46. Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12724
47. Stromnova, T. A.; Dayneko, M. V.; Churakov, A. V.; Kuz'mina, L. G.; Cámpora, J.; Palma, P.; Carmona, E. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1613
48. Norris, C. M.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2002, 21, 5649
49. Stromnova, T. A.; Paschenko, D. V.; Boganova, L. I.; Daineko, M. V.; Katser, S. B.; Churakov, A. V.; Kuz'mina, L. G.; Howard, J. A. K. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 283
50. Catellani, M.; Mealli, C.; Motti, E.; Paoli, P.; Pérez-Carreño, E.; Pregosin, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4336
51. Mikhel, I. S.; Ruegger, H.; Butti, P.; Camponovo, F.; Huber, D.; Mezzetti, A. Organometallics 2008, 27, 2937
52. Chai, D. I.; Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8175
53. Faller, J. W.; Sarantopoulos, N. Organometallics 2004, 23, 2008
54. Zeng, B.-S.; Yu, X.; Siu, P. W.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2014, 5, 2277
55. Tatsumi, Y.; Naga, T.; Nakashima, H.; Murahashi, T.; Kurosawa, H. Chem. Commun. 2004, 1430
56. Christmann, U.; Pantazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. Organometallics 2006, 25, 5990
57. Ara, I.; Falvello, L. R.; Forniés, J.; Lalinde, E.; Martín, A.; Martínez, F.; Moreno, M. T. Organometallics 1997, 16, 5392
58. Omondi, B.; Shaw, M. L.; Holzapfel, C. W. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3091
59. Kannan, S.; James, A. J.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 215
60. Barder, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 898
61. Li, C.-S.; Cheng, C.-H.; Liao, F.-L.; Wang, S.-L. Chem. Commun. 1991, 710
62. Casanova, D.; Alemany, P.; Falceto, A.; Carreras, A.; Alvarez, S. J. Comput. Chem. 2013, 34, 1321
63. Falceto, A.; Casanova, D.; Alemany, P.; Alvarez, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 6510
64. Maleckis, A.; Sanford, M. S. Organometallics 2011, 30, 6617
65. Canty, A. J.; Minchin, N. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2205
66. Tsuji, S.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1999, 18, 4758
67. Guzei, I. A.; Li, K.; Bikzhanova, G. A.; Darkwa, J.; Mapolie, S. F. Dalton Trans. 2003, 715
68. Yamashita, M.; Takamiya, I.; Jin, K.; Nozaki, K. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3189
69. Anezaki, S.; Yamaguchi, Y.; Asami, M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2399
70. Togni, A.; Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031
71. Tan, R.; Jia, P.; Rao, Y.; Jia, W.; Hadzovic, A.; Yu, Q.; Li, X.; Song, D. Organometallics 2008, 27, 6614
72. Tan, R.; Song, D. Dalton Trans. 2009, 9892
73. Cano, J.; Royo, P.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2495
74. Borodkin, G. I.; Nagi, S. M.; Bagryanskaya, I. Y.; Gatilov, Y. V. Russ. J. Struct. Chem. 1984, 25, 114
75. Davlieva, M. G.; Lindeman, S. V.; Neretin, I. S.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 4013
76. Baezinger, N. C.; Nelson, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6602
77. Hubig, S. M.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 831
78. Borodkin, G. I.; Nagi, S. M.; Gatilov, Y. V.; Shakirov, M. M.; Rybalova, T. V.; Shubin, V. G. Russ. J. Org. Chem. 1992, 28, 1806
79. Musso, F.; Solari, E.; Floriani, C.; Schenk, K. Organometallics 1997, 16, 4889
80. Kraft, A.; Beck, J.; Steinfeld, G.; Scherer, H.; Himmel, D.; Krossing, I. Organometallics 2012, 31, 7485
81. Zaworotko, M. J.; Cameron, T. S.; Linden, A.; Sturge, K. C. Acta Cryst., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1989, 45, 996
82. Borodkin, G. I.; Gatilov, Y. V.; Nagi, S. M.; Shubin, V. G. Russ. J. Struct. Chem. 1996, 37, 234
83. Reed, C. A.; Kim, K.-C.; Stoyanov, E. S.; Stasko, D.; Tham, F. S.; Mueller, L. J.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1796
84. Schafer, A.; Reissmann, M.; Schafer, A.; Saak, W.; Haase, D.; Muller, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12636
85. Alvarez, M. A.; García, M. E.; García-Vivo, D.; Menéndez, S.; Ruiz, M. A. Organometallics 2013, 32, 218
86. Bambirra, S.; Meetsma, A.; Hessen, B. Organometallics 2006, 25, 3454
87. Frisch, M. J.; Gaussian09 (B.1); Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
88. Dimitrios, A. D.; Chem, X.-Y.; Landis, C. R.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 908
89. Keith, T. A. AIMAll (Version 10.12.08); TK Gristmill Software: Overland Park, KS, USA, 2010, (aim.tkgristmill.com).