Photoactivated bioconjugation between ortho -azidophenols and anilines: A facile approach to biomolecular photopatterning

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 36, 2014, Pages 12600-12606

  El Muslemany, Kareem M ^a   Twite, Amy A ^a   Elsohly, Adel M ^a   Obermeyer, Allie C ^a   Mathies, Richard A ^a   Francis, Matthew B ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIO-CONJUGATION; BIO-MOLECULAR; PHOTO PATTERNING; PHOTO-ACTIVATED;

ANILINE DERIVATIVE; DNA; OLIGONUCLEOTIDE; PHENOL DERIVATIVE; ANILINE; AZIDE; IMINOQUINONE; QUINONE DERIVATIVE; SINGLE STRANDED DNA;

ARTICLE; CELL MEMBRANE; CELL WALL; COMPARATIVE STUDY; DRUG CONJUGATION; PHOTOACTIVATION; PHOTOLYSIS; PROTEIN MODIFICATION; SURFACE PROPERTY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANILINE COMPOUNDS; AZIDES; DNA, SINGLE-STRANDED; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; QUINONES;

EID: 84907495235     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja503056x     Document Type: Article

References (79)

1. Mossman, K.; Groves, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 46-54
2. Rosenthal, A.; Macdonald, A.; Voldman, J. Biomaterials 2007, 28, 3208-3216
3. Gupta, K.; Kim, D.-H.; Ellison, D.; Smith, C.; Kundu, A.; Tuan, J.; Suh, K.-Y.; Levchenko, A. Lab Chip 2010, 10, 2019-2031
4. Hoffmann, J. C.; West, J. L. Integr. Biol. 2013, 5, 817-827
5. Hsiao, S. C.; Liu, H.; Holstlaw, T. A.; Liu, C.; Francis, C. Y.; Francis, M. B. PloS One 2013, 8, e66739
6. Groves, J. T.; Boxer, S. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 149-157
7. Yu, C.; Groves, J. T. Med. Biol. Eng. Comput. 2010, 48, 955-963
8. Castellana, E. T.; Cremer, P. S. Surf. Sci. Rep. 2006, 61, 429-444
9. Behera, S.; Kar, S.; Mohanty, R. C.; Ray, R. C. Appl. Energy 2010, 87, 96-100
10. Dickson, D.; Page, C.; Ely, R. Int. J. Hydrogen Energy 2009, 34, 204-215
11. Planchard, A.; Mignot, L.; Jouenne, T.; Junter, G.-A. Appl. Biochem. Microbiol 1989, 31, 49-54
12. Florenzano, G.; Vincenzeini, M.; Materassi, R.; Tredici, M. Int. J. Hydrogen Energy 1982, 7, 725-728
13. De Wildt, R. M.; Mundy, C. R.; Gorick, B. D.; Tomlinson, I. M. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 989-994
14. Yang, X.-Y.; Tian, G.; Jiang, N.; Su, B.-L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5540-5563
15. Roberts, C.; Chen, C.; Mrksich, M.; Martinchonok, V.; Ingber, D.; Whitesides, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 172, 6548-6555
16. Toriello, N. M.; Douglas, E. S.; Mathies, R. A. Anal. Chem. 2005, 77, 6935-6941
17. Hersel, U.; Dahmen, C.; Kessler, H. Biomaterials 2003, 24, 4385-4415
18. Cavalcanti-Adam, E. A.; Volberg, T.; Micoulet, A.; Kessler, H.; Geiger, B.; Spatz, J. P. Biophys. J. 2007, 92, 2964-2974
19. Chandra, R. A.; Douglas, E. S.; Mathies, R. A.; Bertozzi, C. R.; Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, 45, 896-901
20. Hsiao, S. C.; Crow, A. K.; Lam, W. A.; Bertozzi, C. R.; Fletcher, D. A.; Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 8473-8477
21. Douglas, E. S.; Hsiao, S. C.; Onoe, H.; Bertozzi, C. R.; Francis, M. B.; Mathies, R. A. Lab Chip 2009, 9, 2010-2015
22. Onoe, H.; Hsiao, S. C.; Douglas, E. S.; Gartner, Z. J.; Bertozzi, C. R.; Francis, M. B.; Mathies, R. A. Langmuir 2012, 28, 8120-8126
23. Twite, A. A.; Hsiao, S. C.; Onoe, H.; Mathies, R. A.; Francis, M. B. Adv. Mater. 2012, 24, 2380-2385
24. Hsiao, S. C.; Shum, B. J.; Onoe, H.; Douglas, E. S.; Gartner, Z. J.; Mathies, R. A.; Bertozzi, C. R.; Francis, M. B. Langmuir 2009, 25, 6985-6991
25. Douglas, E. S.; Chandra, R. A.; Bertozzi, C. R.; Mathies, R. A.; Francis, M. B. Lab Chip 2007, 7, 1442-1448
26. Toriello, N. M.; Douglas, E. S.; Thaitrong, N.; Hsiao, S. C.; Francis, M. B.; Bertozzi, C. R.; Mathies, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 20173-20178
27. Gartner, Z. J.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4606-4610
28. Selden, N. S.; Todhunter, M. E.; Jee, N. Y.; Liu, J. S.; Broaders, K. E.; Gartner, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 765-768
29. Liu, J.; Gartner, Z. J. Trends Cell Bio. 2012, 22, 683-691
30. Pease, A. C.; Solas, D.; Sullivan, E. J.; Cronin, M. T.; Holmes, C. P.; Fodor, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 5022-5026
31. Jackson, B. L.; Groves, J. T. Langmuir 2007, 23, 2052-2057
32. Huang, F.; Xu, H.; Tan, W.; Liang, H. ACS Nano 2014, 8, 6849-6855
33. Kane, R. S.; Takayama, S.; Ostuni, E.; Ingber, D. E.; Whitesides, G. M. Biomaterials 1999, 20, 2363-2376
34. Qin, D.; Xia, Y.; Whitesides, G. M. Nat. Protoc. 2010, 5, 491-502
35. Hwang, H.; Kang, G.; Yeon, J. H.; Nam, Y.; Park, J.-K. Lab Chip 2009, 9, 167-170
36. Piner, R. D.; Zhu, J.; Xu, F.; Hong, S.; Mirkin, C. A. Science 1999, 283, 661-663
37. Demers, L. M.; Ginger, D. S.; Park, S.-J.; Li, Z.; Chung, S.-W.; Mirkin, C. A. Science 2002, 296, 1836-1838
38. Derby, B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5717-5721
39. Sakurai, K.; Teramura, Y.; Iwata, H. Biomaterials 2011, 32, 3596-3602
40. Delaney, J. T.; Smith, P. J.; Schubert, U. S. Soft Matter 2009, 5, 4866-4877
41. Zhang, G.-J.; Tanii, T.; Zako, T.; Hosaka, T.; Miyake, T.; Kanari, Y.; Funatsu, T.; Ohdomari, I. Small 2005, 1, 833-837
42. Hu, W.; Sarveswaran, K.; Lieberman, M.; Bernstein, G. H. IEEE Trans. Nanotechnol. 2005, 4, 312-316
43. Mendes, P. M.; Yeung, C. L.; Preece, J. A. Nanoscale Res. Lett. 2007, 2, 373-384
44. (65)
45. Rundqvist, J.; Mendoza, B.; Werbin, J. L.; Heinz, W. F.; Lemmon, C.; Romer, L. H.; Haviland, D. B.; Hoh, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 59-67
46. Schlapak, R.; Danzberger, J.; Haselgrübler, T.; Hinterdorfer, P.; Schäffler, F.; Howorka, S. Nano Lett. 2012, 12, 1983-1989
47. Killops, K. L.; Gupta, N.; Dimitriou, M. D.; Lynd, N. A.; Jung, H.; Tran, H.; Bang, J.; Campos, L. M. ACS Macro Lett. 2012, 1, 758-763
48. Choi, H. J.; Kim, N. H.; Chung, B. H.; Seong, G. H. Anal. Biochem. 2005, 347, 60-66
49. Wang, S.; Wong Po Foo, C.; Warrier, A.; Poo, M.-M.; Heilshorn, S. C.; Zhang, X. Biomed. Microdevices 2009, 11, 1127-1134
50. Liu, X. H.; Wang, H. K.; Herron, J. N.; Prestwich, G. D. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 755-761
51. Carrico, I. S.; Maskarinec, S. A.; Heilshorn, S. C.; Mock, M. L.; Liu, J. C.; Nowatzki, P. J.; Franck, C.; Ravichandran, G.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4874-4875
52. Ganesan, R.; Yoo, S. Y.; Choi, J.-H.; Lee, S. Y.; Kim, J.-B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 703-709
53. Gu, Z.; Tang, Y. Lab Chip 2010, 10, 1946-1951
54. Lafleur, J. P.; Kwapiszewski, R.; Jensen, T. G.; Kutter, J. P. Analyst 2013, 138, 845-849
55. Jonkheijm, P.; Weinrich, D.; Köhn, M.; Engelkamp, H.; Christianen, P. C. M.; Kuhlmann, J.; Maan, J. C.; Nüsse, D.; Schroeder, H.; Wacker, R.; Breinbauer, R.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 4421-4424
56. Orski, S. V.; Poloukhtine, A. A.; Arumugam, S.; Mao, L.; Popik, V. V.; Locklin, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11024-11026
57. Arumugam, S.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15730-15736
58. Arumugam, S.; Orski, S. V.; Locklin, J.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 179-182
59. Pauloehrl, T.; Welle, A.; Oehlenschlaeger, K. K.; Barner-Kowollik, C. Chem. Sci. 2013, 4, 3503-3507
60. Glassner, M.; Oehlenschlaeger, K. K.; Welle, A.; Bruns, M.; Barner-Kowollik, C. Chem. Commun. 2013, 49, 633
61. Hooker, J. M.; Esser-Kahn, A. P.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15558-15559
62. Carrico, Z. M.; Romanini, D. W.; Mehl, R. A.; Francis, M. B. Chem. Commun. 2008, 1205
63. Behrens, C. R.; Hooker, J. M.; Obermeyer, A. C.; Romanini, D. W.; Katz, E. M.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16398-16401
64. Obermeyer, A. C.; Jarman, J. B.; Netirojjanakul, C.; El Muslemany, K.; Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2014, 4, 1057-1061
65. Obermeyer, A. C.; Jarman, J. B.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9572-9579
66. Capehart, S. L.; Coyle, M. P.; Glasgow, J. E.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3011-3016
67. Farkas, M. E.; Aanei, I. L.; Behrens, C. R.; Tong, G. J.; Murphy, S. T.; ONeil, J. P.; Francis, M. B. Mol. Pharmaceuticals 2013, 10, 69-76
68. Netirojjanakul, C.; Witus, L. S.; Behrens, C. R.; Weng, C.-H.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. Chem. Sci. 2013, 4, 266-272
69. Morawietz, J.; Sander, W. Liebigs Ann. 1996, 1996, 2029-2037
70. Tomioka, H.; Matsushita, T.; Murata, S.; Koseki, S. Liebigs Ann. 1996, 1996, 1971-1980
71. Karyakina, L. N.; Oleinik, A. V. High Energy Chem. 2007, 41, 109-113
72. Bayley, H. Z. Naturforsch. 1979, 34, 490-492
73. Mehl, R. A.; Anderson, J. C.; Santoro, S. W.; Wang, L.; Martin, A. B.; King, D. S.; Horn, D. M.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 935-939
74. Deiters, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 678-686
75. Nakamoto, K.; Ueno, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 2463-2472
76. Ravanat, J. L.; Douki, T.; Cadet, J. J. Photochem. Photobiol., B 2001, 63, 88-102
77. Sinha, R. P.; Häder, D.-P. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 225-236
78. Thygesen, M. B.; Munch, H.; Sauer, J.; Cló, E.; Jørgensen, M. R.; Hindsgaul, O.; Jensen, K. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1752-1755
79. Lempens, E. H. M.; Helms, B. A.; Merkx, M.; Meijer, E. W. ChemBioChem 2009, 10, 658-662