Energetic ionic liquids as explosives and propellant fuels: A new journey of ionic liquid chemistry

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 20, 2014, Pages 10527-10574

  Zhang, Qinghua ^a   Shreeve, Jean'Ne M ^b  

^a RESEARCH CENTER OF LASER FUSION   (China)

^b UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXPLOSIVES; LIQUIDS;

DETONATION PROPERTIES; ENERGETIC IONIC LIQUIDS; ENERGY DENSITY; FUNCTIONAL STRATEGIES; FUTURE CHALLENGES; INDEPENDENT DESIGN; LIQUID CHEMISTRY; RESEARCH FIELDS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84908249516     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500364t     Document Type: Review

References (158)

1. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2003.
2. Rogers, R. D.; Seddon, K. R.; Volkov, S. Green Industrial Applications of Ionic Liquids; Springer: New York, 2003.
3. Hallett, J. P.; Welton, T. Chem. Rev. 2011, 111, 3508
4. Jutz, F.; Andanson, J. M.; Baiker, A. Chem. Rev. 2010, 111, 322
5. Ni, B.; Headley, A. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4426
6. Zhang, Q.; Zhang, S.; Deng, Y. Green Chem. 2011, 13, 2619
7. Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Chem. Rev. 2008, 108, 2015
8. Chiappe, C.; Malvaldi, M.; Pomelli, C. S. Green Chem. 2010, 12, 1330
9. Isambert, N.; Duque, M. M. S.; Plaquevent, J.-C.; Genisson, Y.; Rodriguez, J.; Constantieux, T. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1347
10. Han, X.; Armstrong, D. W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1079
11. Dietz, M. L. Sep. Sci. Technol. 2006, 41, 2047
12. Hapiot, P.; Lagrost, C. Chem. Rev. 2008, 108, 2238
13. Silvester, D. S. Analyst 2011, 136, 4871
14. Meli, L.; Miao, J.; Dordick, J. S.; Linhardt, R. J. Green Chem. 2010, 12, 1883
15. Walsh, D. A.; Lovelock, K. R. J.; Licence, P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4185
16. Freudenmann, D.; Wolf, S.; Wolff, M.; Feldmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11050
17. Ma, Z.; Yu, J.; Dai, S. Adv. Mater. 2010, 22, 261
18. Parnham, E. R.; Morris, R. E. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1005
19. Dupont, J.; Scholten, J. D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1780
20. Pinkert, A.; Marsh, K. N.; Pang, S.; Staiger, M. P. Chem. Rev. 2009, 109, 6712
21. Wang, H.; Gurau, G.; Rogers, R. D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1519
22. Wishart, J. F. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 956
23. Kulkarni, P. S.; Afonso, C. A. M. Green Chem. 2010, 12, 1139
24. Zhou, F.; Liang, Y.; Liu, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2590
25. Bermúdez, M.-D.; Jiménez, A. E.; Sanes, J.; Carrión, F. J. Molecules 2009, 14, 2888
26. Le Bideau, J.; Viau, L.; Vioux, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 907
27. Torimoto, T.; Tsuda, T.; Okazaki, K.; Kuwabata, S. Adv. Mater. 2010, 22, 1196
28. Yoshida, Y.; Saito, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1675
29. Wiggins, K. M.; Kerr, R. L.; Chen, Z.; Bielawski, C. W. J. Mater. Chem. 2010, 20, 5709
30. Mallick, B.; Balke, B.; Felser, C.; Mudring, A. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7635
31. Singh, R. P.; Verma, R. D.; Meshri, D. T.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3584
32. Steinhauser, G.; Klapötke, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3330
33. Gao, H.; Shreeve, J. M. Chem. Rev. 2011, 111, 7377
34. Chavez, D. E.; Hiskey, M. A. J. Energy Mater. 1999, 17, 357
35. Fried, L. E.; Manaa, M. R.; Pagoria, P. F.; Simpson, R. L. Annu. Rev. Mater. Res. 2001, 31, 291
36. Bellamy, A.; Byrd, E.; Chapman, R.; Gao, H.; Klapötke, T.; Mattson, W.; Meshri, D.; Rice, B. Recent Developments in Mercury Sience 2006, 121
37. Klapötke, T. M.; Petermayer, C.; Piercey, D. G.; Stierstorfer, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20827
38. Joo, Y.-H.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 564
39. Thottempudi, V.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19982
40. Joo, Y.-H.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7320
41. Chavez, D. E.; Hiskey, M. A.; Gilardi, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1791
42. Joo, Y.-H.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15081
43. Wang, R.; Xu, H.; Guo, Y.; Sa, R.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11904
44. Klapötke, T. M.; Stierstorfer, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 1122
45. SabatéC, M.; Delalu, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2014, 10.1002/zaac.201400156
46. Smiglak, M.; Metlen, A.; Rogers, R. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1182
47. Zhang, Y.; Gao, H.; Joo, Y. H.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9554
48. Zhang, Q.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15446
49. Sebastiao, E.; Cook, C.; Hu, A.; Murugesu, M. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 8153
50. Klapötke, T. M.; Stierstorfer, J.; Jenkins, H. D. B.; Eldik, R.; Schmeisser, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 1308
51. Walden, P. Bull. Acad. Sci. St. Petersburg 1914, 405
52. Curtius, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 3023
53. Gabriel, S. Berichte 1888, 21, 2664
54. Klapötke, T. M.; White, P. S.; Tornieporth-Oetting, I. C. Polyhedron 1996, 15, 2579
55. Habereder, T.; Hammerl, A.; Holl, G.; Klapötke, T. M.; Knizek, J.; Nöth, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1999, 849
56. Hammerl, A.; Klapötke, T. M.; Piotrowski, H.; Holl, G.; Kaiser, M. Propellants, Explos., Pyrotech. 2001, 26, 161
57. Hammerl, A.; Holl, G.; Hübler, K.; Kaiser, M.; Klapötke, T. M.; Mayer, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2001, 755
58. Hammerl, A.; Holl, G.; Kaiser, M.; Klapötke, T. M.; Mayer, P.; Nöth, H.; Warchhold, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 1477
59. Brand, A. J.; Drake, G. U.S. Patent 6218577, 2001.
60. Hammerl, A.; Holl, G.; Kaiser, M.; Klapötke, T. M.; Kränzle, R.; Vogt, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 322
61. Drake, G.; Hawkins, T.; Brand, A.; Hall, L.; McKay, M.; Vij, A.; Ismail, I. Propellants, Explos., Pyrotech. 2003, 28, 174
62. Schneider, S.; Hawkins, T.; Rosander, M.; Vaghjiani, G.; Chambreau, S.; Drake, G. Energy Fuels 2008, 22, 2871
63. Nicolich, S. M.; Paraskos, A. J.; Doll, D. W.; Lund, G. K.; Balas, W. A. U.S. Patent 8012277 B2, 2011.
64. Xu, W.; Cooper, E. I.; Angell, C. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6170
65. Chowdhury, A.; Thynell, S. T. Propellants, Explos., Pyrotech. 2010, 35, 572
66. Li, J.; Litzinger, T. A. Thermochim. Acta 2007, 454, 116
67. Ye, C.; Shreeve, J. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1456
68. Ye, C.; Shreeve, J. M. J. Chem. Eng. Data 2008, 53, 520
69. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221
70. Jenkins, H. D. B.; Tudela, D.; Glasser, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2364
71. Jenkins, H. D. B.; Roobottom, H. K.; Passmore, J.; Glasser, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 3609
72. Gao, H.; Ye, C.; Piekarski, C. M.; Shreeve, J. M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10718
73. Zhang, X.; Zhu, W.; Wei, T.; Zhang, C.; Xiao, H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13142
74. Schneider, S.; Hawkins, T.; Ahmed, Y.; Deplazes, S.; Mills, J. Ionic liquids fuels for chemical propulsion. In ACS Symposium Series, Vol. 1117, Ionic Liquids: Science and Applications; American Chemical Society: Washington, DC, 2012; Chapter 1, pp 1-25.
75. Li, S.; Gao, H.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2969
76. Huang, H.; Zhou, Z.; Song, J.; Liang, L.; Wang, K.; Cao, D.; Sun, W.; Dong, X.; Xue, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13593
77. Egorova, K. S.; Ananikov, V. P. ChemSusChem 2014, 7, 336
78. Wood, N.; Stephens, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1670
79. Petkovic, M.; Seddon, K. R.; Rebelo, L. P. N.; Silva Pereira, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1383
80. Mehrkesh, A.; Karunanithi, A. T. ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 448
81. Katritzky, A. R.; Singh, S.; Kirichenko, K.; Holbrey, J. D.; Smiglak, M.; Reichert, W. M.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2005, 868
82. Ye, C.; Xiao, J. C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Commun. 2005, 2750
83. Schneider, S.; Hawkins, T.; Rosander, M.; Mills, J.; Vaghjiani, G.; Chambreau, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 6082
84. Smiglak, M.; Hines, C. C.; Wilson, T. B.; Singh, S.; Vincek, A. S.; Kirichenko, K.; Katritzky, A. R.; Rogers, R. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1572
85. McCrary, P. D.; Beasley, P. A.; Kelley, S. P.; Schneider, S.; Boatz, J. A.; Hawkins, T. W.; Perez, J. P.; McMahon, B. W.; Pfiel, M.; Son, S. F.; Anderson, S. L.; Rogers, R. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13194
86. Katritzky, A. R.; Yang, H.; Zhang, D.; Kirichenko, K.; Smiglak, M.; Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Rogers, R. D. New J. Chem. 2006, 30, 349
87. Smiglak, M.; Hines, C. C.; Reichert, W. M.; Vincek, A. S.; Katritzky, A. R.; Thrasher, J. S.; Sun, L.; McCrary, P. D.; Beasley, P. A.; Kelley, S. P.; Rogers, R. D. New J. Chem. 2012, 36, 702
88. Wang, R.; Gao, H.; Ye, C.; Shreeve, J. M. Chem. Mater. 2006, 19, 144
89. Drab, D. M.; Shamshina, J. L.; Smiglak, M.; Hines, C. C.; Cordes, D. B.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2010, 46, 3544
90. He, L.; Tao, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 679
91. Drab, D. M.; Smiglak, M.; Shamshina, J. L.; Kelley, S. P.; Schneider, S.; Hawkins, T. W.; Rogers, R. D. New J. Chem. 2011, 35, 1701
92. Tao, G. H.; Tang, M.; He, L.; Ji, S. P.; Nie, F. D.; Huang, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 3070
93. Dong, L. L.; He, L.; Liu, H. Y.; Tao, G. H.; Nie, F. D.; Huang, M.; Hu, C. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 5009
94. Smiglak, M.; Hines, C. C.; Reichert, W. M.; Shamshina, J. L.; Beasley, P. A.; McCrary, P. D.; Kelley, S. P.; Rogers, R. D. New J. Chem. 2013, 37, 1461
95. Smiglak, M.; Reichert, W. M.; Holbrey, J. D.; Wilkes, J. S.; Sun, L.; Thrasher, J. S.; Kirichenko, K.; Singh, S.; Katritzky, A. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2006, 2554
96. Agrawal, J. P. High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics; John Wiley & Sons: New York, 2010.
97. Darwich, C.; Klapotke, T. M.; Sabate, C. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5756
98. Schmidt, M. W.; Gordon, M. S.; Boatz, J. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7285
99. Wang, R.; Guo, Y.; Zeng, Z.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2625
100. Chowdhury, A.; Thynell, S. T. Thermochim. Acta 2010, 505, 33
101. Chowdhury, A.; Thynell, S. T. Thermochim. Acta 2007, 466, 1
102. Xue, H.; Arritt, S. W.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 7972
103. Xue, H.; Gao, Y.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Mater. 2004, 17, 191
104. Xue, H.; Gao, Y.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 5068
105. Xue, H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3459
106. Xue, H.; Shreeve, J. M. Adv. Mater. 2005, 17, 2142
107. Xue, H.; Gao, H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Mater. 2007, 19, 1731
108. Wang, R.; Gao, H.; Ye, C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 932
109. Gao, Y.; Gao, H.; Piekarski, C.; Shreeve, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007, 4965
110. Drake, G.; Kaplan, G.; Hall, L.; Hawkins, T.; Larue, J. J. Chem. Crystallogr. 2007, 37, 15
111. Lin, Q. H.; Li, Y. C.; Li, Y. Y.; Wang, Z.; Liu, W.; Qi, C.; Pang, S. P. J. Mater. Chem. 2012, 22, 666
112. Schneider, S.; Hawkins, T.; Rosander, M.; Mills, J.; Brand, A.; Hudgens, L.; Warmoth, G.; Vij, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 3617
113. Zeng, Z.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Organometallics 2007, 26, 1782
114. Ji, S. P.; Tang, M.; He, L.; Tao, G. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4452
115. Tao, G. H.; Huang, Y.; Boatz, J. A.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11167
116. Klapötke, T. M.; Mayer, P.; Schulz, A.; Weigand, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2032
117. Klapotke, T. M.; Stierstorfer, J. Dalton Trans. 2009, 643
118. Gao, Y.; Arritt, S. W.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 1704
119. Shkrob, I. A.; Marin, T. W.; Bell, J. R.; Luo, H.; Dai, S. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 14400
120. Walkiewicz, F.; Materna, K.; Kropacz, A.; Michalczyk, A.; Gwiazdowski, R.; Praczyk, T.; Pernak, J. New J. Chem. 2010, 34, 2281
121. Sabaté, C. M.; Delalu, H.; Jeanneau, E. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1085
122. Sabaté, C. M.; Delalu, H.; Forquet, V.; Jeanneau, E. RSC Adv. 2012, 2, 3691
123. Sabaté, C. M.; Delalu, H.; Jeanneau, E. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2080
124. Sabaté, C. M.; Jeanneau, E.; Delalu, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 2418
125. Sabaté, C. M.; Delalu, H. New J. Chem. 2011, 35, 1640
126. Hawkins, T.; Hall, L.; Tollison, K.; Brand, A.; McKay, M.; Drake, G. W. Propellants, Explos., Pyrotech. 2006, 31, 196
127. Durgapal, U. C.; Venugopal, V. K. AIAA J. 1974, 12, 1611
128. He, L.; Tao, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5736
129. McCrary, P. D.; Chatel, G.; Alaniz, S. A.; Cojocaru, O. A.; Beasley, P. A.; Flores, L. A.; Kelley, S. P.; Barber, P. S.; Rogers, R. D. Energy Fuels 2014, 28, 3460
130. Joo, Y. H.; Gao, H.; Zhang, Y.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 3282
131. Gao, H.; Joo, Y. H.; Twamley, B.; Zhou, Z.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2792
132. Zhang, Y.; Gao, H.; Guo, Y.; Joo, Y. H.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3114
133. Zhang, Y.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 935
134. Zhang, Q.; Yin, P.; Zhang, J.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6909
135. Schottenberger, H.; Bentivoglio, G.; Rauch, M.; Porcham, W.; Winkler, G.; Nauer, G.; Krendelsberger, R.; Martinz, H.-P. Patent WO2006053362, 2006.
136. Titov, L. V.; Gavrilova, L. A.; Eremin, E. R.; Mishchenchuk, S. S.; Rosolovskii, V. Y. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1971, 6, 1354
137. Nöth, H.; Ehemann, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 14, 685
138. Schneider, S.; Hawkins, T.; Ahmed, Y.; Rosander, M.; Hudgens, L.; Mills, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5886
139. Addison, C. C.; Boorman, P. M.; Logan, N. J. Chem. Soc. A 1966, 10, 1434
140. Christe, K. O.; Drake, G. P. U.S. Pat. Appl. 60/416,418, filed October 7, 2002, through the US Air Force.
141. Jones, C. B.; Haiges, R.; Schroer, T.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4981
142. Wang, K.; Zhang, Y.; Chand, D.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16931
143. Gao, H.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. 2012, 22, 11022
144. Martin, D. R. J. Chem. Educ. 1959, 36, 208
145. Rastogi, R. P.; Baijal, S. K. AIAA J. 1968, 6, 1815
146. McCrary, P. D.; Barber, P. S.; Kelley, S. P.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 2014, 53, 4770
147. Perez, J. P. L.; McMahon, B. W.; Yu, J.; Schneider, S.; Boatz, J. A.; Hawkins, T. W.; McCrary, P. D.; Flores, L. A.; Rogers, R. D.; Anderson, S. L. ACS Appl. Mater.& Interfaces 2014, 6, 8513
148. McCrary, P. D.; Beasley, P. A.; Cojocaru, O. A.; Schneider, S.; Hawkins, T. W.; Perez, J. P. L.; McMahon, B. W.; Pfeil, M.; Boatz, J. A.; Anderson, S. L.; Son, S. F.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2012, 48, 4311
149. Perez, J. P. L.; McMahon, B. W.; Schneider, S.; Boatz, J. A.; Hawkins, T. W.; McCrary, P. D.; Beasley, P. A.; Kelley, S. P.; Rogers, R. D.; Anderson, S. L. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 5693
150. McCrary, P. D.; Beasley, P. A.; Alaniz, S. A.; Griggs, C. S.; Frazier, R. M.; Rogers, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9784
151. Maciejewski, J. P.; Gao, H.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2947
152. Zarkoa, V.; Simonenko, V.; Anisiforovb, G.; Aparin, A. Aerospace Science Technol. 2007, 11, 13
153. Shamshina, J. L.; Smiglak, M.; Drab, D. M.; Parker, T. G.; Dykes, H. W. H., Jr; Di Salvo, R.; Reich, A. J.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2010, 46, 8965
154. Schneider, S. H. T. W.; Ahmed, Y.; Rosander, M. U.S. Patent 8758531 B1, 2014.
155. Chambreau, S. D.; Schneider, S.; Rosander, M.; Hawkins, T.; Gallegos, C. J.; Pastewait, M. F.; Vaghjiani, G. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7816
156. Catoire, L.; Chambreau, S. D.; Vaghjiani, G. L. Combust. Flame 2012, 159, 1759
157. Litzinger, T.; Iyer, S. Energy Fuels 2010, 25, 72
158. Chingin, K.; Perry, R. H.; Chambreau, S. D.; Vaghjiani, G. L.; Zare, R. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 123, 8793