Synthesis of indole derivatives via domino reactions

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 34, Issue 8, 2014, Pages 1499-1508

  Feng, Yadong ^a   Zhang, Hong ^a   Cheng, Guolin ^a   Cui, Xiuling ^a  

^a HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Domino reactions; Indole derivatives; Metal catalysis; Synthesis

Indexed keywords

EID: 84907102969     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201403015     Document Type: Review

References (66)

1. Sundberg, R. J. Indoles, Academic Press, London, 1996, pp. 12~15.
2. Joule, J. A.; Thomas, E. J. Sci. Synth. 2001, 361.
3. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893.
4. Fischer, E.; Jourdan, F. Ber 1883, 16, 2241.
5. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1977, 1, 1037.
6. Hemetsberger, H.; Knittel, D.; Weidmann, H. Monatsh. Chem. 1970, 101, 161.
7. Aold, K.; Peat, A. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3068.
8. Sundberg, R. J.; Lin, L. S.; Blackburn, D. E. J. Heterocycl. Chem. 1969, 6, 441.
9. Ketcha, D. M.; Wilson, L. J.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6253.
10. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
11. Li, S.; Han, J.; L, A. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 295 (in Chinese).
12. Zuo, Z. Z.; Xie, W. Q.; Ma, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13226.
13. Zuo, Z. W.; Ma, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12008.
14. Zi, W. W.; Xie, W. Q.; Ma, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9126.
15. Zhang, D.; Qin, Y. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 147 (in Chinese).
16. Qiu, H.; Zhang, D.; Liu, S. Y.; Qiu, L.; Zhou, J.; Qian, Y.; Zhai, C. W.; Hu, W. H. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2484 (in Chinese).
17. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96(1), 115.
18. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. M. Dmino Reactions in Organic Synthesis, Weinheim, Wiley-VCH, 2006, pp. 25-30.
19. Wender, P. A.; Miller, B. L. Nature 2009, 460(7252), 197.
20. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 16, 2671.
21. Barluenga, J.; Jimenez-Aquino, A.; Valdes, C.; Aznar, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1529.
22. Barluenga, J.; Jimenez-Aquino, A.; Aznar, F.; Valdes, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031.
23. Jensen, T.; Pedersen, H., Bang-Andersen, B.; Madsen, R.; Jørgensen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 888.
24. Wurtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J.; Droge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230.
25. Shi, Z. Z.; Zhang, C.; Li, S.; Pan, D. L.; Ding, S. T.; Cui, Y. X.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4572.
26. Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Sarkar, T.; Carrion, M. D.; Cara, C. L.; Preti, D.; Tabrizi, M. A.; Tolomeo, M.; Grimaudo, S.; Zonta, N.; Balzarini, J.; Brancale, A.; Hsieh, H.-P.; Hamel, E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1464.
27. Mahboobi, S.; Pongratz, H.; Hufsky, H.; Hockemeyer, J.; Frieser, M.; Lyssenko, A.; Paper, D. H.; Burgermeister, J.; Bohmer, F.-D.; Fiebig, H.-H.; Burger, A. M.; Baasner, S.; Beckers, T. J. Med. Chem. 2001, 44, 4535.
28. Arthuis, M.; Pontikis, R.; Florent, C. Org. Lett. 2009, 11, 4608.
29. Mao, H.; Wan, J. P.; Pan, Y. J.; Sun, C. R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1844.
30. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
31. Catellani, M.; Motti, E.; Della, C. N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1512.
32. Candito, D. A.; Lautens, M. Org. Lett. 2010, 12, 3312.
33. Faccini, F.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 78.
34. Hassner, A.; Bunnell, C. A.; Haltiwanger, K. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 57.
35. Shen, J. H.; Cheng, G. L.; Cui, X. L. Prog. Chem. 2012, 24, 1324 (in Chinese).
36. Wang, Y.; Wang, H.; Peng, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 4604.
37. Nanjo, T.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4270.
38. Piou, T.; Neuville, L.; Zhu, J. P. Tetrahedron 2013, 69, 4415.
39. Fernandez, L. S.; Buchanan, M. S.; Carroll, A. R.; Feng, Y. J.; Quinn, R. J.; Avery, V. M. Org. Lett. 2009, 11, 329.
40. Yokoyama, Y.; Matsumoto, T.; Murakami, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1486.
41. Tan, B.; Torres, G. H.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354.
42. Love, B. E.; Raje, P. S. Synlett 1995, 1061.
43. Zhang, Y. H.; Liu, S.; Yu, W. W.; Hu, M.; Zhang, G. L.; Yu, Y. P. Tetrahedron 2013, 69, 2070.
44. Xu, C.; Murugan, V. K.; Pullarkat, S. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3875.
45. Tsuji, J.; Takahashi, H.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett. 1965, 6(49), 4387.
46. Bandini, M.; Melloni. A.; Ronchi, A. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550.
47. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054.
48. Li, J. H.; Tang, B. X.; Tao, L. M.; Xie, Y. X.; Liang, Y.; Zhang, M. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 7488.
49. Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 2779.
50. Chen, Y.; Xie, X. A.; Ma, D. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 9329.
51. Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Synlett 2011, 623.
52. Xia, Z. M.; Wang, K.; Zheng, J. N.; Ma, Z. Y.; Jiang, Z. J.; Wang, X. X.; Lv, X. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1602.
53. Ma, S.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1451.
54. Oda, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2012, 14, 664.
55. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth. Met. 1998, 96, 177.
56. Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Park, S. A.; Lee, Y.; Chi, K. W.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2214.
57. Ponpandian, T.; Muthusubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4248.
58. Ambrogio, I.; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Synlett 2007, 1775.
59. Praveen, C.; Karthikeyan, K.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2009, 65, 9244.
60. Chang, H. O.; Karmakar, S.; Park, H.; Ahn, Y.; Kim, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1792.
61. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474.
62. Boyer, A.; Isono, N.; Lackner, S.; Lautens, M. Tetrahedron 2010, 66, 6468.
63. Schonhaber, J.; Frank, W.; Muller, T. J. J. Org. Lett. 2010, 12, 4122.
64. Reddy, B. V. S.; Swain, M.; Reddy, S. M.; Yadav, J. S.; Sridhar, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 11355.
65. Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13526.
66. Jiang, B.; Li, Q. Y.; Tu, S. J.; Li, G. G. Org. Lett. 2012, 14, 5210.