Inducing achiral aliphatic oligoureas to fold into helical conformations

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 95, 2014, Pages 15006-15009

  Wechsel, Romina ^a   Maury, Julien ^a   Fremaux, Juliette ^b   France, Scott P ^a   Guichard, Gilles ^b   Clayden, Jonathan ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAMINE; MONOMER; OLIGOMER; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; ENANTIOSELECTIVITY; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 84908611630     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc06754a     Document Type: Article

References (37)

1. T. Nakano, Y. Okamoto, Chem. Rev., 2001, 101, 4013
2. H. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev., 2001, 101, 4039
3. M. M. Green, K. S. Cheon, S.-Y. Yang, J.-W. Park, S. Swansburg, W. Liu, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 672
4. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev., 2001, 101, 3893
5. S. Hecht and I. Huc, Foldamers, Wiley-VCH, Weinheim, 2007I. Huc, Eur. J. Org. Chem., 2004, 17
6. E. Yashima, K. Maeda, H. Iida, Y. Furusho, K. Nagai, Chem. Rev., 2009, 109, 6102
7. R. J. M. Nolte, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 11
8. M. M. Green, J.-Q. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3138
9. R.-P. Hummel, C. Toniolo, G. Jung, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1150
10. K. Burgess, H. Shin, D. S. Linthicum, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 907
11. K. Burgess, J. Ibarzo, D. S. Linthicum, D. H. Russell, H. Shin, A. Shitangkoon, R. Totani, A. J. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1556
12. C. Hemmerlin, M. Marraud, D. Rognan, R. Graff, V. Semetey, J.-P. Briand, G. Guichard, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 3692
13. L. Fischer, P. Claudon, N. Pendem, E. Miclet, C. Didierjean, E. Ennifar, G. Guichard, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1067
14. J. Fremaux, C. Dolain, B. Kauffmann, J. Clayden, G. Guichard, Chem. Commun., 2013, 49, 7415
15. C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, C. Peggion, Pept. Sci., 2001, 60, 396
16. J. Venkatraman, S. C. Shankaramma, P. Balaram, Chem. Rev., 2001, 101, 3131
17. Y. Inai, K. Tagawa, A. Takasu, T. Hirabayashi, T. Oshikawa, M. Yamashita, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11731
18. N. Ousaka, Y. Inai, J. Org. Chem., 2008, 74, 1429
19. N. Ousaka, Y. Inai, R. Kuroda, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12266
20. B. Pengo, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, G. Maria Bonora, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, M. Saviano, R. Iacovino, F. Rossi, E. Benedetti, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1651
21. Y. Inai, Y. Kurokawa, T. Hirabayashi, Biopolymers, 1999, 49, 551
22. M. De Poli, L. Byrne, R. A. Brown, J. Solà, A. Castellanos, T. Boddaert, R. Wechsel, J. D. Beadle, J. Clayden, J. Org. Chem., 2014, 79, 4659
23. L. Byrne, J. Solà, T. Boddaert, T. Marcelli, R. W. Adams, G. A. Morris, J. Clayden, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 151
24. J. Solà, G. A. Morris, J. Clayden, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3712
25. R. A. Brown, V. Diemer, S. J. Webb, J. Clayden, Nat. Chem., 2013, 5, 835
26. J. Clayden, A. Castellanos, J. Solà, G. A. Morris, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5962
27. N. Pendem, C. Douat, P. Claudon, M. Laguerre, S. Castano, B. Desbat, D. Cavagnat, E. Ennifar, B. Kauffmann, G. Guichard, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4884
28. C. André, B. Legrand, L. Moulat, E. Wenger, C. Didierjean, E. Aubert, M. C. Averlant-Petit, J. Martinez, M. Amblard, M. Calmes, Chem. Eur. J., 2013, 19, 16963
29. A. Violette, N. Lancelot, A. Poschalko, M. Piotto, J. P. Briand, J. Raya, K. Elbayed, A. Bianco, G. Guichard, Chem. Eur. J., 2008, 14, 3874-3882
30. A. Violette, M. C. Averlant-Petit, V. Semetey, C. Hemmerlin, R. Casimir, R. Graff, M. Marraud, J.-P. Briand, D. Rognan, G. Guichard, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2156-2164
31. N. Ousaka, Y. Inai, T. Okabe, Biopolymers, 2006, 83, 337
32. A. M. Kendhale, L. Poniman, Z. Dong, K. Laxmi-Reddy, B. Kauffmann, Y. Ferrand, I. Huc, J. Org. Chem., 2011, 76, 195
33. J. Clayden, L. Lemiègre, G. A. Morris, M. Pickworth, T. J. Snape, L. H. Jones, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15193
34. D. Pijper, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3693
35. J. Fremaux, L. Fischer, T. Arbogast, B. Kauffmann, G. Guichard, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11382
36. J. Fremaux, B. Kauffmann, G. Guichard, J. Org. Chem., 2014, 79, 5494
37. A. Berkessel, M.-C. Ong, M. Nachi, J.-M. Neudörfl, ChemCatChem, 2010, 2, 12158