Synthesis, limitations, and thermal properties of energetically- substituted, protonated imidazolium picrate and nitrate salts and further comparison with their methylated analogs

New Journal of Chemistry

Volumn 36, Issue 3, 2012, Pages 702-722

  Smiglak, Marcin ^a,d   Hines, C Corey ^a   Reichert, W Matthew ^a,e   Vincek, Adam S ^b   Katritzky, Alan R ^b,c   Thrasher, Joseph S ^a   Sun, Luyi ^a,f   McCrary, Parker D ^a   Beasley, Preston A ^a   Kelley, Steven P ^a   Rogers, Robin D ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

^b University of Florida ^*  (United States)

^c KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^d Ionic Liquids Technologies GmbH   (Germany)

^e UNIVERSITY OF SOUTH ALABAMA   (United States)

^f Texas State University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDAZOLE DERIVATIVE; NITRATE; SODIUM CHLORIDE;

ARTICLE; CRYSTALLIZATION; HEATING; NUCLEOPHILICITY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 84857410977     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1nj20677j     Document Type: Article

References (55)

1. A. C. Angell N. Byrne J. P. Belieres Acc. Chem. Res. 2007 40 1228
2. T. L. Greaves C. J. Drummond Chem. Rev. 2008 108 206
3. S. Gabriel Berichte 1888 21 2664
4. P. Walden Bull. Acad. Sci. St. Petersburg 1914 405
5. J. Pernak I. Goc I. Mirska Green Chem. 2004 6 323
6. J. Pernak I. Goc A. Fojutowski Holzforschung 2005 59 473
7. Y. Gu F. Shi Y. Deng Catal. Commun. 2003 4 597
8. A. Cole J. Jensen I. Ntai K. Tran K. Weaver D. Forbes J. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5962
9. Y. Gu F. Shi Y. Deng J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 71
10. K. Qiao C. Yokoyama Chem. Lett. 2004 33 472
11. T. Jiang H. X. Gao B. X. Han G. Y. Zhao Y. H. Chang W. Z. Wu L. Gao G. Yang Tetrahedron Lett. 2004 45 2699
12. V. K. Aggarwal C. Lopin F. Sandrinelli J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7596
13. M. Picquet I. Tkatchenko I. Tommasi P. Wasserscheid J. Zimmermann Adv. Synth. Catal. 2003 345 959
14. C. F. Poole J. Chromatogr., A 2004 1037 49
15. A. Noda M. Susan K. Kudo S. Mitsushima K. Hayamizu M. Watanabe J. Phys. Chem. B 2003 107 4024
16. A. B. H. Susan A. Noda S. Mitsushima M. Watanabe Chem. Commun. 2003 938
17. H. Nakamoto A. Noda K. Hayamizu S. Hayashi H. Hamaguchi M. Watanabe J. Phys. Chem. C 2007 111 1541
18. D. F. Evans Langmuir 1988 4 3
19. R. Atkin G. G. Warr J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11940
20. T. L. Greaves A. Weerawardena C. Fong C. J. Drummond J. Phys. Chem. B 2007 111 4082
21. W. L. Hough M. Smiglak H. Rodríguez R. P. Swatloski S. K. Spear D. T. Daly J. Pernak J. E. Grisel R. D. Carliss M. D. Soutullo J. H. Davis Jr. R. D. Rogers New J. Chem. 2007 31 1429
22. W. L. Hough R. D. Rogers Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 2262
23. J. Stoimenovski D. R. MacFarlane K. Bica R. D. Rogers Pharm. Res. 2010 27 521
24. J. C. Galvez-Ruiz G. Holl K. Karaghiosoff T. M. Klapoetke K. Loehnwitz P. Mayer H. Noeth K. Polborn C. J. Rohbogner M. Suter J. J. Weigand Inorg. Chem. 2005 44 4237
25. T. Hawkins L. Hall K. Tollison A. Brand M. McKay G. W. Drake Propellants, Explos., Pyrotech. 2006 31 196
26. H. Gao C. Ye O. D. Gupta J. C. Xiao M. A. Hiskey B. Twamley J. M. Shreeve Chem.-Eur. J. 2007 13 3853
27. T. L. Greaves C. J. Drummond Chem. Rev. 2008 108 206
28. M. Hirao H. Sugimoto H. Ohno J. Electrochem. Soc. 2000 147 4168
29. T. L. Greaves A. Weerawardena C. Fong I. Krodkiewska C. J. Drummond J. Phys. Chem. B 2006 110 22479
30. H. Luo J. F. Huang S. Dai Sep. Sci. Technol. 2008 43 2473
31. H. Luo G. A. Baker J. S. Lee R. M. Pagni S. Dai J. Phys. Chem. B 2009 113 4181
32. M. Anouti M. Caillon-Caravanier C. Le Floch D. Lemordant J. Phys. Chem. B 2008 112 9406
33. M. Anouti M. Caillon-Caravanier Y. Dridi H. Galiano D. Lemordant J. Phys. Chem. B 2008 112 13335
34. J. C. Bryan M. N. Burnett A. A. Gakh Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998 54 1229
35. M. A. Petrie J. A. Sheehy J. A. Boatz G. Rasul G. K. S. Prakash G. A. Olah K. O. Christe J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8802
36. W. Fraenk H. Noeth T. M. Klapoetke M. Suter Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2002 57 621
37. J. Belieres C. A. Angell J. Phys. Chem. B 2007 111 492
38. D. R. MacFarlane K. R. Seddon Aust. J. Chem. 2007 60 3
39. S. Lee A. Ogawa M. Kanno H. Nakamoto T. Yasuda M. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9764
40. K. Bica J. Shamshina W. L. Hough D. R. MacFarlane R. D. Rogers Chem. Commun. 2011 47 2267
41. A. R. Katritzky H. Yang D. Zhang K. Kirichenko M. Smiglak J. D. Holbrey W. M. Reichert R. D. Rogers New J. Chem. 2006 30 349
42. K. E. Gutowski J. D. Holbrey R. D. Rogers D. A. Dixon J. Phys. Chem. B 2005 109 23196
43. J. D. Holbrey and R. D. Rogers, Physicochemical Properties: Physicochemical Properties of Ionic Liquids: Melting Points and Phase Diagrams, in Ionic Liquids in Synthesis, (2nd edn), ed., P. Wasserscheid, and, T. Welton, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim, Germany, 2008, pp. 57-72
44. J. L. Anthony, J. F. Brennecke, J. D. Holbrey, E. J. Maginn, R. A. Mantz, R. D. Rogers, P. C. Trulove, A. E. Visser and T. Welton, Physicochemical Properties of Ionic Liquids, in Ionic Liquids in Synthesis, ed., P. Wasserscheid, and, T. Welton, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim, Germany, 2003, pp. 41-55
45. J. Sarasin Helv. Chim. Acta 1923 3 370
46. H. Ohno M. Yoshizawa Solid State Ionics 2002 154-155 303
47. N. Sawa Nippon Kagaku Zassi 1968 89 868
48. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007 64 112
49. L. Sun A. Waterfeld J. S. Thrasher J. Fluorine Chem. 2006 127 1436
50. C. G. Begg M. R. Grimmett P. D. Wethey Aust. J. Chem. 1973 26 2435
51. B. Lenarcik P. Ojczenasz J. Heterocycl. Chem. 2002 39 287
52. H. Ohno M. Yoshizawa W. Ogihara Electrochim. Acta 2004 50 255
53. Z. Szulc J. Mlochowski Pol. J. Chem. 1986 60 615
54. J. G. Huddleston A. E. Visser W. M. Reichert H. D. Willauer G. A. Broker R. D. Rogers Green Chem. 2001 3 156
55. L. Cammarata S. G. Kazarian P. A. Salter T. Welton Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 5192