Enhancing enantioselectivity and productivity of P450-catalyzed asymmetric sulfoxidation with an aqueous/ionic liquid biphasic system

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 10, 2014, Pages 3763-3771

  Gao, Pengfei ^a   Li, Aitao ^a   Lee, Heng Hiang ^a   Wang, Daniel I C ^a,b   Li, Zhi ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b Massachusetts Institute of Technology   (United States)

Author keywords

biphasic system; enantioselectivity; ionic liquid; P450 monooxygease; productivity; sulfoxidation

Indexed keywords

IONIC LIQUIDS; PRODUCTIVITY;

BIPHASIC SYSTEMS; LIQUID BIPHASIC SYSTEMS; P450 MONOOXYGEASE; SULFOXIDATION;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84907848688     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5010344     Document Type: Article

References (52)

1. Mugford, P. F.; Wagner, U. G.; Jiang, Y.; Faber, K.; Kazlauskas, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8782-8793
2. Faber, K.; Kroutil, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 181-187
3. Panke, S.; Held, M.; Wubbolts, M. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 272-279
4. Weiss, R.; Panke, S. Curr. Opin. Biotechnol. 2009, 20, 447-448
5. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
6. Cornmell, R. J.; Winder, C. L.; Schuler, S.; Goodacre, R.; Stephens, G. Green Chem. 2008, 10, 685-691
7. Li, A.; Zhang, J.; Yu, H.; Pan, J.; Xu, J. Process Biochem. 2011, 46, 689-694
8. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Byrne, B.; Hand, M. V.; Malone, J. F.; Sheldrake, G. N.; Blacker, J.; Dalton, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1935-1943
9. Jenkins, R. O.; Stephens, G. M.; Dalton, H. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 873-883
10. Lauchli, R.; Rabe, K. S.; Kalbarczyk, K. Z.; Tata, A.; Heel, T.; Kitto, R. Z.; Arnold, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5571-5574
11. Zhao, H.; Giver, L.; Shao, Z.; Affholter, J. A.; Arnold, F. H. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 258-261
12. McLachlan, M.; Chockalingam, K.; Lai, K.; Zhao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7783-7786
13. Cobb, R. E.; Si, T.; Zhao, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 285-291
14. Reetz, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12480-12496
15. Reetz, M. T.; Carballeira, J. D. Nat. Protoc. 2007, 2, 891-903
16. Yang, Y.; Liu, J.; Li, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3120-3124
17. Turner, N. J. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 567-573
18. Zha, W.; Rubin-Pitel, S. B.; Zhao, H. Mol. BioSyst. 2008, 4, 246-248
19. Korman, T. P.; Sahachartsiri, B.; Charbonneau, D. M.; Huang, G. L.; Beauregard, M.; Bowie, J. U. Biotechnol. Biofuels 2013, 6, 1-13
20. Pfrueder, H.; Amidjojo, M.; Kragl, U.; Weuster-Botz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4529-4531
21. Wu, D.; Guan, Y.; Wang, H.; Yao, S. Bioresour. Technol. 2011, 102, 9368-9373
22. Sureshkumar, M.; Lee, C. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 60, 1-12
23. van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Chem. Rev. 2007, 107, 2757-2785
24. van Rantwijk, F.; Lau, R. M.; Sheldon, R. A. Trends Biotechol. 2003, 21, 131-138
25. Sanfilippo, C.; D'Antona, N.; Nicolosi, G. Biotechnol. Lett. 2004, 26, 1815-1819
26. Lichtenecker, R. J.; Schmid, W. Monatsh. Chem. 2009, 140, 509-512
27. Carrea, G.; Redigolo, B.; Riva, S.; Colonna, S.; Gaggero, N.; Battistel, E.; Bianchi, D. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1063-1068
28. Raghavan, S.; Rathore, K. Tetrahedron 2009, 65, 10083-10092
29. Buese, M. A.; Hogen-Esch, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4509-4513
30. Li, J.; Bu, X.; Zhang, R.; Duan, C.; Wong, K. M.; Yam, V. W. New. J. Chem. 2004, 28, 261-265
31. Bu, X.; Weng, W.; Du, M.; Chen, W.; Li, J.; Zhang, R.; Zhao, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 1007-1010
32. Han, Z.; Song, J. J.; Yee, N. K.; Xu, Y.; Tang, W.; Reeves, J. T.; Tan, Z.; Wang, X.; Lu, B.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 605-608
33. Kohlmann, C.; Lütz, S. Eng. Life Sci. 2006, 6, 170-174
34. Tang, J.; Brackenridge, I.; Roberts, S. M.; Beecher, J.; Willetts, A. J. Tetrahedron 1995, 51, 13217-13238
35. Davis, R.; Kern, J. R.; Kurz, L. J.; Pfister, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7873-7874
36. Finn, K. J.; Cankar, P.; Jones, T. R. B.; Hudlicky, T. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2833-2836
37. Spreti, N.; Germani, R.; Incani, A.; Savelli, G. Biotechnol. Prog. 2004, 20, 96-101
38. Zhang, J.; Li, A.; Xu, J. Bioprocess Biosyst. Eng. 2010, 33, 1043-1049
39. O'Reilly, E.; Corbett, M.; Hussain, S.; Kelly, P. P.; Richardson, D.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1490-1492
40. Fruetel, J.; Chang, Y.; Collins, J.; Loew, G.; de Montellano, P. R. O. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11643-11648
41. Schallmey, A.; den Besten, G.; Teune, I. G. P.; Kembaren, R. F.; Janssen, D. B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 89, 1475-1485
42. Fujishiro, T.; Shoji, O.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 395-397
43. Li, A.; Pham, Q. S.; Li, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 11572-11574
44. Pham, S. Q.; Gao, P.; Li, Z. Biotechnol. Bioeng. 2013, 110, 363-373
45. Pham, S. Q.; Pompidor, G.; Liu, J.; Li, X.; Li, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 4618-4620
46. Chang, D.; Feiten, H. J.; Witholt, B.; Li, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2141-2147
47. Chang, D.; Feiten, H. J.; Engesser, K. H.; van Beilen, J. B.; Witholt, B.; Li, Z. Org. Lett. 2002, 4, 1859-1862
48. Chang, D.; Witholt, B.; Li, Z. Org. Lett. 2000, 2, 3949-3952
49. Li, Z.; Feiten, H. J.; van Beilen, J. B.; Duetz, W.; Witholt, B. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1323-1333
50. Tang, W. L.; Li, Z.; Zhao, H. Chem. Commun. 2010, 46, 5461-5463
51. Mouri, T.; Michizoe, J.; Ichinose, H.; Kamiya, N.; Goto, M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 72, 514-520
52. Li, A.; Yu, H.; Pan, J.; Zhang, J.; Xu, J.; Lin, G. Bioresour. Technol. 2011, 102, 1537-1542