Regio- and stereoselective synthesis of novel spiropyrrolidines through 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides and 2-styrylquinazolin-4(3H)-ones

RSC Advances

Volumn 4, Issue 61, 2014, Pages 32303-32311

  Maurya, Ram Awatar ^a   Nayak, Ranjita ^a   Reddy, Chada Narsimha ^a   Kapure, Jeevak Sopanrao ^a   Nanubolu, Jagadeesh Babu ^a   Singarapu, Kiran Kumar ^a   Ajitha, M ^b   Kamal, Ahmed ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b JAWAHARLAL NEHRU TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; ATOM ECONOMY; AZOMETHINE YLIDES; DECARBOXYLATIVE COUPLINGS; L-PROLINE; SHORT REACTION TIME; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

CYCLOADDITION;

EID: 84905694213     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra03508a     Document Type: Article

References (36)

1. L. D. Quin and J. Tyrell, Fundamentals of Heterocyclic Chemistry: Importance in Nature and in the Synthesis of Pharmaceuticals, ISBN: 978-0-470-56669-5, Wiley, New York, 2010
2. A. Moulin M. Bibian A.-L. Blayo S. E. Habnouni J. Martinez J.-A. Fehrentz Chem. Rev. 2010 110 1809
3. S. Sivakumar R. R. Kumar M. A. Ali T. S. Choon Eur. J. Med. Chem. 2013 65 240
4. G. S. Singh Z. Y. Desta Chem. Rev. 2012 112 6104
5. N. R. Ball-Jones J. J. Badillo A. K. Franz Org. Biomol. Chem. 2012 10 5165
6. R. F. George N. S. M. Ismail J. Stawinski A. S. Girgis Eur. J. Med. Chem. 2013 68 339
7. N. Arumugam R. S. Kumar A. I. Almansour S. Perumal Curr. Org. Chem. 2013 17 1929
8. A. Bertamino C. Aquino M. Sala N. de Simone C. A. Mattia L. Erra S. Musella P. Iannelli A. Carotenuto P. Grieco E. Novellino P. Campiglia I. Gomez-Monterrey Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4328
9. A. Fensome W. R. Adams A. L. Adams T. J. Berrodin J. Cohen C. Huselton A. Illenberger J. C. Kern V. A. Hudak M. A. Marella E. G. Melenski C. C. McComas C. A. Mugford O. D. Slayden M. Yudt Z. M. Zhang P. W. Zhang Y. Zhu R. C. Winneker J. E. Wrobel J. Med. Chem. 2008 51 1861
10. K. Ding Y. Lu Z. Nikolovska-Coleska G. Wang S. Qiu S. Shangary W. Gao D. Qin J. Stuckey K. Krajewski P. P. Roller S. Wang J. Med. Chem. 2006 49 3432
11. L. Zhou Y. Liu W. Zhang P. Wei C. Huang J. Pei Y. Yuan L. Lai J. Med. Chem. 2006 49 3440
12. G. C. Bignan K. Battista P. J. Connolly M. J. Orsini J. C. Liu S. A. Middleton A. B. Reitz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 5022
13. T. H. Kang Eur. J. Pharmacol. 2002 444 39
14. H. Liu G. Dou D. Shi J. Comb. Chem. 2010 12 633
15. M.-N. Cheng H. Wang L.-Z. Gong Org. Lett. 2011 13 2418
16. M. Rottmann C. McNamara B. K. S. Yeung M. C. S. Lee B. Zou B. Russell P. Seitz D. M. Plouffe N. V. Dharia J. Tan S. B. Cohen K. R. Spencer G. E. González-Páez S. B. Lakshminarayana A. Goh R. Suwanarusk T. Jegla E. K. Schmitt H. P. Beck R. Brun F. Nosten L. Renia V. Dartois T. H. Keller D. A. Fidock E. A. Winzeler T. T. Diagana Science 2010 329 1175
17. A. P. Antonchick C. Gerding-Reimers M. Catarinella M. Schürmann H. Preut S. Ziegler D. Rauh H. Waldmann Nat. Chem. 2010 2 735
18. S. B. Mhaske N. P. Argade Tetrahedron 2006 62 9787
19. S. Sinha M. Srivastava Prog. Drug Res. 1994 43 143
20. S. E. de Laszlo C. S. Quagliato W. J. Greenlee A. A. Patchett R. S. L. Chang V. J. Lotti T.-B. Chen S. A. Scheck K. A. Faust S. S. Kivlighn T. S. Schorn G. J. Zingaro P. K. S. Siegl J. Med. Chem. 1993 36 3207
21. N. J. Liverton D. J. Armstrong D. A. Claremon D. C. Remy J. J. Baldwin R. J. Lynch G. Zhang R. J. Gould Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 483
22. W. Zhang J. P. Mayer S. E. Hall J. A. Weigel J. Comb. Chem. 2001 3 255
23. A. Gopalsamy H. Yang J. Comb. Chem. 2000 2 378
24. A. Kamal J. R. Tamboli M. J. Ramaiah S. F. Adil S. N. C. V. L. Pushpavalli R. Ganesh P. Sarma U. Bhadra M. Pal-Bhadra Bioorg. Med. Chem. 2013 21 6414
25. A. Kamal A. Mallareddy M. J. Ramaiah S. N. C. V. L. Pushpavalli P. Suresh C. Kishor J. N. S. R. C. Murty N. S. Rao S. Ghosh A. Addlagatta M. Pal-Bhadra Eur. J. Med. Chem. 2012 56 166
26. A. Kamal J. R. Tamboli M. V. P. S. Vishnuvardhan S. F. Adil V. L. Nayak S. Ramakrishna Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 273
27. A. Kamal J. R. Tamboli V. L. Nayak S. F. Adil M. V. P. S. Vishnuvardhan S. Ramakrishna Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 3208
28. S. Lanka S. Thennarasu P. T. Perumal RSC Adv. 2014 4 2263
29. J.-A. Xiao H.-G. Zhang S. Liang J.-W. Ren H. Yang X.-Q. Chen J. Org. Chem. 2013 78 11577
30. C. E. P. Galvis V. V. Kouznetsov Org. Biomol. Chem. 2013 11 7372
31. H. Liu G. Dou D. Shi J. Comb. Chem. 2010 12 633
32. K. Alimohammadi Y. Sarrfi M. Tajbakhsh S. Yeganegi Tetrahedron 2011 67 1589
33. N. Lashgari G. M. Ziarani ARKIVOC 2012 277
34. C. E. P. Galvis V. V. Kouznetsov Org. Biomol. Chem. 2013 11 7372
35. D. X. Hu P. Grice S. V. Ley J. Org. Chem. 2012 77 5198
36. T. V. Trashakhova E. V. Nosova M. S. Valova P. A. Slepukhin G. N. Lipunova V. N. Charushin Russ. J. Org. Chem. 2011 47 753