Amphiphile catalysed selective synthesis of 4-amino alkylated-1H-pyrazol-5-ol via Mannich aromatization preferred to the Knoevenagel-Michael type reaction in water

RSC Advances

Volumn 4, Issue 101, 2014, Pages 57953-57957

  Kumar, Atul ^a,b   Maurya, Shivam ^a,b   Gupta, Maneesh Kumar ^a   Shukla, Ratnakar Dutt ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MANNICH; MICHAEL-TYPE REACTION; SELECTIVE SYNTHESIS;

EID: 84909950528     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra11961d     Document Type: Article

References (50)

1. C. M. Park D. J. Jeon Org. Biomol. Chem. 2012 10 2613
2. W. G. Bensen Pain 2003 515
3. A. V. Ivachtchenko et al. J. Med. Chem. 2011 54 8161
4. S. Okuno A. Saito T. Hayashi P. H. Chan J. Neurosci. 2004 24 7879
5. T. D. Penning et al. J. Med. Chem. 1997 40 1347 1365
6. M. L. Isidro F. Cordido Mini-Rev. Med. Chem. 2009 9 664
7. M. J. Genin et al. J. Med. Chem. 2000 43 1034
8. R. Riedel Arzneim. Forsch. 1981 31 655
9. A. Guzman-Perez et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 803
10. S. O. Ojwach J. Darkwa Inorg. Chim. Acta 2010 363 1947
11. S. Nieto J. Pérez L. Riera V. Riera D. Miguel Chem.-Eur. J. 2006 12 2244
12. A. Domling Chem. Rev. 2006 106 17
13. D. J. Ramón M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1602
14. S. Kobayashi H. Kiyohara M. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 708
15. M. Hatano T. Horibe K. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 2010 132 56
16. R. H. Qiu S. F. Yin X. W. Zhang J. Xia X. H. Xu S. L. Luo Chem. Commun. 2009 4759
17. B. Huang X. Yao C.-J. Li Adv. Synth. Catal. 2006 348 1528
18. B. H. Lipshutz G. T. Aguinaldo S. Ghorai K. Voigtritter Org. Lett. 2008 10 1325
19. B. H. Lipshutz D. W. Chung B. Rich Org. Lett. 2008 10 3793
20. B. H. Lipshutz S. Ghorai G. T. Aguinaldo Adv. Synth. Catal. 2008 350 953
21. B. H. Lipshutz B. R. Taft Org. Lett. 2008 10 1329
22. B. H. Lipshutz A. R. Abela Org. Lett. 2008 10 5329
23. F. M. Menger C. E. Portnoy J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4698
24. K. Fuji T. Morimoto K. Tsutsumi K. Kakiuchi Angew. Chem. 2003 115 2511 Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2409
25. E.-S. A. Aly M. A. Abdo A. A. El-Gharably J. Chin. Chem. Soc. 2004 51 983
26. M. N. Elinson et al. Synthesis 2008 12 1933
27. S. Sobhani A. R. Hasaninejad M. F. Maleki Z. P. Parizi Synth. Commun. 2012 42 2245
28. E. Mosaddegh A. Hassankhani A. Baghizadehb J. Chil. Chem. Soc. 2010 55 4 419
29. A. Mustafa et al. J. Am. Chem. Soc. 1959 81 6007
30. A. Kumar D. Saxena M. K. Gupta Green Chem. 2013 15 2699
31. A. Kumar M. Kumar M. K. Gupta Green Chem. 2012 14 2677
32. A. Kumar V. D. Tripathi P. Kumar Green Chem. 2011 13 51
33. A. Kumar M. Kumar S. Maurya R. S. Khanna J. Org. Chem. 2014 79 6905
34. A. Kumar G. Gupta S. Srivastava Org. Lett. 2011 13 6366
35. R. Ramajayam K.-P. Tan H.-G. Liu P.-H. Liang Bioorg. Med. Chem. 2010 18 7849
36. K. H. Mehta et al. Chem.: Indian J. 2003 1 38
37. D. Singh D. Singh J. Chem. Eng. Data 1984 29 355
38. X. L. Li Y. M. Wang B. Tian M. Teruo J. B. Meng J. Heterocycl. Chem. 1998 35 129
39. H. J. Ledon Org. Synth. 1988 6 414
40. P. Krugliakov, Physicochemical Aspects and Applications, Elsevier Science, Amsterdam, 2000
41. F. Wang A. Klaikherd S. Thayumanavan J. Am. Chem. Soc. 2011 34 13496
42. F. Tu D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2014 28 9999
43. D. A. Jaeger J. R. Wyatt R. E. Robertson J. Org. Chem. 1985 50 1467
44. R. P. Bonar-Law J. Org. Chem. 1996 61 3623
45. K. Manabe X.-M. Sun S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10101
46. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar D. Saxena RSC Adv. 2013 3 1673
47. T. Hatta, "Le Châtelier principle," The New Palgrave: A Dictionary of Economics, 1987, vol. 3, p. 155
48. P. Liu Y.-M. Pan Y.-L. Xu H.-S. Wang Org. Biomol. Chem. 2012 10 4696
49. X. Xu M. O. Ratnikov P. Y. Zavalij M. P. Doyle Org. Lett. 2011 13 6122
50. C. D. Bruce M. L. Berkowitz L. Perera M. D. E. Forbes J. Phys. Chem. B 2002 106 3788