Copper-catalyzed acyloxylation of the C(sp3)-H bond adjacent to an oxygen by a cross-dehydrogenative coupling approach

RSC Advances

Volumn 4, Issue 92, 2014, Pages 50795-50800

  Raju, Kammari Bal ^a   Kumar, Bejjanki Naveen ^a   Nagaiah, Kommu ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEHYDROGENATIVE COUPLING; H-BONDS;

EID: 84908108327     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra06233g     Document Type: Article

References (98)

1. B. A. Arndtsen R. G. Bergman T. A. Mobley T. H. Peterson Acc. Chem. Res. 1995 28 154
2. A. E. Shilov G. B. Shulpin Chem. Rev. 1997 97 2879
3. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1698
4. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
5. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. de Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
6. Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker, Wiley VCH, Weinheim, 2005, vol. 28, p. 154
7. C. J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
8. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J. Q. Yu Angew. Chem. 2009 121 5196 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
9. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
10. C-H Activation, Topics in Current Chemistry, ed., J. Q. Yu, and, Z. J. Shi, 2010, vol. 292, p. 1
11. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417
12. T. Xiong Y. Li X. H. Bi Y. H. Lv Q. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7140
13. X. S. Wang D. S. Leow J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13864
14. S. Rakshit C. Grohmann T. Besset F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2350
15. W. Shi C. Liu A. Lei Chem. Soc. Rev. 2011 40 2761
16. C. L. Sun B. J. Li Z. J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
17. M. Klussmann D. Sureshkumar Synthesis 2011 353
18. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
19. B. A. Arndtsen R. G. Bergman T. A. Mobley T. H. Peterson Acc. Chem. Res. 1995 28 154
20. I. P. Belskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337
21. A. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 116 4808
22. B. Marciniec M. Majchrzak W. Prukala M. Kubicki D. Chadyniak J. Org. Chem. 2005 70 8550
23. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439
24. D. Fiedler H. V. Halbeek R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10240
25. J. F. Hartwig Inorg. Chem. 2007 46 1936
26. J. F. Hartwig Nature 2008 455 314
27. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
28. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
29. Y. Lu D. H. Wang K. M. Engle J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5916
30. I. A. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
31. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992
32. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
33. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
34. C. J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
35. C. Scheuermann Chem.-Asian J. 2010 5 436
36. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062
37. A. N. Campbell S. S. Stahl Acc. Chem. Res. 2012 45 851
38. C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3464
39. S. I. Murahashi N. Komiya H. Terai T. Nakae J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15312
40. Z. Li C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11810
41. Z. Li C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3672
42. Z. Li C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6968
43. S. I. Murahashi N. Komiya H. Terai Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6931
44. A. J. Catino J. M. Nichols B. J. Nettles M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5648
45. S. I. Murahashi T. Nakae H. Terai N. Komiya J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11005
46. L. Zhao C. J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7075
47. Y. Shen M. Li S. Wang T. Zhang Z. Tan C. C. Guo Chem. Commun. 2009 953
48. L. Zhao O. Basle C. J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 4106
49. J. Xie Z. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10181
50. M. Ghobrial K. Harhammer M. D. Mihovilovic M. Schnurch Chem. Commun. 2010 46 8836
51. G. Kumaraswamy A. Murthy A. Pitchaiah J. Org. Chem. 2010 75 3916
52. X. Z. Shu Y. F. Yang X. F. Xia K. G. Ji X. Y. Liu Y. M. Liang Org. Biomol. Chem. 2010 8 4077
53. G. Zhang Y. Zhang R. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10429
54. Y. Zhang H. Peng M. Zhang Y. Cheng C. Zhu Chem. Commun. 2011 47 2354
55. E. Shirakawa T. Yoneda K. Moriya K. Ota N. Uchiyama R. Nishikawa T. Hayashi Chem. Lett. 2011 40 1041
56. E. Boess D. Sureshkumar A. Sud C. Wirtz C. Fares M. Klussmann J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8106
57. L. Huang T. Niu J. Wu Y. Zhang J. Org. Chem. 2011 76 1759
58. K. Alagiri G. S. R. Kumara K. R. Prabhu Chem. Commun. 2011 47 11787
59. K. Alagiri K. R. Prabhu Org. Biomol. Chem. 2012 10 835
60. J. Xie H. Li J. Zhou Y. Cheng C. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1252
61. E. Boess C. Schmitz M. Klussmann J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5317
62. B. M. Trost P. E. Strege L. Weber T. J. Fullerton T. J. Dietsche J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3407
63. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
64. Y. Zhang C. J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1949
65. Y. Zhang C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4242
66. Z. Li C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 56
67. Z. Li L. Cao C. J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6505
68. X. Liu Y. Zhang L. Wang H. Fu Y. Jiang Y. Zhao J. Org. Chem. 2008 73 6207
69. S. Pan J. Liu H. Li Z. Wang X. Guo Z. Li Org. Lett. 2010 12 1932
70. X. Wan L. Chen E. Shi Z. Liu S. Chen W. Wei H. Li K. Xu Chem.-Eur. J. 2011 17 4085
71. K. R. Reddy C. O. Kappe G. S. Kumar B. Pieber Chem.-Eur. J. 2012 18 6124
72. S. zhang L. N. Guo H. Wang X. H. Duan Org. Biomol. Chem. 2013 11 4308
73. S. Guo Y. Yuan J. Xiang Org. Lett. 2013 15 4654
74. S. Priyadarshini P. J. A. Joseph M. L. Kantam RSC Adv. 2013 3 18283
75. J. Zhao H. Fang W. Zhou J. Han Y. Pan J. Org. Chem. 2014 79 3847
76. R. S. Kumar G. Srimanta A. Wajid G. Anupal K. P. Bhisma Org. Lett. 2014 16 3086
77. C. Chatgilialoglu D. Crich M. Komatsu I. Ryu Chem. Rev. 1999 99 1991
78. G. Guillena D. Ramon M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2358
79. G. Dobereiner R. Crabtree Chem. Rev. 2010 110 681
80. F. Xiao Q. Shuai F. Zhao O. Basle G. Deng C. J. Li Org. Lett. 2011 13 1614
81. L. Liu L. Yun Z. Wang X. Fu C. Yan Tetrahedron Lett. 2013 54 5383
82. Y. Zhu H. Yan L. Lu D. Liu G. Rong J. Mao J. Org. Chem. 2013 78 9898
83. P. Li J. Zhao R. Lang C. Xia F. Li Tetrahedron Lett. 2014 55 390
84. R. Jasti J. Vitale S. D. Rychnovsky J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9904
85. J. E. Dalgard S. D. Rychnovsky J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15662
86. I. D. Gridnev S. Kikuchi A. S. Touchy I. Kadota Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2007 72 8371
87. S. Chamberland K. A. Woerpel Org. Lett. 2004 6 4739
88. J. Lage Robles C. G. Bochet Org. Lett. 2005 7 3545
89. Q. Xia X. Liu Y. Zhang C. Chen W. Chen Org. Lett. 2013 15 3326
90. D. Liu C. Liu H. Li A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4453
91. L. Chen E. Shi Z. Liu S. Chen W. Wei H. Li K. Xu X. Wan Chem.-Eur. J. 2011 17 4085
92. Z. Liu J. Zhang S. Chen E. Shi Y. Xu X. Wan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3231
93. W. Wei C. Zhang Y. Xu X. Wang Chem. Commun. 2011 10827
94. T. He H. Li P. Li L. Wang Chem. Commun. 2011 8946
95. S. I. Murahashi N. Komiya H. Terai Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6931
96. C. Wei C. J. Li Green Chem. 2002 4 39
97. C. J. Li C. Wei Chem. Commun. 2002 268
98. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062