Four-component bicyclization approaches to skeletally diverse pyrazolo[3,4- b ]pyridine derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 22, 2014, Pages 11110-11118

  Tu, Xing Jun ^a   Hao, Wen Juan ^a   Ye, Qin ^a   Wang, Shuang Shuang ^a   Jiang, Bo ^a   Li, Guigen ^b,c   Tu, Shu Jiang ^a  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

^c TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES;

AROMATIC AMINES; BICYCLIZATION; DOUBLE BONDS; MICROWAVE-ASSISTED; PYRIDINE DERIVATIVES; QUINOLONES; SPATIAL CONFIGURATION;

PYRIDINE;

PYRAZOLO[3,4 B]PYRIDINE DERIVATIVE; AMINE; BICYCLO COMPOUND; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLO(3,4-B)PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BICYCLIZATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; HYDROGEN BOND; MICHAEL ADDITION; MICROWAVE IRRADIATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING OPENING; SYNTHESIS; TEMPERATURE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

AMINES; BICYCLO COMPOUNDS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; PYRIDINES;

EID: 84912138164     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502096t     Document Type: Article

References (75)

1. Melhado, A. D.; Brenzovitch, W. E.; Lackner, A. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8885
2. Adams, G. L.; Carroll, P. J.; Smith, A. B., III. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 519
3. Snyder, S. A.; Breazzano, S. P.; Ross, A. G.; Lin, Y.; Zografos, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1753
4. Ondachi, P. W.; Comins, D. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 1706
5. Inaba, Y.; Hasuda, T.; Hitotsuyanagi, Y.; Aoyagi, Y.; Fujikawa, N.; Onozaki, A.; Watanabe, A.; Kinoshita, T.; Takeya, K. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1085
6. Bull, J. A.; Mousseau, J. J.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2012, 112, 2642
7. Montenegro, H. E.; Ramirez-Lopez, P.; de la Torre, M. C.; Asenjo, M.; Sierra, M. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3798
8. Benkrief, R.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pusset, J. Planta Med. 1991, 57, 79
9. Aoyagi, Y.; Inariyama, T.; Arai, Y.; Tsuchida, S.; Matuda, Y.; Kobayashi, H.; Ohta, A.; Kurihara, T.; Fujihira, S. Tetrahedron 1994, 50, 13575
10. Jones, K.; Fiumana, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 804
11. Jones, K.; Fiumana, A.; Escudero-Hernandez, M. L. Tetrahedron 2000, 56, 3976
12. Ohba, M.; Izuta, R.; Shimizu, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10251
13. Zhao, J.; Yang, X.; Jia, X.; Luo, S.; Zhai, H. Tetrahedron 2003, 59, 9379
14. Sakan, T.; Fujino, A.; Murai, F.; Butsugan, Y.; Suzui, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 315
15. Hattori, M.; Kawata, Y.; Inoue, K.; Shu, Y.-Z.; Che, Q.-M.; Namba, T.; Kobashi, K. Phytother. Res. 1990, 4, 66
16. Baghdikian, B.; Ollivier, E.; Faure, R.; Debrauwer, L.; Rathelot, P.; Balansard, G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 211
17. Baghdikian, B.; Guiraud-Dauriac, H.; Ollivier, E.; NGuyen, A.; Dumenil, G.; Balansard, G. Planta Med. 1999, 65, 164
18. Cappelli, A.; Nannicini, C.; Gallelli, A.; Giuliani, G.; Valenti, S.; Mohr, G. P.; Anzini, M.; Mennuni, L.; Ferrari, F.; Caselli, G.; Giordani, A.; Pereis, W.; Makovec, F.; Giorgi, G.; Vomero, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 2137
19. de Mello, H.; Echevarria, A.; Bernardino, A. M.; Canto-Cavalheiro, M.; Leon, L. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 5427
20. Tuccinardi, T.; Schenone, S.; Bondavalli, F.; Brullo, C.; Bruno, O.; Mosti, L.; Zizzari, A. T.; Tintori, C.; Manetti, F.; Ciampi, O.; Trincavelli, M. L.; Martini, C.; Martinelli, A.; Botta, M. ChemMedChem 2008, 3, 898
21. Manetti, F.; Schenone, S.; Bondavalli, F.; Brullo, C.; Bruno, O.; Ranise, A.; Mosti, L.; Menozzi, G.; Fossa, P.; Trincavelli, M. L.; Martini, C.; Martinelli, A.; Tintori, C.; Botta, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 7172
22. Lin, R.; Connolly, P. J.; Lu, Y.; Chiu, G.; Li, S.; Yu, Y.; Huang, S.; Li, X.; Emanuel, S. L.; Middleton, S. A.; Gruninger, R. H.; Adams, M.; Fuentes-Pesquera, A. R.; Greenberger, L. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4297
23. Witherington, J.; Bordas, V.; Garland, S. L.; Hickey, D. M. B.; Ife, R. J.; Liddle, J.; Saunders, M.; Smith, D. G.; Ward, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1577
24. Revesz, L.; Blum, E.; Di Padova, F. E.; Buhl, T.; Feifel, R.; Gram, H.; Hiestand, P.; Manning, U.; Neumann, U.; Rucklin, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 262
25. Sezer, S.; Gumrukcu, Y.; Bakirci, I.; Yagiz Unver, M.; Tanyeli, C. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 662
26. Bonaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Maryanoff, B. E. Chem. Commun. 2004, 2394
27. Deprele, S.; Kashemirov, B. A.; Hogan, J. M.; Ebetino, F. H.; Barnett, B. L.; Evdokimov, A.; McKenna, C. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2878
28. Dotsenko, V. V.; Krivokolysko, S. G.; Litvinov, V. P. Monatsh. Chem. 2008, 139, 271
29. Robert, N.; Hoarau, C.; Marsais, F. Tetrahedron 2007, 63, 3702-3706
30. Zhao, J.; Yang, X.; Jia, X.; Luo, S.; Zhai, H. Tetrahedron 2003, 59, 9379
31. Guenter, M.; Gais, H.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 8037
32. Ohba, M.; Izuta, R. Heterocycles 2001, 55, 823
33. Ohba, M.; Izuta, R.; Shimizu, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10251
34. Jones, K.; Fiumana, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8049
35. Shekarrao, K.; Kaishap, P. P.; Saddanapu, V.; Addlagatta, A.; Gogoi, S.; Boruah, R. C. RSC Adv. 2014, 4, 24001
36. Dodiya, D. K.; Trivedi, A. R.; Kataria, V. B.; Shah, V. H. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 400
37. El-borai, M. A.; Rizk, H. F.; Abd-Aal, M. F.; El-Deeb, I. Y. Eur. J. Med. Chem. 2012, 48, 92
38. Kendre, D. B.; Toche, R. B.; Jachak, M. N. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1281
39. Diaz-Ortiz, A.; Carrillo, J. R.; Cossio, F. P.; Gomez-Escalonilla, M. J.; De la Hoz, A.; Moreno, A.; Prieto, P. Tetrahedron 2000, 56, 1569
40. Winters, G.; Schiatti, P.; Selva, D. Farmaco, Ed. Sci. 1985, 40, 845
41. Groenendaal, B.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Commun. 2008, 5474
42. Padwa, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3072
43. Tietze, L. F.; Kinzel, T.; Brazel, C. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 367
44. Domling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083
45. Ruijter, E.; Scheffelaar, R.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6234
46. Jiang, B.; Rajale, T.; Wever, W.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2318
47. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gerike, K. Domino Reactions in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
48. Zhu, J. P.; Bienayme, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
49. Toure, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
50. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
51. Ismabery, N.; Lavila, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8444
52. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
53. Li, M.; Shao, P.; Wang, S.-W.; Kong, W.; Wen, L.-R. J. Org. Chem. 2012, 77, 8956
54. Terzidis, M. A.; Zarganes-Tzitzikas, T.; Tsimenidis, C.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Kostakis, G. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 9018
55. Ausmees, K.; Kriis, K.; Pehk, T.; Werner, F.; Järving, I.; Lopp, M.; Kanger, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 10680
56. Sun, J.; Sun, Y.; Gong, H.; Xie, Y.-J.; Yan, C.-G. Org. Lett. 2012, 14, 5172
57. Fan, W.; Ye, Q.; Xu, H.-W.; Jiang, B.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J. Org. Lett. 2013, 15, 2258
58. Jiang, B.; Wang, X.; Xu, H.-W.; Tu, M.-S.; Tu, S.-J.; Li, G. Org. Lett. 2013, 15, 1540
59. Jiang, B.; Feng, B.-M.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9823
60. Jiang, B.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11660
61. Li, T.-J.; Yin, H.-M.; Yao, C.-S.; Wang, X.-S.; Jiang, B.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem. Commun. 2012, 11966
62. Jiang, B.; Li, C.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 296
63. Raikar, S. N.; Malinakova, H. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 3832
64. Xia, L.; Li, S.; Chen, R.-J.; Liu, K.; Chen, X.-C. J. Org. Chem. 2013, 78, 3120
65. Wang, X.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2013, 15, 1954
66. Qian, W.-Y.; Amegadzie, A.; Winternheimer, D.; Allen, J. Org. Lett. 2013, 15, 2986
67. Xu, Z.-G.; Moline, F. D.; Cappelli, A. P.; Hulme, C. Org. Lett. 2013, 15, 2738
68. Jiang, B.; Ye, Q.; Fan, W.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem. Commun. 2014, 50, 6108
69. De March, P.; Moreno-Manas, M.; Roca, J. L. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1371
70. Svetlik, J.; Pronayova, N.; Hanus, V. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 395
71. Grigoryeva, O. A.; Fedotova, O. V.; Shkel, A. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 46, 1509
72. Gelin, S.; Chantegrel, B.; Nadi, A. I. J. Org. Chem. 1983, 48, 4078
73. Jiang, B.; Feng, B.-M.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9823
74. For the preparation of 6-methyl-1-phenylpyridine-2,4(1 H,3 H)-dione 8, see: Selness, S. R.; Boehm, T. L.; Walker, J. K.; Devadas, B.; Durley, R. C.; Kurumbail, R.; Shieh, H.; Xing, L.; Hepperle, M.; Rucker, P. V.; Jerome, K. D.; Benson, A. G.; Marrufo, L. D.; Madsen, H. M.; Hitchcock, J.; Owen, T. J.; Christie, L.; Promo, M. A.; Hickory, B. S.; Alvira, E.; Naing, W.; Blevis-Bal, R.; Devraj, R. V.; Messing, D.; Schindler, J. F.; Hirsch, J.; Saabye, M.; Bonar, S.; Webb, E.; Anderson, G.; Monahan, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4059
75. For the preparation of pyrazolo[3,4- b ]quinolin-5(4 H)-ones 9, see: Hua, G.-P.; Xu, J.-N.; Tu, S.-J.; Wang, Q.; Zhang, J.-P.; Zhu, X.-T.; Li, T.-J.; Zhu, S.-L.; Zhang, X.-J. Youji Huaxue 2005, 25, 1610