Synthesis and in vitro evaluation of tetrahydroisoquinolines with pendent aromatics as sigma-2 (σ2) selective ligands

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 5, 2014, Pages 783-794

  Ashford, Mark E ^a,b   Nguyen, Vu H ^a   Greguric, Ivan ^a   Pham, Tien Q ^a   Keller, Paul A ^b   Katsifis, Andrew ^c  

^a AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE AND TECHNOLOGY ORGANISATION   (Australia)

^b UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

^c ROYAL PRINCE ALFRED HOSPITAL   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; BINDING ENERGY; CARBON; CARBOXYLIC ACIDS; CHELATION; SHIMS;

BINDING AFFINITIES; CYCLIC AMINES; IN-VITRO EVALUATION; ISOQUINOLINES; METHOXY GROUP; RECEPTOR LIGANDS; SELECTIVE LIGANDS; TETRAHYDROISOQUINOLINES;

LIGANDS;

LIGAND; SIGMA OPIATE RECEPTOR; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ENZYME SPECIFICITY; METABOLISM; PROTEIN BINDING; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; PROTEIN BINDING; RECEPTORS, SIGMA; SUBSTRATE SPECIFICITY; TETRAHYDROISOQUINOLINES;

EID: 84891880251     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42254b     Document Type: Article

References (66)

1. J. M. Walker W. D. Bowen F. O. Walker R. R. Matsumoto B. De Costa K. C. Rice Pharmacol. Rev. 1990 42 355
2. M. Hanner F. F. Moebius A. Flandorfer H. Knaus J. Striessnig E. Kempner H. Glossman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 8072
3. T. P. Su Eur. J. Biochem. 1991 200 633
4. R. Quirion W. D. Bowen Y. Itzhak J. L. Junien J. M. Musacchio R. B. Rothman T. P. Su S. W. Tam D. P. Taylor Trends Pharmacol. Sci. 1992 13 85
5. S. B. Hellewell A. Bruce G. Feinstein J. Orringer W. Williams W. D. Bowen Eur. J. Pharmacol. 1994 268 9
6. T. Hayashi T. P. Su Cell 2007 131 596
7. T. Maurice T. P. Su Pharmacol. Ther. 2009 124 195
8. M. P. Morin-Surun T. Collin M. Denavit-Saubie E. E. Baulieu F. P. Monnet Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 8196
9. W. D. Bowen Pharm. Acta Helv. 2000 74 211
10. H. Ishiguro T. Ohtsuke M. Toru M. Itokawa J. Aoki H. Shibuya A. Kurumaji Y. Okubo A. Iwawaki K. Ota H. Shimizu H. Hamaguchi T. Arinami Neurosci. Lett. 1998 257 45
11. T. Hayashi T. P. Su CNS Drugs 2004 18 269
12. T. Hayshi T. P. Su Expert Opin. Ther. Targets 2008 12 45
13. J. L. Diaz D. Zamanillo J. Corbera J. M. Baeyens R. Maldonado M. A. Pericàs J. M. Vela A. Torrens Cent. Nerv. Syst. Agents Med. Chem. 2009 9 172
14. B. J. Vilner C. S. John W. D. Bowen Cancer Res. 1995 55 408
15. A. van Waarde A. A. Rybczynska N. K. Ramakrishnan K. Ishiwata P. H. Elsinga R. Dierckx Curr. Pharm. Des. 2010 16 3519
16. K. T. Wheeler L. M. Wang C. A. Wallen S. R. Childers J. M. Cline P. C. Keng R. H. Mach Br. J. Cancer 2000 82 1223
17. G. E. Thomas M. Szucs J. Y. Mamone W. T. Bem M. D. Rush F. E. Johnson C. J. Coscia Life Sci. 1990 46 1279
18. W. T. Bem G. E. Thomas J. Y. Mamone S. M. Homan B. K. Levy F. E. Johnson C. J. Coscia Cancer Res. 1991 51 6558
19. J. Simony-Lafontaine M. Esslimani E. Bribes S. Gourgou N. Lequeux R. Lavail J. Grenier A. Kramar P. Casellas Br. J. Cancer 2000 82 1958
20. B. Wang R. Rouzier C. T. Albarracin A. Sahin P. Wagner Y. Yang T. L. Smith F. Meric Bernstam A. C. Marcelo G. N. Hortobagyi L. Pusztai Breast Cancer Res. Treat. 2004 87 205
21. H. Kashiwagi J. E. McDunn P. O. Simon P. S. Goedegebuure J. Xu L. Jones K. Chang F. Johnston K. Trinkaus R. S. Hotchkiss R. H. Mach W. G. Hawkins Mol. Cancer 2007 6 48
22. R. H. Mach C. R. Smith I. al-Nabulsi B. R. Whirrett S. R. Childers K. T. Wheeler Cancer Res. 1997 57 156
23. B. J. Vilner B. R. de Costa W. D. Bowen J. Neurosci. 1995 117
24. Z. Wei D. D. Mousseau Y. Dai X. Cao X. M. Li Pharmacogenomics J. 2006 6 279
25. A. A. Rybczynska R. A. Dierckx K. Ishiwata P. H. Elsinga A. van Waarde J. Nucl. Med. 2008 49 2049
26. K. T. Wheeler L. M. Wang C. A. Wallen S. R. Childers J. M. Cline P. C. Keng R. H. Mach Br. J. Cancer 2000 8 1223
27. K. W. Crawford A. Coop W. D. Bowen Eur. J. Pharmacol. 2002 443 207
28. B. A. Spruce L. A. Campbell N. McTavish M. A. Cooper M. V. Appleyard M. O'Neill J. Howie J. Samson S. Watt K. Murray D. McLean N. R. Leslie S. T. Safrany M. J. Ferguson J. A. Peters A. R. Prescott G. Box A. Hayes B. Nutley F. Raynaud C. P. Downes J. J. Lambert A. M. Thompson S. Eccles Cancer Res. 2004 64 4875
29. S. Hazelwood W. D. Bowen Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2006 47
30. K. W. Crawford W. D. Bowen Cancer Res. 2002 62 313
31. A. Azzariti N. A. Colabufo F. Berardi L. Porcelli M. Niso G. M. Simone R. Perrone A. Paradiso Mol. Cancer Ther. 2006 5 1807
32. H. Kashiwagi J. E. McDunn P. O. Simon Jr. P. S. Goedegebuure J. Xu L. Jones K. Chang F. Johnston K. Trinkaus R. S. Hotchkiss R. H. Mach W. G. Hawkins Mol. Cancer 2007 6 48
33. C. Abate S. Ferorelli M. Contino R. Marottoli N. A. Colabufo R. Perrone F. Berardi Eur. J. Med. Chem. 2011 46 4733
34. N. A. Colabufo C. Abate M. Contino C. Inglese M. Niso F. Berardi R. Perrone Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1990
35. Z. Tu J. Xu L. A. Jones S. Li D. Zeng M.-P. Kung H. F. Kung R. H. Mach Appl. Radiat. Isot. 2010 68 2268
36. D. J. Rowland Z. Tu J. Xu D. Ponde R. H. Mach M. J. Welch J. Nucl. Med. 2006 47 1041
37. J. Xu C. Zeng W. Chu F. Pan J. M. Rothfuss F. Zhang Z. Tu D. Zhou D. Zeng S. Vangeravong F. Johnston D. Spitzer K. C. Chang R. S. Hotchkiss W. G. Hawkins K. T. Wheeler R. H. Mach Nat. Commun. 2011 2 380
38. I. S. Ahmed H. J. Rohe K. E. Twist M. N. Matingly J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010 333 564
39. G. Ronsisvalle A. Marrazzo O. Prezavento A. Cagnotto T. Mennini C. Parenti G. Scoto Pure Appl. Chem. 2001 73 1499
40. E. J. Cobos J. M. Entrena F. R. Nieto C. M. Cendán E. Del Pozo Curr. Neuropharmacol. 2008 6 344
41. W. D. Bowen C. M. Bertha B. J. Vilner K. C. Rice Eur. J. Pharmacol. 1995 278 257
42. J. Perregaard E. K. Moltzen E. Meier C. Sanchez J. Med. Chem. 1995 38 1998
43. K. K. Soby J. D. Mikkelsen E. Meier C. Thomsen Neuropharmacology 2002 43 95
44. W. D. Bowen B. J. Vilner W. Williams C. M. Bertha M. E. Kuehne A. E. Jacobson Eur. J. Pharmacol. 1995 279 R1 R3
45. R. H. Mach C. R. Smith S. R. Childers Life Sci. 1995 57 PL57
46. R. H. Mach L. Wu T. West B. R. Whirrett S. R. Childers Life Sci. 1999 64 PL131
47. C. Ghelardini N. Galeotti A. Bartolini Pharmacol. Biochem. Behav. 2000 67 659
48. R. H. Mach C. Zeng W. G. Hawkins J. Med. Chem. 2013 56 7137
49. R. Mach Y. Huang R. A. Freeman L. Wu S. Vangveravong R. Luedtke Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 195
50. S. Vangveravong J. B. Xu C. B. Zeng R. H. Mach Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6988
51. S. Arttamangkul V. Alvarez-Maubecin G. Thomas J. T. Williams D. K. Grandy Mol. Pharmacol. 2000 58 1570
52. R. Xu J. R. Lever S. Z. Lever Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2594
53. K.-H. Fan J. R. Lever S. Z. Lever Bioorg. Med. Chem. 2011 19 1852
54. A. R. Hajipour L.-W. Guo A. Pal T. Mavlyutov A. E. Ruoho Bioorg. Med. Chem. 2011 19 7435
55. C. Zeng S. Vangveravong J. Xu K. C. Chang R. S. Hotchkiss K. T. Wheeler D. Shen Z. P. Zhuang H. F. Kung R. H. Mach Cancer Res. 2007 67 6708
56. C. Zeng S. Vangveravong L. A. Jones K. Hyrc K. C. Chang J. B. Xu J. M. Rothfuss M. P. Goldberg R. S. Hotchkiss R. H. Mach Mol. Imaging 2011 10 420
57. J. B. Xu Z. D. Tu L. A. Jones S. Vangveravong K. T. Wheeler R. H. Mach Eur. J. Pharmacol. 2005 525 8
58. Z. Tu C. S. Dence D. E. Ponde L. Jones K. T. Wheeler M. J. Welch R. H. Mach Nucl. Med. Biol. 2005 32 423
59. Z. Tu J. B. Xu L. A. Jones S. H. Li C. Dumstorff S. Vangveravong D. L. Chen K. T. Wheeler M. J. Welch R. H. Mach J. Med. Chem. 2007 50 3194
60. R. N. Waterhouse T. Lee-Collier J. C. O'Brien J. Labelled Compd. Radiopharm. 1996 38 595
61. R. N. Waterhouse Mol. Imaging Biol. 2003 5 376
62. T. R. Kelly A. Szabados Y. J. Lee J. Org. Chem. 1997 62 428
63. A. H. Newman P. Grundt G. Cyriac J. R. Deschamps M. Taylor R. Kumar D. Ho P. R. Luedtke J. Med. Chem. 2009 52 2559
64. H. M. Zhong F. J. Villani R. Marzouq Org. Process Res. Dev. 2007 11 463
65. V. H. Nguyen M. Kassiou G. A. R. Johnston M. J. Christie Eur. J. Pharmacol. 1996 311 233
66. Y. C. Cheng W. H. Prusoff Biochem. Pharmacol. 1973 22 3099