Palladium-catalyzed sequential C-N/C-O bond formations: Synthesis of oxazole derivatives from amides and ketones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 5906-5909

  Zheng, Meifang ^a   Huang, Liangbin ^a   Huang, Huawen ^a   Li, Xianwei ^a   Wu, Wanqing ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84912521251     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502916a     Document Type: Article

References (56)

1. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335-344
2. Li, C.-J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023-2035
3. Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 236-247
4. Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979-2018
5. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083
6. Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736-1748
7. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013-1025
8. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1770
9. Zhao, B. G.; Han, Z. B.; Ding, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4744-4788
10. Sakakura, A.; Ishihara, K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 163-172
11. Pati, K.; Liu, R.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 6049-6051
12. Tietze, L. F.; Ila, H.; Bell, H. P. Chem. Rev. 2004, 104, 3453-3516
13. Dangel, B. D.; Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8149-8150
14. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791
15. Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411-6413
16. Wang, X. S.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203-12205
17. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250-9253
18. Wipf, P. Chem. Rev. 1995, 95, 2115-2134
19. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 584-605
20. Palmer, D. C.; J. Wiley & Sons: New York, 2003; Vol. 60, pp 907-1061.
21. McGovern, S. L.; Caselli, E.; Grigorieff, N.; Shoichet, B. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 1712-1722
22. Murcia-Soler, M.; Perez-Gimenez, F.; Garcia-March, F. J.; Salabert-Salvador, M. T.; Diaz-Villanueva, W.; Castro-Bleda, M. J.; Villanueva-Pareja, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1031-1041
23. Turchi, I. J.; Dewar, M. J. S. Chem. Rev. 1975, 75, 389-437
24. Turchi, I. J. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1981, 20, 32-76
25. Shi, B.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Judkins, B. D.; Moody, C. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 152-161
26. Xie, J.; Jiang, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2012, 48, 979-981
27. Xue, W.-J.; Li, Q.; Zhu, Y.-P.; Wang, J.-G.; Wu, A.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 3485-3487
28. Ferreira, P. M. T.; Monteiro, L. S.; Pereira, G. Eur. J. Org. Chem. 2008, 27, 4676-4683
29. Ferreira, P. M. T.; Castanheira, E. M. S.; Monteiro, L. S.; Pereira, G.; Vilaça, H. Tetrahedron. 2010, 66, 8672-8680
30. Misra, N. C.; Ila, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 5195-5202
31. Martin, R.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 5521-5524
32. Zhou, H.; Chung, W.-J.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2009, 45, 3472-3474
33. Meyers, A. I.; Tavares, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8207 - 8215
34. Huang, Y.; Ni, L. J.; Gan, H. F.; He, Y.; Xu, J.; Wu, X. M.; Yao, H. Q. Tetrahedron. 2011, 67, 2066-2071
35. Alberico, D.; Scott, M. K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
36. Zhang, M. L.; Zhang, S. H.; Liu, M. C.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11522-11524
37. Shen, X.-B.; Zhang, Y.; Chen, W.-X.; Xiao, Z.-K.; Hu, T.-T.; Shao, L.-X. Org. Lett. 2014, 16, 1984-1987
38. Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167-2168
39. Nguyen, T. X.; Dakanali, M.; Trzoss, L.; Theodorakis, E. A. Org. Lett. 2011, 13, 3308-3311
40. Cheung, C. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7526-7537
41. Wendlandt, A. E.; Stahl, S. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3866-3870
42. Xu, Z. J.; Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11367-11370
43. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Merritt, E. A.; Xiong, X. Chem. Rev. 2005, 105, 685-714
44. Hashimoto, H.; Imamura, K.; Haruta, J.; Wakitani, K. J. Med. Chem. 2002, 45, 1511-1517
45. Giglio, B. C.; Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13320-13322
46. Chen, C.; Hong, L.; Xu, Z.-Q.; Liu, L.; Wang, R. Org. Lett. 2006, 8, 2277-2280
47. Basa, P. N.; Bhowmick, A.; Horn, L. M.; Sykes, A. G. Org. Lett. 2012, 14, 2698-2701
48. Wittig, G.; Reiff, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 7-14
49. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4717-4720
50. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141-1143
51. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931-2934
52. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560-14561
53. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S. L.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978-4979
54. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781-784
55. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586-1587
56. Zheng, M.; Huang, L.; Wu, W.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 1838-1841