Rapid synthesis of crowded aromatic architectures from silyl acetylenes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4416-4419

  Hein, Samuel J ^a   Arslan, Hasan ^a   Keresztes, Ivan ^a   Dichtel, William R ^a  

^a Department of Chemistry and Chemical Biology Cornell University ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84912537971     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501874s     Document Type: Article

References (42)

1. Chang, Y. J.; Chow, T. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 9523
2. Shin, R. Y. C.; Sonar, P.; Siew, P. S.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3293-3298
3. Liu, X.; Sun, Y.; Hsu, B. B. Y.; Lorbach, A.; Qi, L.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5697-5708
4. Takimiya, K.; Osaka, I.; Mori, T.; Nakano, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1493-1502
5. Schipper, D. J.; Moh, L. C. H.; Müller, P.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 126, 5957-5961
6. Xiao, S.; Kang, S. J.; Wu, Y.; Ahn, S.; Kim, J. B.; Loo, Y. L.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Li, H.; Nuckolls, C. Chem. Sci. 2013, 4, 2018-2023
7. Niimi, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732-8739
8. Jia, H. P.; Liu, S. X.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Decurtins, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5727-5729
9. Vermeulen, N.; Karagiaridi, O.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Hupp, J. T.; Farha, O. K.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14916-14919
10. Modak, A.; Nandi, M.; Mondal, J.; Bhaumik, A. Chem. Commun. 2012, 48, 248-250
11. Liu, J.; Yee, K.-K.; Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; To, W. P.; Che, C.-M.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2818-2824
12. Zhang, P.; Weng, Z.; Guo, J.; Wang, C. Chem. Mater. 2011, 23, 5243-5249
13. Ito, S.; Takahashi, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7547-7550
14. Blake, A. J.; Cooke, P. A.; Doyle, K. J.; Gair, S.; Simpkins, N. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9093-9096
15. Golling, F. E.; Quernheim, M.; Wagner, M.; Nishiuchi, T.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1525-1528
16. Zhang, Q.; Peng, H.; Zhang, G.; Lu, Q.; Chang, J.; Dong, Y.; Shi, X.; Wei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5057-5064
17. Dou, X.; Yang, X.; Bodwell, G. J.; Wagner, M.; Enkelmann, V.; Mu, K. Org. Lett. 2007, 9, 2485-2488
18. Feng, X.; Wu, J.; Ai, M.; Pisula, W.; Zhi, L.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3033-3036
19. Nishiuchi, T.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Wagner, M.; Müllen, K. Chemistry 2012, 18, 16621-16625
20. Mathew, S. M.; Engle, J. T.; Ziegler, C. J.; Hartley, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6714-6722
21. Mathew, S. M.; Hartley, C. S. Macromolecules 2011, 44, 8425-8432
22. He, J.; Crase, J. L.; Wadumethrige, S. H.; Thakur, K.; Dai, L.; Zou, S.; Rathore, R.; Hartley, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13848-13857
23. Kovacic, P.; Uchic, J. T.; Hsu, L.-C. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1967, 5, 945-964
24. Kovacic, P.; Ramsey, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1969, 7, 111-125
25. Hsing, C.; Jones, M.; Kovacic, P. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1981, 19, 973-984
26. Asao, N.; Nogami, T.; Lee, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921-10925
27. Arslan, H.; Saathoff, J. D.; Bunck, D. N.; Clancy, P.; Dichtel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12051-12054
28. Arslan, H.; Uribe-Romo, F. J.; Smith, B. J.; Dichtel, W. R. Chem. Sci. 2013, 4, 3973-3978
29. He, Z.; Xu, X.; Zheng, X.; Ming, T.; Miao, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 4525-4531
30. Arslan, H.; Walker, K. L.; Dichtel, W. R. Manuscript in preparation.
31. Isogai, Y.; Nawaz Khan, F.; Asao, N. Tetrahedron 2009, 65, 9575-9582
32. Fang, X. L.; Tang, R. Y.; Zhang, X. G.; Zhong, P.; Deng, C. L.; Li, J. H. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 352-356
33. Balzer, F.; Schiek, M.; Osadnik, A.; Wallmann, I.; Parisi, J.; Rubahna, H.-C; Lützenb, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 5747-5754
34. Monguchi, Y.; Yanase, T.; Mori, S.; Sajiki, H. Synthesis 2012, 45, 40-44
35. Cheng, K.; Wang, C.; Ding, Y.; Song, Q.; Qi, C.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 9261-9268
36. Mita, T.; Michigami, K.; Sato, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3462-3465
37. Hartley, C. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9188-9191
38. He, J.; Mathew, S. M.; Cornett, S. D.; Grundy, S. C.; Hartley, C. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3398-3405
39. Ohta, E.; Sato, H.; Ando, S.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Hashizume, D.; Yamasaki, M.; Hasegawa, K.; Muraoka, A.; Ushiyama, H.; Yamashita, K.; Aida, T. Nat. Chem. 2011, 3, 68-73
40. Ando, S.; Ohta, E.; Kosaka, A.; Hashizume, D.; Koshino, H.; Fukushima, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11084-11087
41. Narita, A.; Feng, X.; Hernandez, Y.; Jensen, S.; Bonn, M.; Yang, H.; Verzhbitskiy, I.; Casiraghi, C.; Hansen, M. R.; Koch, A. H. R.; Fytas, G.; Ivasenko, O.; Li, B.; Mali, K. S.; Balandina, T.; Mahesh, S.; De Feyter, S.; Müllen, K. Nat. Chem. 2014, 6, 126-132
42. Schwab, M. G.; Narita, A.; Hernandez, Y.; Balandina, T.; Mali, K. S.; De Feyter, S.; Feng, X.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18169-18172