Synthesis of fused bicyclic aminals through sequential gold/Lewis acid catalysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 9, 2013, Pages 2234-2237

  Wang, Xi'Anghua ^a   Yao, Zhili ^a   Dong, Shuli ^a   Wei, Fang ^a   Wang, Hong ^b   Xu, Zhenghu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b MIAMI UNIVERSITY   (United States)

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COORDINATION COMPOUND; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; GOLD; LEWIS ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; GOLD; LEWIS ACIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84877115762     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400803f     Document Type: Article

References (70)

1. Siengalewicz, P.; Gaich, T.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8170
2. Numata, A.; Takahashi, Ch.; Ito, Y.; Takada, T.; Kawai, K.; Usami, Y.; Matsumura, E.; Imachi, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2355
3. Belmar, J.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16941
4. Zuo, Z.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12008
5. Yang, J.; Wu, H. X.; Shen, L. Q.; Qin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13794
6. Zhou, W. S.; Xu, X. X. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 211
7. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40
8. Zhu, C.; Cook, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13577
9. Militante, J.; Ma, B. W.; Akk, G.; Steinbach, H. Mol. Pharmacol. 2008, 74, 764
10. Sasaki, M.; Tsuda, M.; Sekiguchi, M.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2005, 7, 4261
11. Wang, X.; Han, Z.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 936
12. Wang, X.; Meng, F.; Wang, Y.; Han, Z.; Chen, Y.; Liu, L.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9276
13. Hashmi, A. S. K.; Hubbert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1010
14. Hashimi, A. S. K.; Bührle, M.; Wölfle, M.; Rudolph, M.; Wieteck, M.; Rominger, F.; Frey, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9846
15. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
16. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
17. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239
18. Jiménez- Núnez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
19. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
20. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766
21. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232
22. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
23. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
24. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
25. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
26. Tkatchouk, E.; Mankad, N. P.; Benitez, D.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14293
27. Pagar, V. V.; Jadhav, A. M.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20728
28. Jadhav, A. M.; Bhunia, S.; Liao, H. Y.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1769
29. Chen, Y.; Chen, M.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6493
30. Chen, Y.; Li, G.; Liu, Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 392
31. Conyers, R. C.; Gung, B. W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 654
32. Gung, B. W.; Craft, D. T.; Bailey, L. N.; Kirschbaum, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 639
33. Liu, F.; Qian, D.; Li, L.; Zhao, X.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 51, 6669
34. Yang, T.; Campbell, L.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12070
35. Ye, L.; He, W.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3236
36. Ye, L.; Cui, L.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3258
37. Ye, L.; He, W.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8550
38. Cui, L.; Peng, Y.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8394
39. Wang, D.; Cai, R.; Sharma, S.; Jirak, J.; Thummanapelli, S. K.; Akhmedov, N. G.; Zhang, H.; Liu, X.; Petersen, J. L.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9012
40. Wang, Q.; Aparaj, S.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Org. Lett. 2012, 14, 1334
41. Wang, D.; Gautam, L. N. S.; Bollinger, C.; Harris, A.; Li, M.; Shi, X. Org. Lett. 2011, 13, 2618
42. Xu, M.; Ren, T.-T.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 4902
43. Xu, C.-F.; Xu, M.; Yang, L.-Q.; Li, C.-Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3010
44. Shu, C.; Liu, M.; Sun, Y.; Ye, L. Org. Lett. 2012, 14, 4958
45. Xu, C.-F.; Xu, M.; Jia, Y.-X.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 1556
46. Shu, C.; Liu, M.; Wang, S.; Li, L.; Ye, L. J. Org. Chem. 2013, 78, 3292
47. Sun, J.; Conley, M. P.; Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9705
48. Fan, T.; Chen, X.; Sun, J.; Lin, Z. Organometallics 2012, 31, 4221
49. Han, Z.; Chen, D.; Wang, Y.; Guo, R.; Wang, P.; Wang, C.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6532
50. Wu, H.; He, Y.; Gong, L.-Z. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 975
51. Tu, X.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11346
52. Ren, L.; Lei, T.; Ye, J.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 771
53. Wang, C.; Han, Z.; Luo, H.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 2266
54. Han, Z.; Xiao, H.; Chen, X.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9182
55. Wang, Y.; Liu, L.; Zhang, L. Chem. Sci. 2013, 4, 739
56. Egi, M.; Yamaguchi, Y.; Fujiwara, N.; Akai, S. Org. Lett. 2008, 10, 1867
57. Ye, L.; Zhang, L. Org. Lett. 2009, 11, 3646
58. Demir, A. S.; Emrullahoglu, M.; Buran, K. Chem. Commun. 2010, 46, 8032
59. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
60. Liu, X.; Che, C.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4204
61. Hesp, K. D.; Stradiotto, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18026
62. Han, J.; Xu, B.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2011, 13, 3450
63. Han, J.; Xu, B.; Hammond, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 916
64. Xu, Z.; Liu, L.; Wheeler, K.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3484
65. Xu, Z.; Wang, H. Synlett 2011, 2907
66. Barluenga, J.; Mendoza, A.; Rodriguez, F.; Fananás, F. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7044
67. Barluenga, J.; Mendoza, A.; Rodriguez, F.; Fananás, F. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1644
68. Barluenga, J.; Mendoza, A.; Rodriguez, F.; Fananás, F. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10892
69. Barluenga, J.; Calleja, J.; Mendoza, A.; Rodriguez, F.; Fananás, F. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7110
70. Fananás, F. J.; Mendoza, A.; Arto, T.; Temelli, B.; Rodriguez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4930