Synthesis of spiroaminals and spiroketals with bimetallic relay catalysis

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 22-25

  Wang, Xianghua ^a   Dong, Shuli ^a   Yao, Zhili ^a   Feng, Lei ^a   Daka, Philias ^b   Wang, Hong ^b   Xu, Zhenghu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b MIAMI UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SPIRO COMPOUND; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINES; CATALYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SPIRO COMPOUNDS; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84891778749     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4033286     Document Type: Article

References (74)

1. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617
2. Mead, K. T.; Brewer, B. N. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 227
3. Aho, J. E.; Pihko, P. M.; Rissa, T. K. Chem. Rev. 2005, 105, 4406
4. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469
5. Stierle, A. A.; Stierle, D. B.; Kelly, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5357
6. Liu, J.; De Brabander, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12562
7. Fananás, F. J.; Mendoza, A.; Arto, T.; Temelli, B.; Rodriguez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4930
8. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795
9. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2738
10. Vongvilai, P.; Isaka, M.; Kittakoop, P.; Srikitikulchai, P.; Kongsaeree, P.; Thebtaranonth, Y. J. Nat. Prod. 2004, 67, 457
11. Pitterna, T.; Cassayre, J.; Hüter, O. F.; Jung, P. M. J.; Maienfisch, P.; Kessabi, F. M.; Quaranta, L.; Tobler, H. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4085
12. Aponick, A.; Li, C.-Y.; Palmes, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 121
13. Palmes, J. A.; Paioti, P. H. S.; de Souza, L. P.; Aponick, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11613
14. Wang, X.; Han, Z.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 936
15. Čorić, I.; List, B. Nature 2012, 483, 315
16. Sun, Z.; Winschel, G. A.; Borovika, A.; Nagorny, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8074
17. Ho, J. H. H.; Choy, S. W. S.; Macgregor, S. A.; Messerle, B. A. Organometallics 2011, 30, 5978
18. Barluenga, J.; Mendoza, A.; Rodriguez, F.; Fananás, F. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1644
19. Barluenga, J.; Mendoza, A.; Rodriguez, F.; Fananás, F. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7044
20. Barluenga, J.; Mendoza, A.; Rodriguez, F.; Fananás, F. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10892
21. Barluenga, J.; Calleja, J.; Mendoza, A.; Rodriguez, F.; Fananás, F. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7110
22. Wu, H.; He, Y.-P.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2013, 15, 460
23. Han, Z.; Chen, D.; Wang, Y.; Guo, R.; Wang, P.; Wang, C.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6532
24. Tu, X.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11346
25. Ren, L.; Lei, T.; Ye, J.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 771
26. Wang, C.; Han, Z.; Luo, H.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 2266
27. Han, Z.; Xiao, H.; Chen, X.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9182
28. Wu, X.; Li, M.; Gong, L.-Z. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1091
29. Hashmi, A. S. K.; Bührle, M.; Wölfle, M.; Rudolph, M.; Wieteck, M.; Rominger, F.; Frey, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9846
30. Richter, A.; Kocienski, P.; Raubo, P.; Davies, D. E. Anti-Cancer Drug Des. 1997, 12, 217
31. Jiang, X.; Williams, N.; De Brabander, J. K. Org. Lett. 2007, 9, 227
32. Rech, J. C.; Floreancig, P. E. Org. Lett. 2005, 7, 5175
33. He, F.; Bo, Y.; Altom, J. D.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771
34. Ishiuchi, K.; Kutota, T.; Hoshino, T.; Kobayashi, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5995
35. Wang, X.; Yao, Z.; Dong, S.; Wei, F.; Wang, H.; Xu, Z. Org. Lett. 2013, 15, 2234
36. Song, C.; Ju, L.; Wang, M.; Liu, P.; Zhang, Y.; Wang, J.; Xu, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3584
37. Song, C.; Dong, S.; Feng, L.; Peng, X.; Wang, M.; Wang, J.; Xu, Z. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6258
38. Song, C.; Sun, D.; Peng, X.; Bai, J.; Zhang, R.; Hou, S.; Wang, J.; Xu, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 9167
39. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
40. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
41. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239
42. Jiménez- Núnez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
43. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
44. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766
45. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232
46. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
47. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
48. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
49. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
50. Tkatchouk, E.; Mankad, N. P.; Benitez, D.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14293
51. Pagar, V. V.; Jadhav, A. M.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20728
52. Chen, Y.; Chen, M.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6493
53. Conyers, R. C.; Gung, B. W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 654
54. Liu, F.; Qian, D.; Li, L.; Zhao, X.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 51, 6669
55. Yang, T.; Campbell, L.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12070
56. Ye, L.; He, W.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3236
57. Ye, L.; Cui, L.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3258
58. Wang, D.; Cai, R.; Sharma, S.; Jirak, J.; Thummanapelli, S. K.; Akhmedov, N. G.; Zhang, H.; Liu, X.; Petersen, J. L.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9012
59. Wang, Q.; Aparaj, S.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Org. Lett. 2012, 14, 1334
60. Wang, D.; Gautam, L. N. S.; Bollinger, C.; Harris, A.; Li, M.; Shi, X. Org. Lett. 2011, 13, 2618
61. Xu, M.; Ren, T.-T.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 4902
62. Shu, C.; Liu, M.; Sun, Y.; Ye, L. Org. Lett. 2012, 14, 4958
63. Cao, Z.; Wang, X.; Tan, C.; Zhao, X.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8197
64. Wang, Y.; Liu, L.; Zhang, L. Chem. Sci. 2013, 4, 739
65. Egi, M.; Yamaguchi, Y.; Fujiwara, N.; Akai, S. Org. Lett. 2008, 10, 1867
66. Ye, L.; Zhang, L. Org. Lett. 2009, 11, 3646
67. Demir, A. S.; Emrullahoglu, M.; Buran, K. Chem. Commun. 2010, 46, 8032
68. Xu, Z.; Liu, L.; Wheeler, K.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3484
69. Deng, Y.; Liu, L.; Sarkisian, R. G.; Wheeler, K.; Wang, H.; Xu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3663
70. Ackermann, M.; Bucher, J.; Rappold, M.; Graf, K.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1786
71. Hashmi, A. S. K.; Schäfer, S.; Wölfle, M.; Gil, C. D.; Fischer, P.; Laguna, A.; Blanco, M. C.; Gimeno, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6184
72. Li, X.; Chianese, A. R.; Vogel, T.; Crabtree, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 5437
73. Asao, N.; Takahashi, K.; Lee, S.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650
74. One reviewer suggested the stepwise reaction to understand the mechanism. Unfortunately, for substrate 3 and 5a, the preformed enamide or vinyl ether is very reactive and could not be isolated. For dimerization of the enamide, see: Yu, Y.; Shu, C.; Shen, C.; Li, T.; Ye, L. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2920