Chain propagation and termination mechanisms for polymerization of conjugated polar alkenes by [Al]-based frustrated Lewis pairs

Macromolecules

Volumn 47, Issue 22, 2014, Pages 7765-7774

  He, Jianghua ^a   Zhang, Yuetao ^a,b   Falivene, Laura ^c,d   Caporaso, Lucia ^d   Cavallo, Luigi ^c,d   Chen, Eugene Y X ^a  

^a Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

^b Jilin University   (China)

^c KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^d UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAINS; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROCARBONS; KINETICS; MONOMERS; ORGANIC POLYMERS; POLYMERIZATION;

COMPUTATIONAL STUDIES; FIRST-ORDER DEPENDENCE; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PROPAGATION MECHANISM; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; TERMINATION MECHANISMS; ZWITTERIONIC INTERMEDIATE;

ALUMINUM;

EID: 84912535937     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma5019389     Document Type: Article

References (78)

1. Stephan, D. W.; Erker, G. Chem. Sci. 2014, 5, 2625-2641
2. Frustrated Lewis Pairs I & II; Stephan, D. W.; Erker, G., Eds.; T opics in Current Chemistry; Springer: New York, 2013, Vols. 332 and 334.
3. Erker, G. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 2203-2217
4. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740-5746
5. Erker, G. Dalton Trans. 2011, 40, 7475-7483
6. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76
7. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129-3136
8. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535-1539
9. Lawrence, E. J.; Oganesyan, V. S.; Hughes, D. L.; Ashley, A. E.; Wildgoose, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6031-6036
10. Dobrovetsky, R.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4974-4977
11. Sajid, M.; Elmer, L.-M.; Rosorius, C.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2243-2246
12. Appelt, C.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4256-4259
13. Bertini, F.; Lyaskovskyy, V.; Timmer, B. J. J.; de Kanter, F. J. J.; Lutz, M.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 201-204
14. Schäfer, A.; Reimann, M.; Schäfer, A.; Saak, W.; Haase, D.; Müller, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12636-12638
15. Lu, Z.; Cheng, Z.; Chen, Z.; Weng, L.; Li, Z. H.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12227-122231
16. Ekkert, O.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4610-4616
17. Marwitz, A. J. V.; Dutton, J. L.; Mercier, L. G.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10026-10029
18. Appelt, C.; Westenberg, H.; Bertini, F.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3925-3928
19. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1402-1405
20. Inés, B.; Holle, S.; Goddard, R.; Alcarazo, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8389-8391
21. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646
22. Chase, P. A.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7433-7437
23. Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7428-7432
24. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskela, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6001-6003
25. Chernichenko, K.; Madarász, A.; Pápai, I.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Nat. Chem. 2013, 5, 718-723
26. Greb, L.; Daniliuc, C.-G.; Bergander, K.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5876-5879
27. Hounjet, L. J.; Bannwarth, C.; Garon, C. N.; Caputo, C. B.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7492-7495
28. Chen, D.; Wang, Y.; Klankermayer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9475-9478
29. Erös, G.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Rokob, T. A.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6559-6563
30. Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3301-3303
31. Ashley, A. W.; Thompson, A. L.; OHare, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9839-9843
32. Axenov, K. V.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3454-3455
33. Wang, X.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3293-3303
34. Rocchigiani, L.; Giancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 112-115
35. Ménard, G.; Hatnean, J. A.; Cowley, H. J.; Lough, A. J.; Rawson, J. M.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6446-6449
36. Sajid, M.; Kehr, G.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Schwickert, C.; Pöttgen, R.; Cardenas, A. J. P.; Warren, T. H.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8882-8895
37. Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Warren, T. H.; Grimme, S.; Stute, A.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7567-7571
38. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8826-8829
39. Ménard, G.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8396-8399
40. Zhao, X.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12448-12450
41. Ménard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796-1797
42. Alcarazo, M.; Gomez, C.; Holle, S.; Goddard, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5788-5791
43. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660-10661
44. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2414-2417
45. Chen, E. Y.-X. Top. Curr. Chem. 2013, 334, 239-260
46. Zhang, Y.; Miyake, G. M.; John, M. G.; Falivene, L.; Caporaso, L.; Cavallo, L.; Chen, E. Y.-X. Dalton Trans. 2012, 41, 9119-9134
47. Zhang, Y.; Miyake, G. M.; Chen, E. Y.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10158-10162
48. Gowda, R. R.; Chen, E. Y.-X. Encycl. Polym. Sci. Technol. 2013, 10.1002/0471440264.pst606
49. Xu, T.; Chen, E. Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1774-1777
50. He, J.; Zhang, Y.; Chen, E. Y.-X. Synlett 2014, 25, 1534-1538
51. Piedra-Arroni, E.; Ladavière, C.; Amgoune, A.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13306-13309
52. Sajid, M.; Stute, A.; Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Hepperle, J. A. M.; Warren, T. H.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Studer, A.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Petersen, J. L.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10156-10168
53. Jia, Y.-B.; Ren, W.-M.; Liu, S.-J.; Xu, T.; Wang, Y.-B.; Lu, X.-B. ACS Macro Lett. 2014, 3, 896-899
54. Jia, Y.-B.; Wang, Y.-B.; Ren, W.-M.; Xu, T.; Wang, J.; Lu, X.-B. Macromolecules 2014, 47, 1966-1972
55. Allen, R. D.; Long, T. E.; McGrath, J. E. Polym. Bull. 1986, 15, 127-134
56. Feng, S.; Roof, G. R.; Chen, E. Y.-X. Organometallics 2002, 21, 832-839
57. Lee, C. H.; Lee, S. J.; Park, J. W.; Kim, K. H.; Lee, B. Y.; Oh, J. S. J. Mol. Catal., A: Chem. 1998, 132, 231-239
58. Biagini, P.; Lugli, G.; Abis, L.; Andreussi, P. U.S. Pat. US5,602269, 1997.
59. SHELXTL, Version 6.12; Bruker Analytical X-ray Solutions, Madison, WI, 2001.
60. Chen, X.; Caporaso, L.; Cavallo, L.; Chen, E. Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7278-7281
61. Caporaso, L.; Cavallo, L. Macromolecules 2008, 41, 3439-3445
62. Caporaso, L.; Gracia-Budrìa, J.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16649-16654
63. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
64. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
65. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406-7406
66. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
67. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
68. Barone, B.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
69. Zhang, N.; Salzinger, S.; Soller, B. S.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8810-8813
70. Chen, E. Y.-X. Chem. Rev. 2009, 109, 5157-5214
71. Stojcevic, G.; Kim, H.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Collins, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5523-5526
72. Li, Y.; Ward, D. G.; Reddy, S. S.; Collins, S. Macromolecules 1997, 30, 1875-1883
73. Zhang, Y.; Chen, E. Y.-X. Macromolecules 2008, 41, 6353-6360
74. Zhang, Y.; Chen, E. Y.-X. Macromolecules 2008, 41, 36-42
75. Mariott, W. R.; Rodriguez-Delgado, A.; Chen, E. Y.-X. Macromolecules 2006, 39, 1318-1327
76. Baskaran, D. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 521-581
77. Zhang, Y.; Schmitt, M.; Falivene, L.; Caporaso, L.; Cavallo, L.; Chen, E. Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17925-17942
78. Haras, A.; Anderson, G. D. W.; Michalak, A.; Rieger, B.; Ziegler, T. Organometallics 2006, 25, 4491-4497