Conjugated macrocycles of phenanthrene: A new segment of [6,6]-carbon nanotube and solution-processed organic semiconductors

Chemical Science

Volumn 4, Issue 12, 2013, Pages 4525-4531

  He, Zikai ^a   Xu, Xiaomin ^a   Zheng, Xing ^a   Ming, Tian ^a   Miao, Qian ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; CARBON NANOTUBES; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

BUILDING BLOCKES; COMPARATIVE STUDIES; FIELD-EFFECT MOBILITIES; P-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTORS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON (PAH); SELF AGGREGATION; SEMICONDUCTOR BEHAVIOR; SOLUTION-PROCESSED;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84886845142     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52077c     Document Type: Article

References (75)

1. M. Iyoda, J. Yamakawa, M. J. Rahman, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10522-10553
2. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4416-4439
3. J. A. Marsden, G. J. Palmer, M. M. Haley, Eur. J. Org. Chem., 2003(13) 2355-2369
4. E. L. Spitler, C. A. Johnson, II, M. M. Haley, Chem. Rev., 2006, 106, 5344-5386
5. D. Zhao, J. S. Moore, Chem. Commun., 2003, 807-818
6. S. Höger, Pure Appl. Chem., 2010, 82, 821-830
7. C. Grave, A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3075-3098
8. S. Höger, Chem.–Eur. J., 2004, 10, 1320-1329
9. U. H. F. Bunz, Y. Rubin, Y. Tobe, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 107-119
10. T. Naddo, Y. Che, W. Zhang, K. Balakrishnan, X. Yang, M. Yen, J. Zhao, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6978-6979
11. W. Zhao, Q. Tang, H. S. Chan, J. Xu, K. Y. Lo, Q. Miao, Chem. Commun., 2008, 4324-4326
12. J. Luo, Q. Yan, T. Li, N. Zhu, C. Bai, Y. Cao, J. Wang, J. Pei, D. Zhao, Chem. Commun., 2010, 46, 5725-5727
13. T. Zhao, Z. Wei, Y. Song, W. Xu, W. Hu, D. Zhu, J. Mater. Chem., 2007, 17, 4377-4381
14. G. Venkataramana, P. Dongare, L. N. Dawe, D. W. Thompson, Y. Zhao, G. J. Bodwell, Org. Lett., 2011, 13, 2240-2243
15. S. Chen, Q. Yan, T. Li, D. Zhao, Org. Lett., 2010, 12, 4784-4787
16. S. Toyota, M. Goichi, M. Kotani, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2248-2251
17. J. M. W. Chan, J. R. Tischler, S. E. Kooi, V. Bulovic, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5659-5666
18. S. Höger, X. H. Cheng, A.-D. Ramminger, V. Enkelmann, A. Rapp, M. Mondeshki, I. Schnell, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2801-2805
19. L. Zhang, H. Gopee, D. L. Hughes, A. N. Cammidge, Chem. Commun., 2010, 46, 4255-4257
20. Y. Hanai, M. J. Rahman, J. Yamakawa, M. Takase, T. Nishinaga, M. Hasegawa, K. Kamada, M. Iyoda, Chem.–Asian J., 2011, 6, 2940-2945
21. K. Nakamura, H. Okubo, M. Yamaguchi, Org. Lett., 2001, 3, 1097-1099
22. W.-J. Liu, Y. Zhou, Q.-F. Zhou, Y. Ma, J. Pei, Org. Lett., 2008, 10, 2123-2126
23. M. Morimoto, S. Akiyama, S. Misumi, M. Nakagawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1962, 35, 857-859
24. H. A. Staab, H. Braeunling, K. Schneider, Chem. Ber., 1968, 101, 879-886
25. X. Feng, Y. Dong, D. Jiang, CrystEngComm, 2013, 15, 1508-1511
26. W. Pisula, M. Kastler, C. Yang, V. Enkelmann, K. Müllen, Chem.–Asian J., 2007, 2, 51-56
27. S. Schrettl, H. Frauenrath, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 6569-6571
28. U. H. F. Bunz, S. Menning, N. Martín, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7094-7101
29. L. T. Scott, E. A. Jackson, Q. Zhang, B. D. Steinberg, M. Bancu, B. Li, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 107-110
30. H. Omachi, Y. Segawa, K. Itami, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 1378-1389
31. R. Gleiter, B. Esser, S. C. Kornmayer, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1108-1116
32. E. S. Hirst, R. Jasti, J. Org. Chem., 2012, 77, 10473-10478
33. B. Esser, F. Rominger, R. Gleiter, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6716-6717
34. B. Esser, A. Bandyopadhyay, F. Rominger, R. Gleiter, Chem.–Eur. J., 2009, 15, 3368-3379
35. M. Stuparu, V. Gramlich, A. Stanger, A. D. Schlüter, J. Org. Chem., 2007, 72, 424-430
36. M. Standera, R. Häfliger, R. Gershoni-Poranne, A. Stanger, G. Jeschke, J. D. van Beek, L. Bertschi, A. D. Schlüter, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 12163-12174
37. B. L. Merner, L. N. Dawe, G. J. Bodwell, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5487-5491
38. R. Jasti, J. Bhattacharjee, J. B. Neaton, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17646-17647
39. T. J. Sisto, M. R. Golder, E. S. Hirst, R. Jasti, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15800-15802
40. J. Xia, R. Jasti, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2474-2476
41. J. Xia, J. W. Bacon, R. Jasti, Chem. Sci., 2012, 3, 3018-3021
42. J. Xia, M. R. Golder, M. E. Foster, B. M. Wong, R. Jasti, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19709-19715
43. H. Takaba, H. Omachi, Y. Yamamoto, J. Bouffard, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6112-6116
44. H. Omachi, S. Matsuura, Y. Segawa, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 10202-10205
45. Y. Segawa, S. Miyamoto, H. Omachi, S. Matsuura, P. Senel, T. Sasamori, N. Tokitoh, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3244-3248
46. Y. Ishii, Y. Nakanishi, H. Omachi, S. Matsuura, K. Matsui, H. Shinohara, Y. Segawa, K. Itami, Chem. Sci., 2012, 3, 2340-2345
47. S. Yamago, Y. Watanabe, T. Iwamoto, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 757-759
48. T. Iwamoto, Y. Watanabe, Y. Sakamoto, T. Suzuki, S. Yamago, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8354-8361
49. T. Iwamoto, Y. Watanabe, T. Sadahiro, T. Haino, S. Yamago, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 8342-8344
50. E. Kayahara, Y. Sakamoto, T. Suzuki, S. Yamago, Org. Lett., 2012, 14, 3284-3287
51. E. Kayahara, T. Iwamoto, T. Suzuki, S. Yamago, Chem. Lett., 2013, 42, 621-623
52. E. H. Fort, P. M. Donovan, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 16006-16007
53. E. H. Fort, L. T. Scott, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6626-6628
54. H. Omachi, T. Nakayama, E. Takhashi, Y. Segawa, K. Itami, Nat. Chem., 2013, 5, 572-576
55. A. Yagi, Y. Segawa, K. Itami, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2962-2965
56. H. Omachi, Y. Segawa, K. Itami, Org. Lett., 2011, 13, 2480-2483
57. S. Hitosugi, W. Nakanishi, T. Yamasaki, H. Isobe, Nat. Commun., 2011, 2, 492
58. S. Hitosugi, T. Yamasaki, H. Isobe, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 12442-12445
59. H. Tian, J. Shi, S. Dong, D. Yan, L. Wang, Y. Geng, F. Wang, Chem. Commun., 2006, 3498-3500
60. B. N. Boden, J. K.-H. Hui, M. J. Maclachlan, J. Org. Chem., 2008, 73, 8069-8072
61. K. Tahara, S. Furukawa, H. Uji-i, T. Uchino, T. Ichikawa, J. Zhang, W. Mamdouh, M. Sonoda, F. C. De Schryver, S. De Feyter, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16613-16625
62. Q. Song, C. W. Lebeis, X. Shen, D. M. Ho, R. A. Pascal Jr, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13732-13737
63. M. Müller, V. S. Iyer, C. Kübel, V. Enkelmann, K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1607-1610
64. N. Asao, T. Nogami, S. Lee, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10921-10925
65. H. Arslan, J. D. Saathoff, D. N. Bunck, P. Clancy, W. R. Dichtel, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12051-12054
66. V. I. Minkin, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 1919-1981
67. P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett, Tetrahedron, 1976, 32, 317-323
68. Y. Segawa, H. Omachi, K. Itami, Org. Lett., 2010, 12, 2262-2265
69. M. G. Schwab, T. Qin, W. Pisula, A. Mavrinskiy, X. Feng, M. Baumgarten, H. Kim, F. Laquai, S. Schuh, R. Trattnig, E. J. W. List, K. Müllen, Chem.–Asian J., 2011, 6, 3001-3010
70. A. S. Shetty, J. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1019-1027
71. Y. Ito, A. A. Virkar, S. Mannsfeld, J. H. Oh, M. Toney, A. Locklin, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9396-9404
72. G. Giri, E. Verploegen, S. C. B. Mannsfeld, S. Atahan-Evrenk, D. H. Kim, S. Y. Lee, H. A. Becerril, A. Aspuru-Guzik, M. F. Toney, Z. Bao, Nature, 2011, 480, 504-508
73. S. H. Seo, J. Y. Chang, G. N. Tew, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 44, 2801-2805
74. I. Hisaki, Y. Sakamoto, H. Shigemitsu, N. Tohnai, M. Miyata, S. Seki, A. Saeki, S. Tagawa, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 4178-4187
75. I. Hisaki, H. Senga, Y. Sakamoto, S. Tsuzuki, N. Tohnai, M. Miyata, Chem.–Eur. J., 2009, 15, 13336-13340