N-heterocyclic carbene-stabilized palladium complexes as organometallic catalysts for bioorthogonal cross-coupling reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 18, 2014, Pages 8652-8658

  Ma, Xueji ^a   Wang, Hangxiang ^b   Chen, Wanzhi ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; FUNCTIONAL GROUPS; MAMMALS; METAL COMPLEXES; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PROTEINS;

CROSS COUPLING REACTIONS; EFFICIENT CATALYSTS; HYDROPHILIC GROUPS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ORGANOMETALLIC CATALYSTS; PALLADIUM COMPLEXES; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; UNNATURAL AMINO ACIDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

AMINO ACID; BOVINE SERUM ALBUMIN; CARBENE; N HETEROCYCLIC CARBENE; PALLADIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG; WATER; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHANE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM;

A549 CELL LINE; ANIMAL CELL; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; CELL SURFACE; CONTROLLED STUDY; FEMALE; HELA CELL LINE; MAMMAL CELL; MOLECULAR LIBRARY; MOLECULAR STABILITY; NONHUMAN; SUZUKI REACTION; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM;

EID: 84908617600     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5014228     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974.
2. (b) Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13.
3. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
4. (b) Del Amo, D. S.; Wang, W.; Jiang, H.; Besanceney, C.; Yan, A. C.; Levy, M.; Liu, Y.; Marlow, F. L.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16893.
5. (a) Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
6. (b) Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 16793.
7. (c) Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Berozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486.
8. (d) Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688.
9. (e) Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272.
10. (a) Mahal, L. K.; Yarema, K. J.; Bertozzi, C. R. Science 1997, 276, 1125.
11. (b) Wang, L.; Zhang, Z. W.; Brock, A.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 56.
12. (a) De Araujo, A. D.; Palomo, J. M.; Cramer, J.; Kohn, M.; Schroder, H.; Wacker, R.; Niemeyer, C.; Alexandrov, K.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 296.
13. (b) De Araujo, A. D.; Palomo, J. M.; Cramer, J.; Seitz, O.; Alexandrov, K.; Waldmann, H. Chem.. Eur. J. 2006, 12, 6095.
14. (c) Lang, K.; Davis, L.; Torres-Kolbus, J.; Chou, C. J.; Deiters, A.; Chin, J. W. Nat. Chem. 2012, 4, 298.
15. (a) Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314.
16. (b) Arpad, M. Chem. Rev. 2011, 111, 2251.
17. (c) McDonald, R. I.; Liu, G. S.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981.
18. (d) Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1.
19. (a) Chalker, J. M.; Wood, C. S. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16346.
20. (b) Spicer, C. D.; Triemer, T.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 800.
21. (c) Spicer, C. D.; Davis, B. G. Chem. Commun. 2011, 47, 1698.
22. (a) Li, N.; Lim, R. K. V.; Edwardraja, S.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15316.
23. (b) Cheng, G.; Lim, R. K. V.; Li, N.; Lin, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 6809.
24. Yusop, R. M.; Unciti-Broceta, A.; Johansson, E. M. V.; Sanchez-Martin, R. M.; Bradley, M. Nat. Chem. 2011, 3, 239-243.
25. (a) Liu, X.; Xia, Q.; Zhang, Y.; Chen, C.; Chen, W. J. Org. Chem. 2013, 78, 8531.
26. (b) Liu, X.; Chen, W. Organometallics 2012, 31, 6614.
27. (c) Gu, S.; Liu, B.; Chen, J.; Wu, H.; Chen, W. Dalton Trans. 2012, 41, 962.
28. (d) Liu, B.; Chen, C.; Zhang, Y.; Liu, X.; Chen, W. Organometallics 2013, 32, 5451.
29. (a) Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690.
30. (b) Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195.
31. (c) Organ, M. G.; Calimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2383.
32. (d) Lavallo, V.; Canac, Y.; Prasang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705.
33. (a) Bauer, E. B.; Andavan, G. T. S.; Hollis, T. K.; Rubio, R. J.; Cho, J.; Kuchenbeiser, G. R.; Helgert, T. R.; Letko, C. S.; Tham, F. S. Org. Lett. 2008, 10, 1175.
34. (b) Dupuy, S.; Lazreg, F.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2011, 47, 5455.
35. (c) Valente, C.; Baglione, S.; Candito, D.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Chem. Commun. 2008, 735.
36. (d) Kwak, J.; Kim, M.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3780.
37. (a) Fleckenstein, C.; Roy, S.; Leuthausser, S.; Plenio, H. Chem. Commun. 2007, 2870.
38. (b) Godoy, F.; Segarra, C.; Poyatos, M.; Peris, E. Organometallics 2011, 30, 684.
39. (c) Roy, S.; Plenio, H. Adv. Syn. Catal. 2010, 352, 1014.
40. (d) Moore, L. R.; Cooks, S. M.; Anderson, M. S.; Schanz, H. J.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D.; Kirk, M. C.; Shaughnessy, K. H. Organometallics 2006, 25, 5151.
41. Chen, C. Y.; Liu, B.; Chen, W. Z. Synthesis 2013, 45, 3387.
42. (a) Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J. G.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101.
43. (b) Szilvasi, T.; Veszpremi, T. ACS. Catal. 2013, 3, 1984.
44. Vargas, V. C.; Rubio, R. J.; Hollis, T. K.; Salcido, M. E. Org. Lett. 2003, 5, 4847.
45. Lin, F. L.; Hoyt, H. M.; Van Halbeek, H.; Bergman, R. G.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686.
46. (a) Hao, Z. Y.; Song, Y. Q.; Lin, S. X.; Yang, M. Y.; Liang, Y. J.; Wang, J.; Chen, P. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4502.
47. (b) Nguyen, D. P.; Lusic, H.; Neumann, H.; Kapadnis, P. B.; Deiters, A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8720.
48. (c) Fekner, T.; Li, X.; Lee, M. M.; Chan, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1633.
49. (d) Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782.
50. (a) Dirksen, A.; Dirksen, S.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15602.
51. (b) Basu, A.; Yang, K.; Wang, M. L.; Liu, S.; Chintala, R.; Palm, T.; Zhao, H.; Peng, P.; Wu, D. C.; Zhang, Z. F.; Hua, J.; Hsieh, M. C.; Zhou, J.; Petti, G.; Li, X. G.; Janjua, A.; Mendez, M.; Liu, J.; Longley, C.; Zhang, Z.; Mehlig, M.; Borowski, V.; Viswanathan, M.; Filpula, D. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 618.
52. (a) Dumas, A.; Spicer, C. D.; Gao, Z. H.; Takehana, T.; Lin, Y. Y. A.; Yasukohchi, T.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3916.
53. (b) Li, J.; Lin, S. X.; Wang, J.; Jia, S.; Yang, M. Y.; Hao, Z. Y.; Zhang, X. Y.; Chen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7330.
54. Bonasio, R.; Carman, C. V.; Kim, E.; Sage, P. T.; Love, K. R.; Mempel, T. R.; Springer, T. A.; Von Andrian, U. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 14753.
55. Wang, H.; Koshi, Y.; Minato, D.; Nonaka, H.; Kiyonaka, S.; Mori, Y.; Tsukiji, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12220.
56. (a) Liu, W.; Gust, R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 755.
57. (b) Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859.
58. (c) Dougan, S. J.; Habtemariam, A.; McHale, S. E.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 11628.