Room-temperature chromium(II)-catalyzed direct arylation of pyridines, aryl oxazolines, and imines using arylmagnesium reagents

Organic Letters

Volumn 16, Issue 19, 2014, Pages 5208-5211

  Kuzmina, Olesya M ^a   Knochel, Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84907700541     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502623v     Document Type: Article

References (59)

1. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
2. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
3. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
4. Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087
5. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
6. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
7. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
8. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
9. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
10. Zhou, C.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2302
11. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
12. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676
13. Zhou, W.; Li, H.; Wang, L. Org. Lett. 2012, 14, 4594
14. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
15. Harris, P. W. R.; Rickard, C. E. F.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1999, 589, 168
16. Matsuura, Y.; Tamura, M.; Kochi, T.; Sato, M.; Chantani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9858
17. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4262
18. Ogiwara, Y.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. Chem. Lett. 2014, 43, 667
19. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem. Int., Ed. 2011, 50, 4969
20. Patureau, F. W.; Nimphius, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 6343
21. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154
22. Ding, Z.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2010, 12, 4180
23. Gao, K.; Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12249
24. Chen, Q.; Ilies, L.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2011, 13, 3232
25. Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17283
26. Ilies, L.; Chen, Q.; Zeng, X.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5221
27. Chen, Q.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 428
28. Li, B.; Wu, Z.-H.; Gu, Y.-F.; Sun, C.-L.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1109
29. Gao, K.; Lee, P.-S.; Long, C.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2012, 14, 4234
30. Song, W.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8251
31. Gao, K.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9279
32. Gao, K.; Yoshikai, N. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1208
33. Gao, K.; Yamakawa, T.; Yoshikai, N. Synthesis 2014, 46, 2024
34. Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858
35. Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17755
36. Li, K.; Tan, G.; Huang, J.; Song, F.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12942
37. Gu, Q.; Al Mamari, H. H.; Graczyk, K.; Diers, E.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3868
38. Asako, S.; Norinder, J.; Ilies, L.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1481
39. Yoshikai, N.; Asako, S.; Yamakawa, T.; Ilies, L.; Nakamura, E. Chem. - Asian J. 2011, 6, 3059
40. Ilies, L.; Asako, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7672
41. Sirois, J.; Davis, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2014, 16, 868
42. Steib, A. K.; Kuzmina, O. M.; Fernandez, S.; Flubacher, D.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15346
43. Okude, Y.; Hirano, S.; Hiyama, T.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3179
44. Okude, Y.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 3829
45. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281
46. Jin, H.; Uenishi, J.-I.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644
47. Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048
48. Matsubara, S.; Horiuchi, M.; Takai, K.; Utimoto, K. Chem. Lett. 1995, 259
49. Fürstner, A.; Shi, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12349
50. Takai, K.; Matsukawa, N.; Takahashi, A.; Fujii, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 152
51. Fürstner, A. Chem. Rev. 1999, 99, 991
52. Takai, K.; Toshikawa, S.; Inoue, A.; Kokumai, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12990
53. Takai, K.; Toshikawa, S.; Inoue, A.; Kokumai, R.; Hirano, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 520
54. Murakami, K.; Ohmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 1569
55. Holzwarth, M. S.; Plietker, B. ChemCatChem 2013, 5, 1650
56. Negishi, E.-i.; Valente, L. F.; Kobayashi, M. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3298
57. Negishi, E.-i. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340
58. Farina, V.; Krishman, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585-9595
59. Farina, V.; Kapadia, S.; Krishman, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905