Synthesis of spiroaminals by bimetallic Au/Sc relay catalysis: TMS as a traceless controlling group

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 81, 2014, Pages 12084-12087

  Zhang, Shuo ^a   Xu, Zhengliang ^a   Jia, Jiong ^a   Tung, Chen Ho ^a,b   Xu, Zhenghu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; GOLD; LEWIS ACID; SCANDIUM; SILICON; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; DIELS ALDER REACTION; ISOMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84907821887     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc05610h     Document Type: Article

References (51)

1. B. B. Touré, D. G. Hall, Chem. Rev., 2009, 109,4439.
2. J. D. Sunderhaus, S. F. Martin, Chem. Eur. J., 2009, 15,1300.
3. M. P. Sibi, M. Liu, Curr. Org. Chem., 2001, 5,719.
4. M. Bartók, Chem. Rev., 2010, 110,1663.
5. S. Krautwald, D. Sarlah, M. A. Schafroth, E. M. Carreira, Science, 2013, 340,1065.
6. J. Lv, L. Zhang, S. Luo, J.-P. Cheng, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52,9786.
7. J.-L. Zhou, Y. Liang, C. Deng, H. Zhou, Z. Wang, X.-L. Sun, J. Zheng, Z.-Y. Yu, Y. Tang, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 51,7874.
8. S. Ye, L. Yuan, Z. Huang, Y. Tang, L.-X. Dai, J. Org. Chem., 2000, 65,6257.
9. W. Liao, K. Li, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125,13030.
10. L. Ye, X.-L. Sun, C. Zhu, Y. Tang, Org. Lett., 2006, 8,3853.
11. Z. Huang, Y. Kang, J. Zhou, M. Ye, Y. Tang, Org. Lett., 2004, 6,1677.
12. J. Zhou, M. Ye, Z. Huang, Y. Tang, J. Org. Chem., 2004, 69,1309.
13. A. H. Hoveyda, D. A. Evans, G. C. Fu, Chem. Rev., 1993, 93,1307.
14. S. H. Cho, J. F. hartwig, Chem. Sci., 2014, 5,694.
15. C. Wang, H. Ge, Chem. Eur. J., 2011, 17,14371.
16. C. Huang, B. Chattopadhyay, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133,12406.
17. X. Wang, Z. Yao, S. Dong, F. Wei, H. Wang, Z. Xu, Org. Lett., 2013, 15,2234.
18. X. Wang, S. Dong, Z. Yao, L. Feng, P. Daka, H. Wang, Z. Xu, Org. Lett., 2014, 16,22.
19. Y. Wang, L. Liu, L. Zhang, Chem. Sci., 2013, 4,739.
20. M. Egi, Y. Yamaguchi, N. Fujiwara, S. Akai, Org. Lett., 2008, 10,1867.
21. L. Ye, L. Zhang, Org. Lett., 2009, 11,3646.
22. A. S. Demir, M. Emrullahoglu, K. Buran, Chem. Commun., 2010, 46,8032.
23. Y. Xi, D. Wang, X. Ye, N. G. Akhmedov, J. L. Petersen, X. Shi, Org. Lett., 2014, 16,306.
24. Y. Xi, B. Dong, E. J. McClain, Q. Wang, T. L. Gregg, J. L. Petersen, X. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53,4657.
25. Y. Shi, K. E. Roth, S. D. Ramgren, S. A. Blum, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131,18022.
26. A. S. K. Hashmi, C. Lothschütz, R. Döpp, M. Rudolph, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48,8243.
27. T. Lauterbach, M. Livendahl, A. Rosellón, P. Espinet, A. M. Echavarren, Org. Lett., 2010, 12,3006.
28. Y. Yu, C. Shu, T. Li, L. Ye, Chem. Asian J., 2013, 8,2920.
29. S. Dupuy, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J., 2012, 18,14923.
30. M. Michalska, O. Songis, C. Taillier, S. P. Bew, V. Dalla, Adv. Synth. Catal., 2014, 356,2040.
31. N. Marion, R. S. Ramón, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131,448.
32. P. H. Y. Cheong, P. Morganelli, M. R. Luzung, K. N. Houk, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130,4517.
33. D. Weber, M. A. Tarselli, M. R. Gagné, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48,5733.
34. G. Seidel, C. W. lehmann, A. Fürster, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49,8466.
35. T. N. Hooper, M. Green, C. A. Russel, Chem. Commun., 2010, 46,2313.
36. T. J. Brown, R. A. Widenhoefer, Organometallics, 2011, 30,6003.
37. D. Weber, T. D. Jones, L. L. Adduci, M. R. Gagné, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51,2452.
38. T. J. Brown, D. Weber, M. R. Gagné, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134,9134.
39. J. E. heckler, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51,5924.
40. A. Gómez-Suárez, S. Dupuy, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52,938.
41. C. Obradors, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J., 2013, 19,3547.
42. H. Schmidbaur, A. Schier, Chem. Soc. Rev., 2012, 41,370.
43. A. Gómez-Suárez, S. P. Nolan, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51,8156.
44. I. Braun, A. M. Asiri, A. S. K. Hashmi, ACS Catal., 2013, 3,1902.
45. A. S. K. Hashmi, Acc. Chem. Res., 2014, 47,864.
46. A. Odabachian, X. F. Le Goff, F. Gagosz, Chem. Eur. J., 2009, 15,8966.
47. A. S. K. Hashmi, I. Braun, P. Nösel, J. Schädlich, M. Wieteck, M. Rudolph, F. Rominger, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51,4456.
48. L. Ye, Y. Wang, D. H. Aue, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134,31.
49. A. S. K. Hashmi, T. Lauterbach, P. Nösel, M. H. Vilhelmsen, M. Rudolph, F. Rominger, Chem. Eur. J., 2013, 19,1058.
50. A. S. K. Hashmi, I. Braun, M. Rudolph, F. Rominger, Organometallics, 2012, 31,644.
51. M. H. Vilhelmsen, A. S. K. Hashmi, Chem. Eur. J., 2014, 20,1901.