Copper-catalyzed [5 + 1] annulation of 2-ethynylanilines with an N, O -acetal leading to construction of quinoline derivatives

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 836-839

  Sakai, Norio ^a   Tamura, Kosuke ^a   Shimamura, Kazuyori ^a   Ikeda, Reiko ^a   Konakahara, Takeo ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ETHYNYLANILINE; 2-ETHYNYLANILINE; ACETAL DERIVATIVE; ACETYLENE; ANILINE DERIVATIVE; COPPER; DRUG DERIVATIVE; GLYOXYLIC ACID; GLYOXYLIC ACID DERIVATIVE; NITROGEN; OXYGEN; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION;

ACETALS; ACETYLENE; ANILINE COMPOUNDS; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; GLYOXYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; OXYGEN; QUINOLINES;

EID: 84856699422     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203360g     Document Type: Article

References (51)

1. Glasby, J. S., Ed. Encyclopedia of the Alkaloids; Plenum Press: New York, 1975.
2. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2 nd ed.; Pergamon: Oxford, 2000; pp 616-624. See also ref 6a and references cited therein.
3. Curran, A. C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 975
4. Misani, F.; Bogert, M. T. J. Org. Chem. 1945, 10, 347
5. Sakai, N.; Aoki, D.; Hamajima, T.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1261
6. Wu, Y.-C.; Liu, L.; Li, H.-J.; Wang, D.; Chen, Y.-J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6592
7. Denmark, S. E.; Venkatraman, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1668
8. Eisch, J. J.; Dluzniewski, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 1269
9. Ryabukhin, S. V.; Naumchik, V. S.; Plaskon, A. S.; Grygorenko, O. O.; Tolmachev, A. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 5774
10. Luo, W.; Mu, Q.; Qiu, W.; Liu, T.; Yang, F.; Liu, X.; Tang, J. Tetrahedron 2011, 67, 7090
11. Martínez, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1599
12. Atechian, S.; Nock, N.; Norcross, R. D.; Ratni, H.; Thomas, A. W.; Verron, J.; Masciadri, R. Tetrahedron 2007, 63, 2811
13. Wu, J.; Xia, H.-G.; Gao, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 126
14. Wu, J.; Zhang, L.; Diao, T.-N. Synlett 2005, 2653
15. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Premalatha, K. Synlett 2004, 963
16. Arcadi, A.; Chiarini, M.; Giuseppe, S. D.; Marinelli, F. Synlett 2003, 203
17. Palimkar, S. S.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 9371
18. Dormer, P. G.; Eng, K. K.; Farr, R. N.; Humphrey, G. R.; McWilliams, J. C.; Reider, P. J.; Sager, J. W.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 467
19. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Choi, H.-J.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2003, 59, 7997
20. Jiang, B.; Si, Y.-G. J. Org. Chem. 2002, 67, 9449
21. Gladiali, S.; Chelucci, G.; Mudadu, M. S.; Gastaut, M. A.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 400
22. Zhang, X.; Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. Tetrahedron 2010, 66, 1177
23. Li, X.; Mao, Z.; Wang, Y.; Chen, W.; Lin, X. Tetrahedron 2011, 67, 3858
24. Huang, H.; Jiang, H.; Chen, K.; Liu, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5476
25. Patil, N. T.; Raut, V. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6961
26. Pisaneschi, F.; Sejberg, J. J. P.; Blain, C.; Ng, W. H.; Aboagye, E. O.; Spivey, A. C. Synlett 2011, 241
27. Mahanty, J. S.; De, M.; Das, P.; Kundu, N. G. Tetrahedron 1997, 53, 13397
28. Torii, S.; Xu, L. H.; Sadakane, M.; Okumoto, H. Synlett 1992, 513
29. Zhao, J.; Peng, C.; Liu, L.; Wang, Y.; Zhu, Q. J. Org. Chem. 2010, 75, 7502
30. Mitamura, T.; Nomoto, A.; Sonoda, M.; Ogawa, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 822
31. Suginome, M.; Fukuda, T.; Ito, Y. Org. Lett. 1999, 1, 1977
32. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 641
33. Barluenga, J.; Rodriguez, F.; Fananas, F. J. Chem. Asian J. 2009, 4, 1036
34. Kruger, K.; Tillack, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2153
35. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
36. Okamoto, N.; Takeda, K.; Ishikura, M.; Yanada, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9139
37. Wang, Y.; Peng, C.; Liu, L.; Zhao, J.; Su, L.; Zhu, Q. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2261
38. Lee, J. H.; Lee, B. S.; Shin, H.; Nam, D. H.; Chi, D. Y. Synlett 2006, 65
39. Sakai, N.; Annaka, K.; Fujita, A.; Sato, A.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4160
40. Sakai, N.; Annaka, K.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 3653
41. Sakai, N.; Watanabe, A.; Ikeda, R.; Nakaike, Y.; Konakahara, T. Tetrahedron 2010, 66, 8837
42. Sakai, N.; Sato, A.; Konakahara, T. Synlett 2009, 1449
43. Sakai, N.; Asano, J.; Kawada, Y.; Konakahara, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 917
44. Sakai, N.; Asano, J.; Shimano, Y.; Konakahara, T. Synlett 2007, 2675
45. Sakai, N.; Hirasawa, M.; Hamajima, T.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 483
46. Sakai, N.; Hamajima, T.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4821
47. Hiroya, K.; Itoh, S.; Sakamoto, T. Tetrahedron 2005, 61, 10958
48. Hiroya, K.; Itoh, S.; Sakamoto, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1126
49. Hiroya, K.; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277
50. Manfredini, S.; Pavan, B.; Vertuani, S.; Scaglianti, M.; Compagnone, D.; Biondi, C.; Scatturin, A.; Tanganelli, S.; Ferraro, L.; Prasad, P.; Dalpiaz, A. J. Med. Chem. 2001, 45, 559
51. Leeson, P. D.; Baker, R.; Carling, R. W.; Curtis, N. R.; Moore, K. W.; Williams, B. J.; Foster, A. C.; Donald, A. E.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1243