Proton-coupled electron transfer in organic synthesis: Novel homolytic bond activations and catalytic asymmetric reactions with free radicals

Synlett

Volumn 25, Issue 21, 2014, Pages

  Yayla, Hatice G ^a   Knowles, Robert R ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

asymmetric catalysis; electron transfer; free radicals; photochemistry; radical reaction

Indexed keywords

FREE RADICAL; HYDROGEN; KETYL RADICAL; PROTON; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHIRALITY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; ENANTIOSELECTIVITY; HOMOLYTIC BOND; HYDROGEN BOND; ORGANIC SYNTHESIS; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON COUPLED ELECTRON TRANSPORT; SYNTHESIS;

EID: 84912103610     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1379304     Document Type: Article

References (84)

1. Meyer T. J., Huynh M. H. V, Thorp H. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 5284
2. Stubbe J., Nocera D. G., Yee C., Chang M. Chem. Rev.: 2003; 103 2167
3. Kaila V. R. I, Verkhovsky M. I., Wikström M. Chem. Rev.: 2010; 110 7062
4. Hatcher E., Soudachov A., Hammes-Schiffer S. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 5763
5. Migliore A., Polizzi N. F., Therien M. J., Beratan D. N. Chem. Rev.: 2014; 114 3381
6. Smith K. W., Stroupe M. E. Biochemistry: 2012; 51 9857
7. Kennis J. T. M, Mathes T. Interface Focus: 2013; 3 20130005
8. Reece S. Y., Hodgkiss J. M., Stubbe J., Nocera D. G. Philos. Trans. R. Soc., B: 2006; 361 1351
9. Barry B. A. J. Photochem. Photobiol. B: 2011; 104 60
10. Lehnert N., Solomon E. I. J. Biol. Inorg. Chem.: 2003; 8 294
11. Neidig M. L., Wecksler A. T., Schenk G., Holman T. R., Solomon E. I. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 7531
12. Moiseyev N., Rucker J., Glickman M. K. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 3853
13. Derat E., Shaik S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 13940
14. Wang Y., Chen H., Makino M., Shiro Y., Nagano S., Asamizu S., Onaka H., Shaik S. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 6748
15. Wang H., Hirao H., Chen H., Onaka H., Nagano S., Shaik S. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 7170
16. Weinberg D. R., Gagliardi C. J., Hull J. F., Murphy C. F., Kent C. A., Westlake B. C., Paul A., Ess D. H., McCafferty D. G., Meyer T. J. Chem. Rev.: 2012; 112 4016
17. Huynh M. H. V, Meyer T. J. Chem. Rev.: 2007; 107 5004
18. Costentin C. Chem. Rev.: 2008; 108 2145
19. Hammes-Schiffer S., Stuchebrukhov A. A. Chem. Rev.: 2010; 110 6939
20. Dempsey J. L., Winkler J. R., Gray H. B. Chem. Rev.: 2010; 110 7024
21. Warren J. J., Tronic T. A., Mayer J. M. Chem. Rev.: 2010; 110 6961
22. Hammes-Schiffer S., Hatcher E., Ishikita H., Skone J. H., Soudackov A. V. Coord. Chem. Rev.: 2008; 252 384
23. Costentin C. Chem. Rev.: 2008; 108 2145
24. Reece S. Y., Nocera D. G. Annu. Rev. Biochem.: 2009; 78 673
25. Gagliardi C. J., Westlake B. C., Kent C. A., Paul J. J., Papanikolas J. M., Meyer T. J. Coord. Chem. Rev.: 2010; 254 2459
26. Hammarstrom L., Styring S. Philos. Trans. R. Soc., B: 2008; 363 1283
27. Rosenthal J., Luckett T. D., Hodgkiss J. M., Nocera D. G. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 6546
28. Yang J. Y., Nocera D. G. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 8192
29. Evans M. G., Polanyi M. Trans. Faraday Soc.: 1938; 34 11
30. Ingold K. U. In Free Radicals. Vol. 1 Kochi J. K. Wiley New York: 1973; 283
31. Russell G. A. In Free Radicals. Vol. 1 Kochi J. K. Wiley New York: 1973; 69
32. Roth J. P., Yoder J. C., Won T.-J, Mayer J. M. Science: 2001; 294 2524
33. Warren J. J., Mayer J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2010; 107 5282
34. Zhang X.-M. J. Org. Chem.: 1998; 63 1872
35. Tang L., Papish E. T., Abramo G. P., Norton J. R., Baik M.-H, Friesner R. A., Rappe A. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 10093
36. Brown R. L., Stein S. E. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 787
37. Gou Y., Grabowski J. J. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 5923
38. Choi J. W., Pulling M. E., Smith D. M., Norton J. R. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 4250
39. Estes D. P., Vannucci A. K., Hall A. R., Lichtenberger D. L., Norton J. R. Organometallics: 2011; 30 3444
40. Uddin J., Morales C. M., Maynard J. H., Landis C. R. Organometallics: 2006; 25 5566
41. Halpern J. Pure Appl. Chem.: 1986; 58 575; and references cited therein
42. Iwasaki K., Wan K. K., Oppedisano A., Crossley S. W. M, Shenvi R. A. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 1300
43. King S. M., Ma X., Herzon S. B. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 6884
44. Lo J. C., Yabe Y., Baran P. S. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 1304
45. Wiberg K. B., Foster G. J. Am. Chem. Soc.: 1961; 83 423
46. Breslow R., Balasubramanian K. J. Am. Chem. Soc.: 1969; 91 5182
47. Breslow R., Chu W. J. Am. Chem. Soc.: 1973; 95 411
48. Jaun B., Schwarz J., Breslow R. J. Am. Chem. Soc.: 1980; 102 5741
49. Bordwell F. G., Cheng J.-P, Harrelson J. A. Jr. J. Am. Chem. Soc.: 1988; 110 1229
50. Wayner D. M., Parker V. D. Acc. Chem. Res.: 1993; 26 287
51. Tilset M., Parker V. D. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 6711
52. Tilset M., Parker V. D. J. Am. Chem. Soc.: 1990; 112 2843
53. Parker V. D., Handoo K. L., Roness F., Tilset M. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 7493
54. Mayer J. M. Acc. Chem. Res.: 2001; 44 36
55. Costeintin C., Robert M., Saveant J.-M. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 9953
56. Sjodin M., Styring S., Wolpher H., Xu Y., Sun L., Hammarstrom L. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 3855
57. Osako T., Ohkubo K., Taki M., Tachi Y., Fukuzumi S., Itoh S. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 11027
58. Schrauben J. N., Cattaneo M., Day T. C., Tenderholt A. L., Mayer J. M. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 16635
59. Edmonds D. J., Johnston D., Procter D. J. Chem. Rev.: 2004; 104 3371
60. Nicolaou K. C., Ellery S. P., Chen J. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 7140
61. Fukuzumi S., Chiba M., Tanaka T. Chem. Lett.: 1989; 18 31
62. Fukuzumi S., Ishikawa K., Hironaka K., Tanaka T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: 1987; 751
63. Kolthoff I. M., Chantooni M. K. J. Am. Chem. Soc.: 1973; 95 8539
64. Kaupmees K., Tolstoluzhsky N., Raja S., Rueping M., Leito I. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 11569
65. Curran D. P., Kuo L. H. J. Org. Chem.: 1994; 59 3259
66. Bach T., Bergmann H., Harms K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2000; 39 2302
67. Bach T., Bergmann H., Grosch B., Harms K. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 7982
68. Aechtner T., Dressel M., Bach T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 5849
69. Bauer A., Westkämper F., Grimme S., Bach T. Nature (London, U.K.): 2005; 436 1139
70. Müller C., Bauer A., Bach T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 6640
71. Müller C., Bauer A., Maturi M. M., Cuquerella M. C., Miranda M. A., Bach T. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 16689
72. Nicewicz D. A., MacMillan D. W. C. Science: 2008; 322 77
73. Nagib D. A., Scott M. E., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 10875
74. Shih H.-W, Vander Wal M. N., Grange R. L., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 13600
75. DiRocco D. A., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 8094
76. Pirnot M. T., Rankic D. A., Martin D. B., MacMillan D. W. C. Science: 2013; 339 1593
77. Cecere G., König C. M., Alleva J. L., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 11521
78. Bergonzini G., Schindler C., Wallentin C.-J, Jacobsen E. N., Stephenson C. R. J. Chem. Sci.: 2013; 5 112
79. Cho D. H., Jang D. O. Chem. Commun.: 2006; 5045
80. Kim S. Y., Kim S. J., Jang D. O. Chem. Eur. J.: 2010; 16 13046
81. Nicolaou K. C., Hao J., Reddy M., Rao P., Rassias G., Snyder S., Huang X., Chen D., Brenzovich W., Giuseppone N., Giannakakou P., O'Brate A. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 12897
82. Riber D., Hazell R., Skrydstrup T. J. Org. Chem.: 2000; 65 5382
83. Arnett E. M. Prog. Phys. Org. Chem.: 1963; 1 223
84. Hayon, E.; Ibata, T.; Lichtin, N. N.; Simic, M. J. Phys. Chem. 1972, 76, 207, 2072.