Ring-closing metathesis of vinyl fluorides towards α-fluorinated α,β-unsaturated lactams and lactones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 26, 2014, Pages 5777-5785

  Marhold, Michael ^a   Stillig, Christian ^a   Fröhlich, Roland ^a   Haufe, Günter ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Cyclization; Fluorine; Homogeneous catalysis; Lactams; Lactones; Metathesis; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 84908348853     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402535     Document Type: Article

References (79)

1. a) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450;
2. b) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichim. Acta 1999, 32, 75-88;
3. c) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043;
4. Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
5. d) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29;
6. e) R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633;
7. Angew. Chem. 2003, 115, 4740-4782;
8. f) I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2004, 104, 2127-2188;
9. g) A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2189-2238;
10. h) R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117-7140;
11. i) C. Samojłowicz, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708-3742;
12. j) G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787.
13. a) A. K. Chatterjee, J. P. Morgan, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783-3784;
14. b) M. H. D. Postema, D. Calimente, L. Liu, T. L. Behrmann, J. Org. Chem. 2000, 65, 6061-6068;
15. c) J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127-130;
16. d) C. F. Sturino, J. C. Y. Wong, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9623-9626;
17. e) J. D. Rainier, J. M. Cox, S. P. Allwein, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 179-181;
18. f) K. F. W. Hekking, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Tetrahedron 2003, 59, 6751-6758;
19. g) K. F. W. Hekking, M. H. A. Moelands, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, J. Org. Chem. 2006, 71, 6444-6450;
20. h) M. Arisawa, Y. Terada, M. Nakagawa, A. Nishida, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4732-4734;
21. Angew. Chem. 2002, 114, 4926-4928;
22. i) S. S. Kindeman, J. H. van Maarseveen, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2001, 3, 2045-2048;
23. j) Q. Yao, A. Rodriguez Motta, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2447-2451;
24. k) P. R. Hanson, D. S. Stojanova, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3297-3300;
25. l) M. S. M. Timmer, H. Ovaa, D. V. Philippov, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8635-8638;
26. m) D. S. Stojanova, P. R. Hanson, Org. Lett. 2000, 2, 1769-1772;
27. n) S. E. Denmark, S.-M. Yang, Org. Lett. 2001, 3, 1749-1752;
28. o) A. J. Ashe III, X. Fang, Org. Lett. 2000, 2, 2089-2091.
29. a) Y. Chauvin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3740-3747;
30. Angew. Chem. 2006, 118, 3824-3831;
31. b) R. R. Schrock, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759;
32. Angew. Chem. 2006, 118, 3832-3844;
33. c) R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765;
34. Angew. Chem. 2006, 118, 3845-3850.
35. a) S. Fustero, A. Navarro, B. Pina, J. G. Soler, A. Bartolomé, A. Asensio, A. Simón, P. Bravo, G. Fronza, A. Volonterio, M. Zanda, Org. Lett. 2001, 3, 2621-2624;
36. b) S. Fustero, A. Bartolomé, J. F. Sanz-Carvera, M. Sánchez-Roselló, J. G. Soler, C. R. de Arellano, A. S. Fuentes, Org. Lett. 2003, 5, 2523-2526;
37. c) S. Fustero, M. Sánchez-Roselló, D. Jiménez, J. F. Sanz-Carvera, C. del Pozo, J. L. Aceña, J. Org. Chem. 2006, 71, 2706-2714;
38. d) V. De Matteis, F. L. van Delft, H. Jacobi, S. Lindell, J. Tiebes, F. P. J. T. Rutjes, J. Org. Chem. 2006, 71, 7527-7532;
39. e) S. Gille, A. Ferry, T. Billard, B. R. Langlois, J. Org. Chem. 2003, 68, 8932-8935;
40. f) S. Fustero, M. Sánchez-Roselló, V. Rodrigo, C. del Pozo, J. F. Sanz-Carvera, A. Simon, Org. Lett. 2006, 8, 4129-4132.
41. M. Marhold, A. Buer, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, G. Haufe, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 57-60.
42. S. S. Salim, R. K. Bellingham, V. Satcharoen, R. C. D. Brown, Org. Lett. 2003, 5, 3403-3406.
43. a) V. De Matteis, F. L. van Delft, R. de Gelder, J. Tiebes, F. P. J. T. Rutjes, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 959-963;
44. b) V. De Matteis, F. L. van Delft, J. Tiebes, F. P. J. T. Rutjes, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1166-1176;
45. c) V. De Matteis, O. Dufay, D. C. J. Waalboer, F. L. van Delft, J. Tiebes, F. P. J. T. Rutjes, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2667-2675;
46. d) V. De Matteis, F. L. van Delft, J. Tiebes, F. P. J. T. Rutjes, Synlett 2008, 351-354;
47. e) V. De Matteis, Ph. D. Thesis, Nijmegen, 2008.
48. B. F. Straub, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5974-5977;
49. Angew. Chem. 2005, 117, 6129-6132.
50. M. E. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2073-2077;
51. Angew. Chem. 2000, 112, 2153-2157.
52. S. N. Osipov, P. Dixneuf, Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1211-1220.
53. A. H. Hoveyda, D. G. Gillingham, J. J. Van Veldhuizen, O. Kataoke, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 8-23.
54. B. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1865-1880.
55. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structures in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre: CCDC-984782 (for 2i), -984783 (for 2p), -984784 (for 6c), -984785 (for 8a), -984786 (for 9b), -984787 (for 17) and -984787 (for 28). Copies of the data can be obtained, free of charge, on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK, Fax: +44-1223-336033 or deposit@ccdc.cam.ac.uk.
56. a) L. G. Miller, Arch. Int. Med. 1998, 158, 2200-2211;
57. b) J. R. Liddell, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 773-781;
58. c) S. G. Pyne, N. Y. Tang, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1393-1418;
59. d) J. A. Vanecko, F. G. West, Heterocycles 2007, 74, 125-143;
60. e) M. S. Majik, S. G. Tilve, Synthesis 2012, 44, 125-143.
61. a) I. W. Southon, G. A. Cordell, J. Buckingham, Dictionary of Alkaloids, Chapman & Hall, London 1989, p. 890;
62. b) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139-165
63. a) S. F. Martin, H.-J. Chen, A. K. Courtney, Y. Liao, M. Pätzel, M. N. Ramser, A. S. Wagman, Tetrahedron 1996, 52, 7251-7264;
64. b) L. Manzoni, M. Colombo, C. Scolastico, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2623-2625;
65. c) E. S. Sattely, G. A. Cortez, D. C. Moebius, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8526-8533.
66. J. B. Brenneman, S. F. Martin, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1535-1549.
67. M. Arisawa, E. Takezawa, A. Nishida, M. Mori, M. Nakagawa, Synlett 1997, 1179-1180.
68. S. H. Park, H. J. Kang, S. Ko, S. Park, S. Chang, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2621-2624.
69. C. A. Tarling, A. B. Holmes, R. E. Markwell, N. Pearson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1695-1701.
70. a) J. C. Hubert, J. B. P. A. Wijnberg, W. N. Speckamp, Tetrahedron 1975, 31, 1437-1441;
71. b) J. B. P. A. Wijnberg, H. E. Schoemaker, W. N. Speckamp, Tetrahedron 1978, 34, 179-187.
72. A. Fürstner, K. Langemann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136.
73. G. Shi, S. Takagishi, M. Schlosser, Tetrahedron 1994, 50, 1129-1134.
74. K. A. Schellenberg, J. Org. Chem. 1963, 28, 3259-3261.
75. S. R. Wisniewski, C. L. Guenther, O. A. Argintaru, G. A. Molander, J. Org. Chem. 2014, 79, 365-378.
76. T.-W. Tsai, E.-C. Wang, K.-S. Huang, S.-R. Li, Y.-F. Wang, Y.-L. Lin, Y.-H. Chen, Heterocycles 2004, 63, 1771-1781.
77. M. Marhold, Ph. D. Thesis, University of Münster, Germany, 2004.
78. a) K.-W. Laue, G. Haufe, Synthesis 1998, 1453-1456;
79. b) D. M. Shendage, R. Fröhlich, K. Bergander, G. Haufe, Eur. J. Org. Chem. 2005, 719-727.