Theoretical study of reaction mechanism and stereoselectivity of arylmalonate decarboxylase

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 11, 2014, Pages 4153-4160

  Lind, Maria E S ^a   Himo, Fahmi ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

active site; biocatalysis; DFT; enantioselectivity; enzymology; transition state

Indexed keywords

ACTIVE SITE; BIOCATALYSIS; DFT; ENZYMOLOGY; TRANSITION STATE;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84909981340     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5009738     Document Type: Article

References (43)

1. Miyamoto, K.; Ohta, H. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 475-481
2. Miyamoto, K.; Ohta, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 38, 234-238
3. Miyamoto, K.; Ohta, H. Biocatalysis 1991, 5, 49-60
4. Miyamoto, K.; Ohta, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4077-4078
5. Ohta, H. In Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology; Faber, K., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg, 1999; Vol. 63, pp 1-30.
6. Kourist, R.; Domínguez de María, P.; Miyamoto, K. Green Chem. 2011, 13, 2607-2618
7. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 138-174
8. Kourist, R.; Guterl, J.-K.; Miyamoto, K.; Sieber, V. ChemCatChem 2014, 6, 689-701
9. Terao, Y.; Miyamoto, K.; Ohta, H. Chem. Lett. 2007, 36, 420-421
10. Glavas, S.; Tanner, M. E. Biochemistry 2001, 40, 6199-6204
11. Hwang, K. Y.; Cho, C.-S.; Kim, S. S.; Sung, H.-C.; Yu, Y. G.; Cho, Y. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 422-426
12. Matoishi, K.; Ueda, M.; Miyamoto, K.; Ohta, H. J. Mol. Catal. B: Enzymol. 2004, 27, 161-168
13. Miyamoto, K.; Tsuchiya, S.; Ohta, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6256-6257
14. Kawasaki, T.; Watanabe, M.; Ohta, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2017-2020
15. Okrasa, K.; Levy, C.; Wilding, M.; Goodall, M.; Baudendistel, N.; Hauer, B.; Leys, D.; Micklefield, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7691-7694
16. Okrasa, K.; Levy, C.; Hauer, B.; Baudendistel, N.; Leys, D.; Micklefield, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6609-6613
17. Kuettner, E. B.; Keim, A.; Kircher, M.; Rosmus, S.; Sträter, N. J. Mol. Biol. 2008, 377, 386-394
18. Obata, R.; Nakasako, M. Biochemistry 2010, 49, 1963-1969
19. Miyazaki, M.; Kakidani, H.; Hanzawa, S.; Ohta, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2765-2769
20. Kourist, R.; Miyauchi, Y.; Uemura, D.; Miyamoto, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 557-563
21. Terao, Y.; Miyamoto, K.; Ohta, H. Chem. Commun. 2006, 3600-3602
22. Terao, Y.; Ijima, Y.; Miyamoto, K.; Ohta, H. J. Mol. Catal. B: Enzymol. 2007, 45, 15-20
23. Ijima, Y.; Matoishi, K.; Terao, Y.; Doi, N.; Yanagawa, H.; Ohta, H. Chem. Commun. 2005, 877-879
24. Miyauchi, Y.; Kourist, R.; Uemura, D.; Miyamoto, K. Chem. Commun. 2011, 47, 7503-7505
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revisions D.01, D.02, and E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
29. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
30. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
31. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Chen, S.-L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040-2044
32. Lonsdale, R.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3232-3237
33. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3491-3496
34. Santoro, S.; Liao, R.-Z.; Himo, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 9246-9252
35. Xu, X.; Liu, P.; Lesser, A.; Sirois, L. E.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11012-11025
36. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 643-651
37. Siegbahn, P. E. M.; Himo, F. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 323-336
38. Hu, P.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1272-1278
39. Senn, H. M.; Thiel, S.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 494-505
40. Senn, H. M.; Kästner, J.; Breidung, J.; Thiel, W. Can. J. Chem. 2009, 87, 1332-1337
41. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Biochemistry 2012, 51, 5173-5186
42. Miyamoto, K.; Ohta, H.; Osamura, Y. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 469-475
43. Puig, E.; Mixcoha, E.; Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, á.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3509-3521