Three-coordinate cobalt(IV) and cobalt(V) imido complexes with N-heterocyclic carbene ligation: Synthesis, structure, and their distinct reactivity in C-H bond amination

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 44, 2014, Pages 15525-15528

  Zhang, Long ^a   Liu, Yuesheng ^a   Deng, Liang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; IMIDO COMPLEXES; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

CARBENE; COBALT COMPLEX; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDE;

AMINATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84908638563     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja509731z     Document Type: Article

References (52)

1. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905
2. Che, C. M.; Zhou, C. Y.; Wong, E. L. M. Top. Organomet. Chem. 2011, 33, 111
3. Zhang, L.; Deng, L. Chin. Sci. Bull. 2012, 57, 2352
4. Hennessy, E. T.; Betley, T. A. Science 2013, 340, 591
5. Jin, L.-M.; Xu, X.; Lu, H.; Cui, X.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5309
6. Eikey, R. A.; Abu-Omar, M. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 83
7. Berry, J. F. Comments Inorg. Chem. 2009, 30, 28
8. Saouma, C. T.; Peters, J. C. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 920
9. Verma, A. K.; Nazif, T. N.; Achim, C.; Lee, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11013
10. Nieto, I.; Ding, F.; Bontchev, R. P.; Wang, H.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2716
11. Thomas, C. M.; Mankad, N. P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4956
12. Zhang, H.; Ouyang, Z.; Liu, Y.; Zhang, Q.; Wang, L.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8432
13. Ni, C.; Fettinger, J. C.; Long, G. J.; Brynda, M.; Power, P. P. Chem. Commun. 2008, 6045
14. Glueck, D. S.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2719
15. Jenkins, D. M.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11238
16. Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10782
17. Geer, A. M.; Tejel, C.; López, J. A.; Ciriano, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5614
18. Cowley, R. E.; Bontchev, R. P.; Sorrell, J.; Sarracino, O.; Feng, Y.; Wang, H.; Smith, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2424
19. Hu, X.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16322
20. Shay, D. T.; Yap, G. P. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1508
21. Dai, X.; Kapoor, P.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4798
22. Kogut, E. K.; Wiencko, H. L.; Zhang, L.; Cordeau, D. E.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248
23. Jones, C.; Schulten, C.; Rose, R. P.; Stasch, A.; Aldridge, S.; Woodul, W. D.; Murray, K. S.; Moubaraki, B.; Brynda, M.; Macchia, L. G.; Gagliardi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7406
24. King, E. R.; Sazama, G. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17858
25. Iluc, V. M.; Miller, A. J. M.; Anderson, J. S.; Monreal, M. J.; Mehn, M. P.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13055
26. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003
27. Sur, S. K. J. Magn. Reson. 1989, 82, 169
28. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917
29. Bower, B. K.; Tennent, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2512
30. Halpern, J.; Chan, M. S.; Hanson, J.; Roche, T. S.; Topich, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1606
31. Vol'pin, M. E.; Levitin, I. Y.; Sigan, A. L.; Nikitaev, A. T. J. Organomet. Chem. 1985, 279, 263
32. Gahan, L. R.; O'Connor, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 68
33. Anson, F. C.; Collins, T. J.; Coots, R. J.; Gipson, S. L.; Richmond, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5037
34. Collins, T. J.; Powell, R. D.; Slebodnick, C.; Uffelman, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8419
35. McAlpin, J. G.; Stich, T. A.; Ohlin, C. A.; Surendranath, Y.; Nocera, D. G.; Casey, W. H.; Britt, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15444
36. Lewis, R. A.; George, S. P.; Chapovetsky, A.; Wu, G.; Figueroa, J. S.; Hayton, T. W. Chem. Commun. 2013, 49, 2888
37. Zolnhofer, E. M.; Käß, M.; Khusniyarov, M. M.; Heinemann, F. W.; Maron, L.; van Gastel, M.; Bill, E.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 10.1021/ja508144j
38. Byrne, E. K.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1282
39. Byrne, E. K.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3887
40. Brookhart, M.; Grant, B. E.; Lenges, C. P.; Prosenc, M. H.; White, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1676
41. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864
42. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
43. Neese, F. ORCA: An Ab Initio Density Functional and Semiempirical Program Package, version 2.8; Universität Bonn: Bonn, Germany, 2011.
44. Bill, E.; Bothe, E.; Chaudhuri, P.; Chlopek, K.; Herebian, D.; Kokatam, S.; Ray, K.; Weyhermüller, T.; Neese, F.; Wieghardt, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 204
45. Chlopek, K.; Bothe, E.; Neese, F.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 6298
46. The Co-N and Co-C distances in 4 are close to those in the three-coordinate cobalt(II) NHC complexes reported by Danopoulos. See: Danopoulos, A. A.; Braunstein, P.; Stylianides, N.; Wesolek, M. Organometallics 2011, 30, 6514
47. Thyagarajan, S.; Shay, D. T.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4440
48. Chomitz, W. A.; Arnold, J. Chem. Commun. 2008, 3648
49. Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Stoian, S.; Lachicotte, R. J.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6868
50. Bigi, J. P.; Harman, W. H.; Lassalle-Kaiser, B.; Robles, D. M.; Stich, T. A.; Yano, J.; Britt, R. D.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1536
51. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Bill, E.; Turner, Z. R.; Lobkovsky, E.; DeBeer, S.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17353
52. Saouma, C. T.; Mayer, J. M. Chem. Sci. 2014, 5, 21