Total syntheses of (±)-musellarins A-C

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 75, 2014, Pages 10990-10993

  Li, Zhilong ^a   Leung, Tsz Fai ^a   Tong, Rongbiao ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; ETHER DERIVATIVE; HEPTANE DERIVATIVE; MUSELLARIN A; MUSELLARIN B; MUSELLARIN C;

CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ARTICLE; DEACETYLATION; FRIEDEL CRAFTS REACTION; HECK REACTION; REACTION TIME; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; DIARYLHEPTANOIDS; ETHERS; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 84906568616     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc05248j     Document Type: Article

References (61)

1. H. Lv, G. She Rec. Nat. Prod. 2012 6 321
2. J. Zhu, G. Islas-Gonzalez, M. Bois-Choussy Org. Prep. Proced. Int. 2000 32 505
3. G. M. Keserü, M. Nógrádi Stud. Nat. Prod. Chem. 1995 17 357
4. D. S. Jang, E. J. Park, M. E. Hawthorne, J. S. Vigo, J. G. Graham, F. Cabieses, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, H. H. S. Fong, R. G. Mehta, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn J. Agric. Food Chem. 2002 50 6330
5. L.-B. Dong, J. He, X.-Y. Li, X.-D. Wu, X. Deng, G. Xu, L.-Y. Peng, Y. Zhao, Y. Li, X. Gong, Q.-S. Zhao Nat. Prod. Bioprospect. 2011 1 41
6. A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Mañas Chem. Rev. 2006 106 4622
7. J. G. Taylor, A. V. Moro, C. R. D. Correia Eur. J. Org. Chem. 2011 1403
8. F.-X. Felpin, L. Nassar-Hardy, F. Le Callonnec, E. Fouquet Tetrahedron 2011 67 2815
9. K. Kikukawa, T. Matsuda Chem. Lett. 1977 159
10. E. A. Severino, E. R. Costenaro, A. L. L. Garcia, C. R. D. Correia Org. Lett. 2003 5 305
11. A. L. L. Garcia, M. J. S. Carpes, A. C. B. M. de Oca, M. A. G. dos Santos, C. C. Santana, C. R. D. Correia J. Org. Chem. 2005 70 1050
12. J. C. Pastre, C. R. D. Correia Org. Lett. 2006 8 1657
13. F.-X. Felpin, E. Fouquet, C. Zakri Adv. Synth. Catal. 2008 350 2559
14. F.-X. Felpin, O. Ibarguren, L. Nassar-Hardy, E. Fouquet J. Org. Chem. 2009 74 1349
15. F.-X. Felpin, O. Ibarguren, L. Nassar-Hardy, E. Fouquet J. Org. Chem. 2009 74 1349
16. F.-X. Felpin, K. Miqueu, J.-M. Sotiropoulos, E. Fouquet, O. Ibarguren, J. Laudien Chem.-Eur. J. 2010 16 5191
17. J. Laudien, E. Fouquet, C. Zakri, F.-X. Felpin Synlett 2010 1539
18. B. Schmidt, F. Hölter Chem.-Eur. J. 2009 15 11948
19. B. Schmidt, R. Berger, F. Hölter Org. Biomol. Chem. 2010 8 1406
20. B. Schmidt Chem. Commun. 2003 1656
21. B. Schmidt, F. Hölter, A. Kelling, U. Schilde J. Org. Chem. 2011 76 3357
22. B. Schmidt, F. Hölter, R. Berger, S. Jessel Adv. Synth. Catal. 2010 352 2463
23. M. A. Grundl, D. Trauner Org. Lett. 2006 8 23
24. M. A. Grundl, A. Kaster, E. D. Beaulieu, D. Trauner Org. Lett. 2006 8 5429
25. S. Tang, Y. Xu, J. He, Y. He, J. Zheng, X. Pan, X. She Org. Lett. 2008 10 1855
26. T. Lomberget, E. Bentz, D. Bouyssi, G. Balme Org. Lett. 2003 5 2055
27. R. Hayashi, G. R. Cook Org. Lett. 2007 9 1311
28. E. Fillion, D. Fishlock J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13144
29. O. Achmatowicz Jr., P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzcho-wska, A. Zamojski Tetrahedron 1971 27 1973
30. L. Zhu, L. Song, R. Tong Org. Lett. 2012 14 5892
31. J. Ren, Y. Liu, L. Song, R. Tong Org. Lett. 2014 16 2986
32. B. H. Lipshutz Chem. Rev. 1986 86 795
33. J. M. Harris, M. Li, J. G. Scott and G. A. O'Doherty, Achmatowicz Approach to 5,6-Dihydro-2H-pyran-2-one Containing Natural Products, in Strategy and Tactics in Organic Synthesis, ed. M. Harmata, Elsevier, London, 2004, vol. 5, pp. 221-253
34. Q. Chen, Y. Zhong, G. A. O'Doherty Chem. Commun. 2013 49 6806
35. R. S. Babu, G. A. O'Doherty J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12406
36. R. S. Babu, M. Zhou, G. A. O'Doherty J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3428
37. H. Guo, G. A. O'Doherty Org. Lett. 2006 8 1609
38. K. C. Nicolaou, T. M. Baker, T. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 220
39. K. L. Jackson, J. A. Henderson, H. Motoyoshi, A. J. Phillips Angew. Chem., Int. Ed 2009 48 2346
40. J. A. Henderson, K. L. Jackson, A. J. Phillips Org. Lett. 2007 9 5299
41. J. M. Um, K. N. Houk, A. J. Phillips Org. Lett. 2008 10 3769
42. M. D. Lewis, J. K. Cha, Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4976
43. G. A. Kraus, M. T. Molina, J. A. Walling J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 21 1568
44. J. A. Profitt, D. S. Watt, E. J. Corey J. Org. Chem. 1975 40 127
45. I. K. Youn, G. H. Yon, C. S. Pak Tetrahedron Lett. 1986 27 2409
46. W.-D. Z. Li, K. Wei Org. Lett. 2004 6 1333
47. J. Cabares, L. Mavoungou-Gomes Bull. Soc. Chim. Fr. 1986 401
48. G. H. Lee, I. K. Youn, E. B. Choi, H. K. Lee, G. H. Yon, H. C. Yang, C. S. Pak Curr. Org. Chem. 2004 8 1263
49. Y.-C. Xu, E. Lebeau, C. Walker Tetrahedron Lett. 1994 35 6207
50. S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar Tetrahedron Lett. 1984 25 4821
51. S. Cacchi, P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar Tetrahedron Lett. 1986 27 5541
52. S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar Org. Synth. 1990 68 138
53. S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar Org. Synth. 2011 88 260
54. T. O. Painter, J. R. Bunn, F. J. Schoenen, J. T. Douglas, V. W. Day, C. Santini J. Org. Chem. 2013 78 3720
55. F. Tang, K. D. Moeller Tetrahedron 2009 65 10863
56. E. J. Corey, J. W. Suggs J. Org. Chem. 1973 38 3224
57. M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom Synlett 1997 1263
58. H. Oguri, S. Tanaka, T. Oishi, M. Hirama Tetrahedron Lett. 2000 41 975
59. P. A. V. van Hooft, F. E. Oualid, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, M. A. Leeuwenburgh Org. Biomol. Chem. 2004 2 1395
60. B. Schmidt J. Org. Chem. 2004 69 7672
61. R. Young, G. Wilkinson Inorg. Synth. 1977 17 75