Synthesis of substituted quinolines via allylic amination and intramolecular Heck-coupling

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 45, 2014, Pages 9133-9138

  Murru, Siva ^a   McGough, Brandon ^a   Srivastava, Radhey S ^a  

^a UNIVERSITY OF LOUISIANA AT LAFAYETTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; IRON; OXYGEN; PALLADIUM; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE;

AMINATION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALLYL COMPOUNDS; AMINATION; CATALYSIS; IRON; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PALLADIUM; QUINOLINES;

EID: 84908689338     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01614a     Document Type: Article

References (62)

1. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 166
2. M. Balasubramanian and J. G. Keay, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, UK, 1996, vol. 5, pp. 245-1260
3. A. S. Wagman and M. P. Wentland, in Comprehensive Medicinal Chemistry II, ed., J. B. Taylor, and, D. J. Triggle, Elsevier Ltd, Oxford, UK, 2006, vol. 7, pp. 567-596
4. Y. Saito N. Yamada T. Teramoto H. Itakura Y. Hata N. Nakaya H. Mabuchi M. Tushima J. Sasaki N. Ogawa Y. Goto Atherosclerosis 2002 162 373
5. M. Maguire P. Sheets K. R. McVety K. Spada A. P. Zilberstein J. Med. Chem. 1994 37 2129
6. A. H. Kategaonkar P. V. Shinde A. H. Kategaonkar S. K. Pasale B. B. Shingate M. S. Shingare Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3142
7. F. Zouhiri M. Danet C. Bénard M. Normand-Bayle J.-F. Mouscadet H. Leh C. M. Thomas G. Mbemba J. d'Angelo D. Desmaële Tetrahedron Lett. 2005 46 2201
8. R. Zamboni M. Belley E. Champion L. Charette R. DeHaven R. Frenette J. Y. Gauthier T. R. Jones S. Leger P. Masson C. S. McFarlane K. Metters S. S. Pong H. Piechuta J. Rokach M. Therien H. W. R. Williams R. N. Young J. Med. Chem. 1992 35 3832
9. P. Nasveld S. Kitchener Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2005 99 2
10. P. A. Leatham H. A. Bird V. Wright D. Seymour A. Gordon Eur. J. Rheumatol. Inflammation 1983 6 209
11. W. A. Denny, W. R. Wilson, D. C. Ware, G. J. Atwell, J. B. Milbank and R. J. Stevenson, U.S. Patent, 7064117, 2006
12. A. Mahamoud J. Chevalier A. Davin-Regli J. Barbe J.-M. Pages Curr. Drug Targets 2006 7 843
13. N. Muruganantham R. Sivakumar N. Anbalagan V. Gunasekaran J. T. Leonard Biol. Pharm. Bull. 2004 27 1683
14. A. K. Aggarwal S. A. Jenekhe Macromolecules 1991 24 6806
15. X. Zhang A. S. Shetty S. A. Jenekhe Macromolecules 1999 32 7422
16. S. A. Jenekhe L. Lu M. M. Alam Macromolecules 2001 34 7315
17. Z. H. Skraup Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1880 13 2086
18. Z. H. Skraup Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882 15 897
19. O. Döebner W. von Miller Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881 14 2812
20. P. Friedländer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882 15 2572
21. A. Combes Bull. Soc. Chim. Fr. 1888 49 89
22. X. Zhang M. A. Campo T. Yao R. C. Larock Org. Lett. 2005 7 763
23. H. Xie J. Zhu Z. Chen S. Li Y. Wu Synlett 2010 2659
24. D. S. Bose M. Idrees N. M. Jakka J. V. Rao J. Comb. Chem. 2010 12 100
25. C. S. Cho J. S. Kim B. H. Oh T.-J. Kim S. C. Shim N. S. Yoon Tetrahedron 2000 56 7747
26. C. S. Cho H. J. Seok S. O. Shim J. Heterocycl. Chem. 2005 42 1219
27. S. Gowrisankar H. S. Lee J. M. Kim J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2008 49 1670
28. Y. M. Chung H. J. Lee S. S. Hwang J. N. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2001 22 799
29. D. K. O'Dell K. M. Nicholas J. Org. Chem. 2003 68 6427
30. R. C. Larock M.-Y. Kuo Tetrahedron Lett. 1991 32 569
31. R. P. Pandit Y. R. Lee RSC Adv. 2013 3 22039
32. Z. Huo I. D. Gridnev Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2010 75 1266
33. N. Sakai K. Tamura K. Shimamura R. Ikeda T. Konakahara Org. Lett. 2012 14 836
34. S. Khong O. Kwon J. Org. Chem. 2012 77 8257
35. H. Venkatesan F. M. Hocutt T. K. Jones M. H. Rabinowitz J. Org. Chem. 2010 75 3488
36. C. Ramesh P.-M. Lei D. Janreddy V. Kavala C.-W. Kuo C.-F. Yao J. Org. Chem. 2012 77 8451
37. R. S. Srivastava M. A. Khan K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7278
38. R. S. Srivastava K. M. Nicholas Organometallics 2005 24 1563
39. R. S. Srivastava N. R. Tarver K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15250
40. R. S. Srivastava R. Bertrand III K. M. Nicholas Tetrahedron Lett. 2011 52 3478
41. S. Murru A. A. Gallo R. S. Srivastava J. Org. Chem. 2012 77 7119
42. S. Murru R. S. Srivastava Eur. J. Org. Chem. 2014 2174
43. S. Murru A. A. Gallo R. S. Srivastava ACS Catal. 2011 1 29
44. S. Murru A. A. Gallo R. S. Srivastava Eur. J. Org. Chem. 2011 2035
45. S. Murru A. Nefzi Tetrahedron Lett. 2013 54 7062
46. S. Murru C. Dooley A. Nefzi ACS Comb. Sci. 2014 16 39
47. W. Gao Z. He Y. Qian J. Zhao Y. Huang Chem. Sci. 2012 3 883
48. T. Diao D. Pun S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8205
49. Y. Izawa D. Pun S. S. Stahl Science 2011 333 209
50. D. Basavaiah K. V. Rao R. J. Reddy Chem. Soc. Rev. 2007 36 1581
51. D. Basavaiah A. J. Rao T. Satyanarayana Chem. Rev. 2003 103 811
52. M. E. Ashford V. H. Nguyen I. Greguric T. Q. Pham P. A. Keller A. Katsifis Org. Biomol. Chem. 2014 12 783
53. S. Ichikawa T. Okamura A. Matsuda J. Org. Chem. 2013 78 12662
54. Y. Yuan S. A. Zaidi O. Elbegdorj L. C. K. Aschenbach G. Li D. L. Stevens K. L. Scoggins W. L. Dewey D. E. Selley Y. Zhang J. Med. Chem. 2013 56 9156
55. R. Odle B. Blevins M. Ratcliff L. S. Hegedus J. Org. Chem. 1980 45 2709
56. S. Korsager R. H. Taaning T. Skrydstrup J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2891
57. D. Falcone E. Osimboni D. J. Guerin Tetrahedron Lett. 2014 55 2646
58. L. Liang W. Wang J. Wu F. Xu Y. Niu B. Xu P. Xu Chem.-Eur. J. 2013 19 13774
59. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
60. K. E. Holt-Tiffin Chimica Oggi/Chem. Today 2009 27 23
61. R. Filler R. Saha Future Med. Chem. 2009 1 777
62. B. L. Cook and M. M. John, PCT International Application, WO2004026863 A1 4/2004