Novel double [3 + 2 + 1] heteroannulation for forming unprecedented dipyrazolo-fused 2,6-naphthyridines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 9, 2013, Pages 2258-2261

  Fan, Wei ^a   Ye, Qin ^a   Xu, Hai Wei ^a   Jiang, Bo ^a   Wang, Shu Liang ^a   Tu, Shu Jiang ^a  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHYRIDINES; PYRAZOLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84877132116     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4008266     Document Type: Article

References (46)

1. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 144
2. Aoki, S.; Wei, H.; Matsui, K.; Rachmat, R.; Kobayashi, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1969
3. Larghi, E. L.; Obrist, B. V.; Kaufman, T. S. Tetrahedron 2008, 64, 5236
4. Rudys, S.; Rios-Luci, C.; Perez-Roth, E.; Cikotiene, I.; Padron, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1504
5. Li, Y.; Liang, J.; Siu, T.; Hu, E.; Rossi, M. A.; Barnett, S. F.; Jones, D. D.; Jones, R. E.; Robinson, R. G.; Leander, K.; Huber, H. E.; Mittal, S.; Cosford, N.; Prasit, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 834
6. Nakamura, H.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 173
7. Johns, B. A.; Weatherhead, J. G.; Allen, S. H.; Thompson, J. B.; Garvey, E. P.; Foster, S. A.; Jeffrey, J. L.; Miller, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1802
8. El-Subbagh, H. I.; Abu-Zaid, S. M.; Mahran, M. A.; Badria, F. A.; Al-Obaid, A. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 2915
9. Kumar, R. R.; Perumal, S.; Senthilkumar, P.; Yogeeswari, P.; Sriram, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6459
10. Sviridenkova, N. V.; Vatsadze, S. Z.; Manaenkova, M. A.; Zyk, N. V. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2590
11. Gangjee, A.; Zeng, Y.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 5173
12. Ghotekar, B. K.; Ghagare, M. G.; Toche, R. B.; Jachak, M. N. Monatsh. Chem. 2010, 141, 169
13. Zhao, Y.-S.; Wang, K.; Zeng, H.; Zhang, H.-X.; Zhang, J.-H. Mol. Simul. 2012, 38, 309
14. Pierre, F.; Chua, P. C.; O'Brien, S. E.; Siddiqui-Jain, A.; Bourbon, P.; Haddach, M.; Michaux, J.; Nagasawa, J.; Schwaebe, M. K.; Stefan, E.; Vialettes, A.; Whitten, J. P.; Chen, T. K.; Darjania, L.; Stansfield, R.; Bliesath, J.; Drygin, D.; Ho, C.; Omori, M.; Proffitt, C.; Streiner, N.; Rice, W. G.; Ryckman, D. M.; Anderes, K. Mol. Cell. Biochem. 2011, 356, 37
15. Pierre, F.; Chua, P. C.; O'Brien, S. E.; Siddiqui-Jain, A.; Bourbon, P.; Haddach, M.; Michaux, J.; Nagasawa, J.; Schwaebe, M. K.; Stefan, E.; Vialettes, A.; Whitten, J. P.; Chen, T. K.; Darjania, L.; Stansfield, R.; Anderes, K.; Bliesath, J.; Drygin, D.; Ho, C.; Omori, M.; Proffitt, C.; Streiner, N.; Trent, K.; Rice, W. G.; Ryckman, D. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 635
16. Meredith, E. L.; Ardayfio, O.; Beattie, K.; Dobler, M. R.; Enyedy, I.; Gaul, C.; Hosagrahara, V.; Jewell, C.; Koch, K.; Lee, W.; Lehmann, H.; McKinsey, T. A.; Miranda, K.; Pagratis, N.; Pancost, M.; Patnaik, A.; Phan, D.; Plato, C.; Qian, M.; Rajaraman, V.; Rao, C.; Rozhitskaya, O.; Ruppen, T.; Shi, J.; Siska, S. J.; Springer, C.; van Eis, M.; Vega, R. B.; vonMatt, A.; Yang, L.; Yoon, T.; Zhang, J.-H.; Zhu, N.; Monovich, L. G. J. Med. Chem. 2010, 53, 5400
17. Zhou, Y.; Zhang, N.; Zhong, R. Med. Chem. Res. 2013, 10.1007/s00044-012- 0442-y
18. Bishnoi, A.; Tiwari, A. K.; Singh, S.; Sethi, A.; Tripathi, C. M.; Banerjee, B. Med. Chem. Res. 2012, 10.1007/s00044-012-0333-2
19. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gerike, K. Domino Reactions in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
20. Padwa, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3072
21. Toure, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
22. Tietze, L. F.; Kinzel, T.; Brazel, C. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 367
23. Groenendaal, B.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Commun. 2008, 5474
24. Ismabery, N.; Lavila, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8444
25. Sunderhaus, J. D.; Martin, S. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1300
26. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
27. Zhu, J. P.; Bienayme, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
28. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
29. Santra, S.; Andreana, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9418
30. Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083
31. Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Barrio, P.; Simón-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984
32. Li, G.; Wei, H. X.; Kim, S. H.; Carducci, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4277
33. Jiang, B.; Rajale, T.; Wever, W.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2318
34. Stearman, C. J.; Wilson, M.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 349
35. France, S.; Boonsombat, J.; Leverett, C. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 8120
36. Topczewski, J. J.; Callahan, M. P.; Neighbors, J. D.; Wiemer, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14630
37. Jiang, B.; Li, C.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 296
38. Jiang, B.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11660
39. Jiang, B.; Yi, M.-S.; Tu, M.-S.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2504
40. Ma, N.; Jiang, B.; Zhang, G.; Tu, S.-J.; Wever, W.; Li, G. Green Chem. 2010, 12, 1357
41. Jiang, B.; Yi, M.-S.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Pindi, S.; McDowell, P.; Li, G. Chem. Commun. 2012, 808
42. Jiang, B.; Feng, B.-M.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9823
43. Huang, Y.; Walji, A. M.; Larsen, C. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051
44. Lu, M.; Zhu, D.; Lu, Y.; Hou, Y.; Tan, B.; Zhong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10187
45. Snyder, S. A.; Breazzano, S. P.; Ross, A. G.; Lin, Y.; Zografos, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1753
46. Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15036