Total synthesis of quinaldopeptin and its analogues

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 24, 2013, Pages 12662-12670

  Ichikawa, Satoshi ^a   Okamura, Takuya ^a   Matsuda, Akira ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FRAGMENT COUPLING; LATE STAGE; MACRO-CYCLIZATION; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; SYMMETRICAL STRUCTURE; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHROMOPHORES;

2 QUINOLINE DERIVATIVE; 3 QUINOLINE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; DESMETHYLQUINALDOPEPTIN; QUINALDOPEPTIN; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHROMATOPHORE; CYCLIZATION; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MACROCYCLIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID PHASE SYNTHESIS;

ECHINOMYCIN; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 84890962563     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402267r     Document Type: Article

References (40)

1. Matson, J. A.; Bush, J. A. J. Antibiot. 1989, 42, 1763-1767
2. Matson, J. A.; Colson, K. L.; Belofsky, G. N.; Bleiberg, B. B. J. Antibiot. 1993, 46, 162-166
3. Ohkuma, H.; Sakai, F.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1087-1097
4. Tomita, K.; Hoshino, Y.; Sasahira, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1098-1102
5. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1981, 34, 148-159
6. Lingham, R. B.; Hsu, A. H. M.; O'Brien, J. A.; Sigmund, J. M.; Sanchez, M.; Gagliardi, M. M.; Heimbuch, B. K.; Genilloud, O.; Martin, I.; Diez, M. T.; Hirsch, C. F.; Zink, C. D. L.; Liesch, J. M.; Koch, G. E.; Gartner, S. E.; Garrity, G. M.; Tsou, N. N.; Salituro, G. M. J. Antibiot. 1996, 49, 253-259
7. Dawson, S.; Malkinson, J. P.; Paumier, D.; Searcey, M. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 109-126
8. Zolova, O. E.; Mady, A. S. A.; Garneau-Tsodikova, S. Biopolymers 2010, 93, 777-790
9. Toda, S.; Sugawara, K.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Ohkusa, N.; Yamamoto, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1990, 43, 796-808
10. Boger, D. L.; Chen, J.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629-1644
11. Boger, D. L.; Schüle, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 6421-6424
12. Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1098-1099
13. Ciufolini, M. A.; Xi, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2320-2321
14. Ciufolini, M. A.; Valognes, D.; Xi, N. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1409-1419
15. Valognes, D.; Belmont, P.; Xi, N.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1907-1909
16. Ciufolini, M. A.; Swaminathan, S. Tetrahedron Lett. 1989, 23, 3027-3028
17. Ciufolini, M. A.; Valognes, D.; Xi, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3693-3696
18. Ciufolini, M. A.; Valognes, D.; Xi, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2493-2495
19. Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11375-11383
20. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 85-102
21. Boger, D. L.; Chen, J.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 919-922
22. Boger, D. L.; Saionz, K. W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 315-321
23. apicidin: Singh, S. B.; Zink, D. L.; Polishook, J. D.; Dombrowski, A. W.; Darkin-Rattray, S. J.; Schmatz, D. M.; Goetz, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8077-8080
24. petriellin A: Lee, K. K.; Gloer, J. B.; Scott, J. A.; Malloch, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5384-5385
25. friulimicins: Vértesy, L.; Ehlers, E.; Kogler, H.; Kurz, M.; Meiwes, J.; Seibert, G.; Vogel, M.; Hammann, P. J. Antibiot. 2000, 53, 816-827
26. pipecolidepsin A: Pelay-Gimeno, M.; Garcia-Ramos, Y.; Martin, M. J.; Spengler, J.; Molina-Guijiarro, J. M.; Munt, S.; Francesch, A. M.; Cuevas, C.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Nat. Commun. 2013, 4, 2352
27. Bayó-Puxan, N.; Fernández, A.; Tulla-Puche, J.; Riego, E.; Cuevas, C.; álvarez, M.; Albericio, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9001-9009
28. Malkinson, M. K.; Anim, M.; Zloh, M.; Searcy, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7654-7661
29. Dietrich, B.; Diederrichsen, U. Eur. J. Org. Chem. 2005, 70, 147-153
30. Garcia-Martin, F.; Cruz, L. J.; Rodriguez-Mias, R. A.; Giralt, E.; Albericio, F. J. Med. Chem. 2008, 51, 3194-3202
31. Puche-Tulla, J.; Bayó-Puxan, N.; Moreno, J. A.; Francesch, A. M.; Cuevas, C.; álvarez, M.; Albericio, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5322-5323
32. Marcucci, E.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Org. Lett. 2012, 14, 612-615
33. Barlos, K.; Gatos, D.; Kallitsis, J.; Papaphotiu, G.; Sotiriu, P.; Yao, W.; Schaefer, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3943-3946
34. Han, H.; Yoon, J.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2045-2048
35. Wu, X.-H.; Wang, L.-S.; Han, Y.-H.; Regan, N.; Li, P.-K.; Villalona, M. A.; Hu, X.-C.; Briesewitz, R.; Pei, D.-H. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 486-495
36. Yamada, S.; Yokoyama, Y.; Shioiri, T. J. Org. Chem. 1974, 39, 3302-3303
37. Bhuchan, R.; Bruckner, H. Amino Acids 2004, 27, 231-247
38. Aurelio, A. B.; Robert, T. C.; Brownlee, A.; Jason, A. C.; Andrew, B.; Hughes, A. E.; Gideon, M.; Polya, D. Aust. J. Chem. 2006, 59, 407-414
39. Boger, D. L.; Chen, J.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7369-7371
40. Tambade, P. J.; Patil, Y. P.; Bhanushali, M. J.; Bhange, B. M. Synthesis 2008, 15, 2347-2352