Transition metal-free one-pot synthesis of fused 1,4-thiazepin-5(4 H)-ones and theoretical study of the S-N type smiles rearrangement process

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 17, 2014, Pages 8040-8048

  Yang, Bingchuan ^a   Tan, Xiaochen ^a   Guo, Ruiying ^a   Chen, Shunwei ^a   Zhang, Zeyuan ^a   Chu, Xianglong ^a   Xie, Caixia ^a   Zhang, Dongju ^a   Ma, Chen ^a,b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

QUANTUM CHEMISTRY;

HETEROCYCLES; IN-DEPTH UNDERSTANDING; ONE-POT SYNTHESIS; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS; REGIO-SELECTIVE; ROOM TEMPERATURE; SMILES REARRANGEMENT; THEORETICAL STUDY;

TRANSITION METALS;

1,4 THIAZEPIN 5(4H) ONE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; THIAZEPINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; 1,4-THIAZEPIN-5(4H)-ONE; METAL; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NUCLEOPHILICITY; ONE POT SYNTHESIS; QUANTUM CHEMISTRY; ROOM TEMPERATURE; STEREOSPECIFICITY; THEORETICAL STUDY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THEORETICAL MODEL;

METALS; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; THIAZEPINES; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84908581566     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5011729     Document Type: Article

References (41)

1. Masumiya, H.; Tanaka, H.; Shigenobu, K. Eur. J. Pharmacol. 1997, 335, 15-21
2. Watanabe, T.; Kalasz, H.; Yabana, H.; Kuniyasu, A.; Mershon, J.; Itagaki, K.; Vaghy, P. L.; Naito, K.; Nakayama, H.; Schwartz, A. FEBS Lett. 1993, 334, 261-264
3. Bariwal, J. B.; Upadhyay, K. D.; Manvar, A. T.; Trivedi, J. C.; Singh, J. S.; Jain, K. S.; Shah, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2279-2290
4. Wajima, T.; Fukumura, K.; Yano, Y.; Oguma, T. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 2427-2440
5. Beaucage, P.; Massicotte, J.; Boileau, J. F.; Dumont, L. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2003, 42, 142-150
6. Geller, V.; Gorzaltsan, I.; Shleifer, T.; Belmaker, R. H.; Bersudsky, Y. Schizophr. Res. Treat. 2005, 80, 343-347
7. Kurita, M.; Holloway, T.; García-Bea, A.; Kozlenkov, A.; Friedman, A. K.; Moreno, J. L.; Heshmati, M.; Golden, S. A.; Kennedy, P. J.; Takahashi, N.; Dietz, D. M.; Mocci, G.; Gabilondo, A. M.; Hanks, J.; Umali, A.; Callado, L. F.; Gallitano, A. L.; Neve, R. L.; Shen, L.; Buxbaum, J. D.; Han, M. H.; Nestler, E. J.; Meana, J. J.; Russo, S. J.; González-Maeso, J. Nat. Neurosci. 2012, 15, 1245-1254
8. Kapur, S.; Seeman, P. Am. J. Psychiatry 2001, 158, 360
9. Richelson, E.; Souder, T. Life Sci. 2000, 68, 29-39
10. Seminara, G.; Trassari, V.; Prestifilippo, N.; Chiavetta, R.; Calandra, C. Minerva Psichiatrica 1993, 34, 95-99
11. Pettersson, H.; Bülow, A.; Ek, F.; Jensen, F. E.; Otteson, L. K.; Fejzic, A.; Ma, J.-N.; Del Tredici, A. L.; Currier, E. A.; Gardell, L. R.; Tabatabaei, A.; Craig, D.; McFarland, K.; Ott, T. R.; Piu, F.; Burstein, E. S.; Olsson, R. J. Med. Chem. 2009, 52, 1975-1982
12. Binaschi, M.; Boldetti, A.; Gianni, M.; Maggi, C. A.; Gensini, M.; Bigioni, M.; Parlani, M.; Giolitti, A.; Fratelli, M.; Valli, C.; Terao, M.; Garattini, E. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 411-415
13. Kumar, M.; Sharma, K.; Fogla, A. K.; Sharma, K.; Rathore, M. Res. Chem. Intermed. 2013, 39, 2555-2564
14. Anisetti, R.; Reddy, M. S. J. Sulfur Chem. 2012, 33, 363-372
15. Sayed, G. H.; Sayed, M. A.; Mahmoud, M. R.; Shaaban, S. S. Egypt. J. Chem. 2002, 45, 767-776
16. Patel, R. N.; Nimavat, K. S.; Vyas, K. B.; Patel, P. V. J. Chem. Pharm. Res. 2011, 3, 409-415
17. Frolov, E. B.; Lakner, F. J.; Khvat, A. V.; Ivachtchenko, A. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4693-4696
18. Robl, J. A.; Sun, C. Q.; Stevenson, J.; Ryono, D. E.; Simpkins, L. M.; Cimarusti, M. P.; Dejneka, T. W.; Slusarchyk, A.; Chao, S.; Stratton, L.; Misra, R. N.; Bednarz, M. S.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Abboa-Offei, B. E.; Smith, P. L.; Mathers, P. D.; Fox, M.; Schaeffer, T. R.; Seymour, A. A.; Trippodo, N. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1570-1577
19. Barbaro, R.; Betti, L.; Botta, M.; Corelli, F.; Giannaccini, G.; Maccari, L.; Manetti, F.; Strappaghetti, G.; Corsano, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 2118-2132
20. Oda, T.; Tijima, Y.; Sada, T.; Nishino, H.; Oizumi, K.; Koike, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, 456-462
21. Katrusiak, B.; Unlu, S.; Banoglu, E.; Kupeli, E.; Yesilada, E.; Sahin, M. F. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2003, 336, 406-412
22. Libgeois, J. F.; Rogistert, F. A.; Bruhwyler, J.; Damas, J.; Nguyen, T. P.; Inarejos, M. O.; Eric, M. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 519-525
23. Fu, R.; Xiu, X.; Dang, Q.; Bai, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 10810-10816
24. Binaschi, M.; Boldetti, A.; Gianni, M.; Maggi, C. A.; Gensini, M.; Bigioni, M.; Parlani, M.; Giolitti, A.; Fratelli, M.; Valli, C.; Terao, M.; Garattini, E. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 411-415
25. Ottesen, L. K.; Fredrik, E.; Roger, O. Org. Lett. 2006, 8, 1771-1773
26. Panda, N.; Jena, A. K.; Mohapatra, S. Appl. Catal., A 2012, 433-434, 258-264
27. Huang, A. P.; Chen, Y. M.; Zhou, Y. G.; Guo, W.; Wu, X. D.; Ma, C. Org. Lett. 2013, 15, 5480-5483
28. Zhao, Y. M.; Wu, Y. M.; Jia, J.; Zhang, D. J.; Ma, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 8501-8506
29. Yang, B. C.; Niu, X. Y.; Huang, Z. X.; Zhao, C. H.; Liu, Y.; Ma, C. Tetrahedron 2013, 69, 8250-8254
30. Yang, B. C.; Huang, Z. X.; Guan, H. G.; Niu, X. Y.; Li, Y. Q.; Fang, S.; Ma, C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5994-5997
31. Niu, X. Y.; Yang, B. C.; Li, Y. Q.; Fang, S.; Huang, Z. X.; Xie, C. X.; Ma, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4102-4108
32. Liu, Y. L.; Zhan, C. J.; Yang, B. C.; Cao, X. Q.; Ma, C. Synlett 2013, 45, 111-117
33. Liu, Y. L.; Chu, C. X.; Huang, A. P.; Zhan, C. J.; Ma, Y.; Ma, C. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 547-553
34. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-794
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Tapia, O. J. Math. Chem. 1992, 10, 139-181
39. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-407
40. For the crystal data of 5e, see the Supporting Information. CCDC 994893 (5e) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crysallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
41. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Program for the Refinement of Crystal Structure; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.