Synthesis of multifunctional polymers through the ugi reaction for protein conjugation

Macromolecules

Volumn 47, Issue 16, 2014, Pages 5607-5612

  Yang, Bin ^a   Zhao, Yuan ^a   Wang, Shiqi ^a   Zhang, Yaling ^a   Fu, Changkui ^a   Wei, Yen ^a   Tao, Lei ^a  

^a Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED POLYMERS; PROTEINS;

CLICK REACTION; MULTICOMPONENTS; MULTIFUNCTIONAL POLYMER; MULTIFUNCTIONAL PROTEIN; PEGYLATION; PROTEIN CONJUGATIONS; PROTEIN SURFACE; UGI REACTION;

BIOSYNTHESIS;

EID: 84906691253     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma501385m     Document Type: Article

References (66)

1. Langer, R.; Folkman, J. Nature 1976, 263, 797
2. Abuchowski, A.; Van Es, T.; Palczuk, N.; Davis, F. J. Biol. Chem. 1977, 252, 3578
3. Veronese, F. M. Biomaterials 2001, 22, 405
4. Veronese, F. M.; Pasut, G. Drug Discovery Today 2005, 10, 1451
5. Jevševar, S.; Kunstelj, M.; Porekar, V. G. Biotechnol. J. 2010, 5, 113
6. Duncan, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 347
7. Veronese, F. M.; Mero, A. Biodrugs 2008, 22, 315
8. Zhao, H.; Yang, K.; Martinez, A.; Basu, A.; Chintala, R.; Liu, H.-C.; Janjua, A.; Wang, M.; Filpula, D. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 341
9. Zalipsky, S.; Mullah, N.; Engbers, C.; Hutchins, M. U.; Kiwan, R. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1869
10. Greenwald, R. B.; Zhao, H.; Yang, K.; Reddy, P.; Martinez, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 726
11. Roberts, M.; Bentley, M.; Harris, J. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 459
12. Joralemon, M. J.; McRae, S.; Emrick, T. Chem. Commun. 2010, 46, 1377
13. Ryan, S. M.; Mantovani, G.; Wang, X.; Haddleton, D. M.; Brayden, D. J. Expert Opin. Drug Del. 2008, 5, 371
14. Boyer, C.; Bulmus, V.; Liu, J.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7145
15. Shu, J. Y.; Panganiban, B.; Xu, T. Annu. Rev. Phys. Chem. 2013, 64, 631
16. Danial, M.; Tran, C. M.-N.; Jolliffe, K. A.; Perrier, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8018
17. Robin, M. P.; Wilson, P.; Mabire, A. B.; Kiviaho, J. K.; Raymond, J. E.; Haddleton, D. M.; O'Reilly, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2875
18. Lanthier, M.; Behrman, R.; Nardinelli, C. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 733
19. Sumerlin, B. S. ACS Macro Lett. 2011, 1, 141
20. Mantovani, G.; Lecolley, F.; Tao, L.; Haddleton, D. M.; Clerx, J.; Cornelissen, J. J.; Velonia, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2966
21. Li, M.; De, P.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1172
22. De, P.; Li, M.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11288
23. Bontempo, D.; Heredia, K. L.; Fish, B. A.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15372
24. Heredia, K. L.; Bontempo, D.; Ly, T.; Byers, J. T.; Halstenberg, S.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16955
25. Bontempo, D.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6508
26. Tao, L.; Liu, J.; Davis, T. P. Biomacromolecules 2009, 10, 2847
27. Tao, L.; Xu, J.; Gell, D.; Davis, T. P. Macromolecules 2010, 43, 3721
28. Tao, L.; Liu, J.; Xu, J.; Davis, T. P. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3481
29. Tao, L.; Liu, J.; Xu, J.; Davis, T. P. Chem. Commun. 2009, 45, 6560
30. Lecolley, F.; Tao, L.; Mantovani, G.; Durkin, I.; Lautru, S.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2004, 40, 2026
31. Abuchowski, A.; McCoy, J. R.; Palczuk, N. C.; van Es, T.; Davis, F. F. J. Biol. Chem. 1977, 252, 3582
32. Zalipsky, S. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 150
33. Abuchowski, A.; Kazo, G.; Verhoest, C., Jr; Van Es, T.; Kafkewitz, D.; Nucci, M.; Viau, A.; Davis, F. Cancer Biochem. Biophys. 1984, 7, 175
34. Monfardini, C.; Schiavon, O.; Caliceti, P.; Morpurgo, M.; Harris, J. M.; Veronese, F. M. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 62
35. Fee, C. J. Biotechnol. Bioeng. 2007, 98, 725
36. Ramon, J.; Saez, V.; Baez, R.; Aldana, R.; Hardy, E. Pharm. Res. 2005, 22, 1375
37. Bailon, P.; Palleroni, A.; Schaffer, C. A.; Spence, C. L.; Fung, W.-J.; Porter, J. E.; Ehrlich, G. K.; Pan, W.; Xu, Z.-X.; Modi, M. W. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 195
38. Motzer, R. J.; Rakhit, A.; Ginsberg, M.; Rittweger, K.; Vuky, J.; Yu, R.; Fettner, S.; Hooftman, L. J. Clin. Oncol. 2001, 19, 1312
39. Kolb, H. C.; Finn, M.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
40. ávan Berkel, S. S.; Floris, P.; ávan Hest, J. C.; ávan Delft, F. L. Chem. Commun. 2010, 46, 97
41. Jones, M. W.; Mantovani, G.; Ryan, S. M.; Wang, X.; Brayden, D. J.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2009, 45, 5272
42. Kreye, O.; Tóth, T.; Meier, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790
43. Sehlinger, A.; Kreye, O.; Meier, M. A. Macromolecules 2013, 46, 6031
44. Solleder, S. C.; Meier, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 711
45. Kreye, O.; Türünç, O.; Sehlinger, A.; Rackwitz, J.; Meier, M. A. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 5767
46. Kakuchi, R.; Theato, P. ACS Macro Lett. 2014, 3, 329
47. Deng, X.-X.; Li, L.; Li, Z.-L.; Lv, A.; Du, F.-S.; Li, Z.-C. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1300
48. Kakuchi, R.; Theato, P. ACS Macro Lett. 2013, 2, 419
49. Kakuchi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 46
50. Sehlinger, A.; Dannecker, P.-K.; Kreye, O.; Meier, M. A. Macromolecules 2014, 47, 2774
51. Zhang, Y.; Zhao, Y.; Yang, B.; Zhu, C.; Wei, Y.; Tao, L. Polym. Chem. 2014, 5, 1857
52. Zhu, C.; Yang, B.; Zhao, Y.; Fu, C.; Tao, L.; Wei, Y. Polym. Chem. 2013, 4, 5395
53. Yang, B.; Zhao, Y.; Fu, C.; Zhu, C.; Zhang, Y.; Wang, S.; Wei, Y.; Tao, L. Polym. Chem. 2014, 5, 2704
54. Zhao, Y.; Yang, B.; Zhu, C.; Zhang, Y.; Wang, S.; Fu, C.; Wei, Y.; Tao, L. Polym. Chem. 2014, 5, 2695
55. Ellman, G. L. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70
56. Guiotto, A.; Canevari, M.; Pozzobon, M.; Moro, S.; Orsolini, P.; Veronese, F. M. Biorg. Med. Chem. 2004, 12, 5031
57. Nojima, Y.; Suzuki, Y.; Iguchi, K.; Shiga, T.; Iwata, A.; Fujimoto, T.; Yoshida, K.; Shimizu, H.; Takeuchi, T.; Sato, A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2253
58. Marianayagam, N. J.; Sunde, M.; Matthews, J. M. Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 618
59. Alm, E.; Arkin, A. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 193
60. Xenarios, I.; Salwinski, L.; Duan, X. J.; Higney, P.; Kim, S.-M.; Eisenberg, D. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 303
61. Salwinski, L.; Miller, C. S.; Smith, A. J.; Pettit, F. K.; Bowie, J. U.; Eisenberg, D. Nucleic Acids Res. 2004, 32, D449
62. Nguyen, H. D.; Dang, D. T.; van Dongen, J. L.; Brunsveld, L. Angew. Chem. 2010, 122, 907
63. Hashimoto, K.; Panchenko, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20352
64. Walsh, D. M.; Klyubin, I.; Fadeeva, J. V.; Cullen, W. K.; Anwyl, R.; Wolfe, M. S.; Rowan, M. J.; Selkoe, D. J. Nature 2002, 416, 535
65. Frokjaer, S.; Otzen, D. E. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 298
66. Ma, J. K.; Drake, P. M.; Christou, P. Nat. Rev. Genet. 2003, 4, 794