Diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]- 2′-ones through metal-free cyclopropanation using tosylhydrazone salts

RSC Advances

Volumn 4, Issue 72, 2014, Pages 38425-38432

  Kapure, Jeevak Sopanrao ^a,b   Reddy, Chada Narsimha ^a   Adiyala, Praveen Reddy ^a   Nayak, Ranjita ^a   Nayak, V Lakshma ^a   Nanubolu, Jagadeesh Babu ^a   Singarapu, Kiran Kumar ^a   Maurya, Ram Awatar ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CELL CULTURE; DISEASES; SALTS; STEREOSELECTIVITY;

ANTICANCER ACTIVITIES; CERVICAL CANCERS; CYCLOPROPANATION; DIASTEREOSELECTIVE; DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; HUMAN CANCER CELLS; LUNG CANCER; PROSTATE CANCERS;

TRANSITION METAL COMPOUNDS;

EID: 84906872029     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra05755d     Document Type: Article

References (60)

1. F. R. de Sá Alves E. J. Barreiro C. A. M. Fraga Mini-Rev. Med. Chem. 2009 9 782
2. A. Bertamino C. Aquino M. Sala N. de Simone C. A. Mattia L. Erra S. Musella P. Iannelli A. Carotenuto P. Grieco E. Novellino P. Campiglia I. Gomez-Monterrey Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4328
3. A. Fensome W. R. Adams A. L. Adams T. J. Berrodin J. Cohen C. Huselton A. Illenberger J. C. Kern V. A. Hudak M. A. Marella E. G. Melenski C. C. McComas C. A. Mugford O. D. Slayden M. Yudt Z. M. Zhang P. W. Zhang Y. Zhu R. C. Winneker J. E. Wrobel J. Med. Chem. 2008 51 1861
4. K. Ding Y. Lu Z. Nikolovska-Coleska G. Wang S. Qiu S. Shangary W. Gao D. Qin J. Stuckey K. Krajewski P. P. Roller S. Wang J. Med. Chem. 2006 49 3432
5. L. Zhou Y. Liu W. Zhang P. Wei C. Huang J. Pei Y. Yuan L. Lai J. Med. Chem. 2006 49 3440
6. G. C. Bignan K. Battista P. J. Connolly M. J. Orsini J. C. Liu S. A. Middleton A. B. Reitz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 5022
7. T. H. Kang Eur. J. Pharmacol. 2002 444 39
8. H. Liu G. Dou D. Shi J. Comb. Chem. 2010 12 633
9. M.-N. Cheng H. Wang L.-Z. Gong Org. Lett. 2011 13 2418
10. M. Rottmann C. McNamara B. K. S. Yeung M. C. S. Lee B. Zou B. Russell P. Seitz D. M. Plouffe N. V. Dharia J. Tan S. B. Cohen K. R. Spencer G. E. González-Páez S. B. Lakshminarayana A. Goh R. Suwanarusk T. Jegla E. K. Schmitt H. P. Beck R. Brun F. Nosten L. Renia V. Dartois T. H. Keller D. A. Fidock E. A. Winzeler T. T. Diagana Science 2010 329 1175
11. A. P. Antonchick C. Gerding-Reimers M. Catarinella M. Schürmann H. Preut S. Ziegler D. Rauh H. Waldmann Nat. Chem. 2010 2 735
12. Y. Kazuta K. Hirano K. Natsume S. Yamada R. Kimura S.-i. Matsumoto K. Furuichi A. Matsuda S. Shuto J. Med. Chem. 2003 46 1980
13. S. Yonezawa T. Yamamoto H. Yamakawa C. Muto M. Hosono K. Hattori K. Higashino T. Yutsudo H. Iwamoto Y. Kondo M. Sakagami H. Togame Y. Tanaka T. Nakano H. Takemoto M. Arisawa S. Shuto J. Med. Chem. 2012 55 8838
14. H.-K. Zhang J. B. Eaton L.-F. Yu M. Nys A. Mazzolari R. v. Elk A. B. Smit V. Alexandrov T. Hanania E. Sabath A. Fedolak D. Brunner R. J. Lukas G. Vistoli C. Ulens A. P. Kozikowski J. Med. Chem. 2012 55 8028
15. T. Jiang K. L. Kuhen K. Wolff H. Yin K. Bieza J. Caldwell B. Bursulaya T. Y.-H. Wu Y. He Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2105
16. Y. He, T. Jiang, K. L. Kuhen, Y.-H. Ellis, B. Wu, T. Y.-H. Wu and B. Bursulaya, Oxindoles with Anti-HIV Activity, U.S. Patent WO 2004/037247A1, 2004
17. P. B. Sampson, Y. Liu, S.-W. Li, B. T. Forrest, H. W. Pauls, L. G. Edwards, M. Feher, N. K. B. Patel, R. Laufer and G. Pan, Kinase Inhibitors and Method of Treating Cancer with Same, U.S. Patent WO 2010/115279A1, 2010
18. H. W. Pauls, S.-W. Li, P. B. Sampson and B. T. Forrest, Plk-4 Inhibitors and Methods of Treating Cancer with Same, U.S. Patent WO 2012/048411A1, 2012
19. L. Chen, L. Feng, Y. He, M. Huang and H. Yun, Spiro Indole-Cyclopropane Indolinones Useful as Ampk Modulators, U.S. Patent WO2011/70039A1, 2011
20. R. E. Schwartz, C. F. Hirsch, J. M. Sigmund and D. J. Pettibone, Hapalindolinone compounds as vasopressin antagonists, U.S. Patent WO1989/4803217, 1989
21. R. A. Maurya J. S. Kapure P. R. Adiyala Srikanth P. S. D. Chandrasekhar A. Kamal RSC Adv. 2013 3 15600
22. R. A. Maurya C. N. Reddy G. S. Mani J. S. Kapure P. R. Adiyala J. B. Nanubolu K. K. Singarapu A. Kamal Tetrahedron 2014 70 4709
23. R. A. Maurya R. Nayak C. N. Reddy J. S. Kapure J. B. Nanubolu K. K. Singarapu M. Ajitha A. Kamal RSC Adv. 2014 4 32303 32311
24. R. A. Maurya P. R. Adiyala D. Chandrasekhar C. N. Reddy J. S. Kapure A. Kamal ACS Comb. Sci. 2014 10.1021/co500070e
25. A. Banka, J. R. Bencsik, J. F. Blanke, K. C. Fong, M. F. hentemann, I. S. Mitchell, D. M. Sammomd, T. P. Tang, E. M. Wallace and R. Xu, Pyrimidyl cyclopentanes as AKT protein kinase inhibitors, WO2009/89454 A1, 2009
26. P. B. Alper J. Chang A. K. Chatterjee P. Gordon J. L. Harris T. Hollenbeck D. S. Karanewsky J. Li H. Liu D. Mutnick M. J. Roberts D. C. Tully C. Tumanut T. Tuntland J. A. Williams D. H. Woodmansee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5107
27. E. M. Carreira A. Lerchner Chem.-Eur. J. 2006 12 8208
28. P. B. Sampson, S.-W. Li, Y. Liu, H. W. Pauls, L. G. Edwards, B. T. Forrest, M. Fether, N. K. B. Patel, R. Laufer and G. Pan, Kinase inhibitors and method of treating cancer with same, University Health Network, WO2011/123946 A1, 2011
29. Q. Fu C.-G. Yan Tetrahedron 2013 69 5841
30. H. Lebel J.-F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977
31. J. M. Concellon H. Rodriguez-Solla C. Concellon V. del Amo Chem. Soc. Rev. 2010 39 4103
32. M. P. Doyle Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 850
33. G. Maas Chem. Soc. Rev. 2004 33 183
34. A. Caballero A. Prieto M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1137
35. Y. Chen J. V. Ruppel X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12074
36. L. Chen, L. Feng, Y. He, M. Huang and H. Yun, Novel cyclopropane indolinone derivatives, US 2011/144106 A1, 2011
37. G. Karthik T. Rajasekaran P. R. S. Reddy Tetrahedron Lett. 2012 53 3416
38. F. Mastronardi B. Gutmann C. O. Kappe Org. Lett. 2013 15 5590
39. R. A. Maurya C. P. Park J. H. Lee D. P. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5952
40. J. R. Fulton V. K. Aggarwal J. de Vicente Eur. J. Org. Chem. 2005 1479
41. B. Morandi E. M. Carreira Science 2012 335 1471
42. J. Kaschel T. F. Schneider D. B. Werz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7085
43. R. A. Maurya K. I. Min D. P. Kim Green Chem. 2014 16 116
44. F. S. Guziec F. A. Luzzio J. Org. Chem. 1983 48 2434
45. T.-R. Li S.-W. Duan W. Ding Y.-Y. Liu J.-R. Chen L.-Q. Lu W.-J. Xiao J. Org. Chem. 2014 79 2296
46. W. R. Bamford T. S. Stevens J. Chem. Soc. 1952 4735
47. M. Regitz and G. Maas, Diazocompounds: Properties and Synthesis, Academic Press, New York, 1986
48. J. Barluenga N. Quiñones M. Tomás-Gamasa M.-P. Cabal Eur. J. Org. Chem. 2012 2312
49. M. Suzuki E. E. Gooch C. H. Stammer Tetrahedron Lett. 1983 24 3839
50. V. K. Aggarwal J. de Vicente R. V. Bonnert J. Org. Chem. 2003 68 5381
51. A. Padwa H. Ku J. Org. Chem. 1980 45 3756
52. A. Padwa, in A 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 1984, vol. 1
53. Y. Nakano M. Hamaguchi T. Nagai J. Org. Chem. 1989 54 1135
54. M. Botta S. Armaroli D. Castagnolo G. Fontana P. Perad E. Bombardelli Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 1579
55. A. Kamal J. R. Tamboli M. V. P. S. Vishnuvardhan S. F. Adil V. L. Nayak S. Ramakrishna Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 273
56. M. Lindwall J. Am. Chem. Soc. 1932 54 4739
57. D. B. Freeman A. A. Holubec M. W. Weiss J. A. Dixon A. Kakefuda M. Ohtsuka M. Inoue R. G. Vaswani H. Ohki B. D. Doan S. E. Reisman B. M. Stoltz J. J. Day R. N. Tao N. A. Dieterich J. L. Wood Tetrahedron 2010 66 6647
58. X. Creary Org. Synth. 1986 64 207
59. D. S. Wulfman S. Yousefian J. M. White Synth. Commun. 1988 18 2349
60. J. Barluenga N. Quiñones M. Tomás-Gamasa M.-P. Cabal Eur. J. Org. Chem. 2012 2312