Mechanism of Ni N-heterocyclic carbene catalyst for C-O bond hydrogenolysis of diphenyl ether: A density functional study

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 48, 2014, Pages 18123-18133

  Sawatlon, Boodsarin ^a   Wititsuwannakul, Taveechai ^a   Tantirungrotechai, Yuthana ^b   Surawatanawong, Panida ^a,c  

^a Mahidol University   (Thailand)

^b THAMMASAT UNIVERSITY   (Thailand)

^c MAHIDOL UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; CHEMICAL ACTIVATION; ENERGY BARRIERS; ETHERS; FREE ENERGY; HYDROGENOLYSIS; HYDROLYSIS; ORGANOMETALLICS; PHENOLS;

DENSITY-FUNCTIONAL STUDY; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; HYDROGENATION OF BENZENE; HYDROGENATION PRODUCTS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; RATE DETERMINING STEP; REDUCTIVE ELIMINATION;

NICKEL;

CARBENE; CARBON; DIPHENYL ETHER; DIPHENYL ETHER DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHANE; NICKEL; OXYGEN;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGENATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

CARBON; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROGENATION; METHANE; MOLECULAR CONFORMATION; NICKEL; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PHENYL ETHERS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 84911905605     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt02374a     Document Type: Article

References (53)

1. J. Zakzeski P. C. A. Bruijnincx A. L. Jongerius B. M. Weckhuysen Chem. Rev. 2010 110 3552 3599
2. A. G. Sergeev J. F. Hartwig Science 2011 332 439 443
3. E. Wenkert E. L. Michelotti C. S. Swindell J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2246 2247
4. B.-J. Li L. Xu Z.-H. Wu B.-T. Guan C.-L. Sun B.-Q. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14656 14657
5. B.-T. Guan S.-K. Xiang B.-Q. Wang Z.-P. Sun Y. Wang K.-Q. Zhao Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3268 3269
6. B.-J. Li Y.-Z. Li X.-Y. Lu J. Liu B.-T. Guan Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10124 10127
7. B.-T. Guan Y. Wang B.-J. Li D.-G. Yu Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14468 14470
8. M. Tobisu T. Shimasaki N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4866 4869
9. G. A. Molander F. Beaumard Org. Lett. 2010 12 4022 4025
10. J. He C. Zhao J. A. Lercher J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20768 20775
11. J. Choi Y. Choliy X. Zhang T. J. Emge K. Krogh-Jespersen A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15627 15629
12. Z. Li Y. Y. Jiang Y. Fu Chemistry 2012 18 4345 4357
13. Z. Li S.-L. Zhang Y. Fu Q.-X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8815 8823
14. G. W. T. M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, J. R. C. M. A. Robb, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, H. N. G. A. Petersson, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, J. B. A. F. Izmaylov, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, K. T. M. Ehara, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, O. K. Y. Honda, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., F. O. J. E. Peralta, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, V. N. S. K. N. Kudin, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, A. R. K. Raghavachari, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, N. R. M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, C. A. V. Bakken, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, A. J. A. O. Yazyev, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, K. M. R. L. Martin, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, J. J. D. P. Salvador, S. Dapprich, A. D. Daniels, and J. B. F. O. Farkas, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
15. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
16. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
17. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
18. A. Bergner M. Dolg W. Kuumlchle H. Stoll H. Preuszlig Mol. Phys. 1993 80 1431
19. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
20. G. A. Petersson M. A. Al-Laham J. Chem. Phys. 1991 94 6081 6090
21. G. A. Petersson A. Bennett T. G. Tensfeldt M. A. Al-Laham W. A. Shirley J. Mantzaris J. Chem. Phys. 1988 89 2193 2218
22. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
23. J. Cornella E. Gómez-Bengoa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1997 2009
24. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
25. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669 681
26. P. Surawatanawong Y. Fan M. B. Hall J. Organomet. Chem. 2008 693 1552 1563
27. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, Wiley, 2004
28. J. Wu J. W. Faller N. Hazari T. J. Schmeier Organometallics 2012 31 806 809
29. M. J. Iglesias J. F. Blandez M. R. Fructos A. Prieto E. Álvarez T. R. Belderrain M. C. Nicasio Organometallics 2012 31 6312 6316
30. A. A. Danopoulos D. Pugh Dalton Trans. 2008 30 31
31. X. Hong Y. Liang K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2017 2025
32. V. P. W. Böhm C. W. K. Gstöttmayr T. Weskamp W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3387 3389
33. Y. Hoshimoto Y. Hayashi H. Suzuki M. Ohashi S. Ogoshi Organometallics 2014 33 1276 1282
34. E. Carmona J. M. Marin M. Paneque M. L. Poveda Organometallics 1987 6 1757 1765
35. M. Brookhart M. L. H. Green G. Parkin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6908 6914
36. W. H. Harman J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5080 5082
37. C. Tsay J. C. Peters Chem. Sci. 2012 3 1313 1318
38. T. He N. P. Tsvetkov J. G. Andino X. Gao B. C. Fullmer K. G. Caulton J. Am. Chem. Soc. 2009 132 910 911
39. H. Wang C. Y. Ralston D. S. Patil R. M. Jones W. Gu M. Verhagen M. Adams P. Ge C. Riordan C. A. Marganian P. Mascharak J. Kovacs C. G. Miller T. J. Collins S. Brooker P. D. Croucher K. Wang E. I. Stiefel S. P. Cramer J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10544 10552
40. J. A. Celaje M. K. Pennington-Boggio R. W. Flaig M. G. Richmond T. J. Williams Organometallics 2014 33 2019 2026
41. E. Kogut A. Zeller T. H. Warren T. Strassner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11984 11994
42. J. M. Keith M. B. Hall Inorg. Chem. 2010 49 6378 6380
43. D. Devarajan D. H. Ess Inorg. Chem. 2012 51 6367 6375
44. G. J. Kubas Chem. Rev. 2007 107 4152 4205
45. J. W. Tye, M. Y. Darensbourg and M. B. Hall, in Activation of Small Molecules, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2006, pp. 121-158
46. N. DoŠlić V. Gomzi M. MaliŠ I. Matanović J. Eckert Inorg. Chem. 2011 50 10740 10747
47. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749 823
48. R. N. Perutz S. Sabo-Etienne Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2578 2592
49. Y. R. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, CRC Press, Boca Raton, FL, 2007
50. K. C. Lam T. B. Marder Z. Lin Organometallics 2006 26 758 760
51. M. Puri S. Gatard D. A. Smith O. V. Ozerov Organometallics 2011 30 2472 2482
52. W. Scherer V. Herz A. Brück C. Hauf F. Reiner S. Altmannshofer D. Leusser D. Stalke Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2845 2849
53. F. M. Conroy-Lewis L. Mole A. D. Redhouse S. A. Litster J. L. Spencer J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1601 1603