Recent progress in isolation, bioactivity evaluation and total synthesis of diarylheptanoids

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 32, Issue 6, 2000, Pages 505-546

  Zhu, Jieping ^a   Islas Gonzalez, G ^a   Bois Choussy, M ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0034555481     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940009355948     Document Type: Article

References (124)

1. G. M. Keserii and M. Nogradi, “Studies in Natural Products Chemistry”, Vol. 17, p. 357, Atta-ur-Rahman, New York, 1995.
2. H. P. T. Ammon and M. A. Wahl, Planta Med., 57, 1 (1991).
3. H. P. T. Ammon, M. I. Anazodo, H. Safayhi, B. N. Dhawan and R. C. Srimal, Planta Med., 58, 226 (1992)
4. P. Claeson, U. Pongprayoon, T. Sematong, P. Tuchinda, U. Rentrakul, P. Soontomsaratune and W. C. Taylor, Planta Med., 62, 236 (1996).
5. M. T. Huang, Z. Y. Wang, C. A. Georgiadis, J. D. Laskin and A. H. Conney, Carcinogenesis, 13, 2183(1992).
6. M. T. Huang, M. Wei, Y. P. Lu, R. L. Chang, C. Fischer, P. S. Manchand, H. L. Newmark and A. H. Conney, Carcinogenesis, 16, 2493 (1995)
7. M. T. Huang, M. Wei, P. Yen, J. G. Xie, J. Han, K. Frenkel, D. Grunberger and A. H. Conney, Carcinogenesis, 18, 83 (1997)
8. S. S. Kakarand D. Roy, Cancer Lett. 87, 85 (1994).
9. C. V. Rao, A. Rivenson, B. Smith and B. S. Reddy, Cancer Res., 55, 259, (1995)
10. C. V. Rao, B. Smith and B. S. Reddy, Carcinogenesis, 14, 2219, (1993)
11. J. M. Kim, S. Araki, D. J. Kim, C. B. Park, N. Takasuka, H. Baba-Toriyama, T. Ota, Z. Nir, F. Khachik, N. Shimidzu, Y. Tanaka, T. Osawa, T. Uraji, M. Murakoshi, H. Nishino and H. Tsuda, Carcinogenesis, 19, 81 (1998).
12. B, Joe and B. R. Lokesh, Biochim. Biophys. Acta, 1224, 255 (1994).
13. Y. Nakamura, Y. Ohto, A. Murakami, T. Osawa and H. Ohigashi, Jpn. J. Cancer Res., 89, 361 (1998)
14. E. Lee, K.-K. Park, J.-M. Lee, K.-S. Chun, J.-Y. Kang, S.-S. Lee and Y.-J. Surh, Carcinogenesis, 19, 1377 (1998).
15. Central Drug Res. Inst. Lucknow, Drugs Future, 24, 449 (1999).
16. N. Venkatesan, Br. J. Pharmacol., 124, 425 (1998).
17. T. Nakayama, Food Factors Cancer Res. 642 (1997).
18. S. Kadota, D. Hui, P. Basnet, J. K. Prasain, G. J. Xu and T. Namba, Chem. Pharm. Bull., 42, 2647 (1994)
19. S. Kadota, J. K. Prasain, J. X. Li, P. Basnet, H. Dong, T. Tani and T. Namba, Tetrahedron Lett., 37, 7283 (1996)
20. J. K. Prasain, Y. Tezuka, J. X. Li, K. Tanaka, P. Basnet, H. Dong, T. Namba and S. Kadota, Tetrahedron, 53, 7833 (1997)
21. J. K. Prasain, J. X. Li, Y. Tezuka, K. Tanaka, P. Basnet, H. Dong, T. Namba and S. Kadota, J. Nat. Prod., 61, 212 (1998)
22. H. Dong, S. X. Chen, H. X. Xu, S. Kadota and T. Namba, J. Nat. Prod., 61, 142 (1998)
23. J. K. Prasain, Y. Tezuka, J. X. Li, K. Tanaka, P. Basnet, H. Dong, T. Namba and S. Kadota, J. Chem. Research (S), 22 (1998)
24. J. K. Prasain, Y. Tezuka, J. X. Li, K. Tanaka, P. Basnet, H. Dong, T. Namba and S. Kadota, Planta Med., 65, 196 (1999)
25. Y. Tezuka, M. S. Ali, A. H. Banskota and S. Kadota, Tetrahedron Lett., 41, 5903 (2000)
26. H. Kikuzaki and N. Nakatani, Phytochemistry, 43, 273 (1996).
27. F. Hiuchi, Y. Goto, N. Sugimoto, N. Akao, K. Kondo and Y. Tsuda, Chem. Pharm. Bull., 41, 1640(1993).
28. C. A. C. Araujo, L. V. Alegrio and L. L. Leon, Phytochemistry, 49, 751 (1998).
29. A. A. Craveiro, A. C Prado, O. R. Gottlieb and P. C. W. Albuguerque, Phytochemistry, 9, 1869 (1970)
30. L. Jurd and R. Y. Wong, Aust. J. Chem., 37, 1127 (1984).
31. H. Fuchino, S. Konichi, T. Satoh, A. Yagi, K. Saitsu, T. Tatsumi and N. Tanaka, Chem. Pharm. Bull., 44, 1033 (1996)
32. H. Fuchino, T. Satoh and N. Tanaka, Chem. Pharm. Bull, 44, 1748 (1996)
33. H. Fuchino, T. Satoh, M. Shimizu and N. Tanaka, Chem. Pharm. Bull., 46, 166 (1998)
34. H. Fuchino, T. Satoh, M. Yokochi and N. Tanaka, Chem. Phartn. Bull., 46, 169 (1998)
35. H. Fuchino, T. Satoh, J. Hida, M. Terada and N. Tanaka, Chem. Pharm. Bull., 46, 1051 (1998).
36. F. Hanawa, M. Shiro and Y. Hayashi, Phytochemistry’, 45, 589 (1997).
37. M. Nomura, T. Tokoroma and T. Kubota, Phytochemistry, 20, 1097 (1981)
38. N. Kaneda, A. D. Kinghom, N. R. Farnsworth, P. Tuchinda, J. Udchadhon, T. Santisuk and V. Reutrakul, Phytochemistry, 29, 3366 (1990).
39. M. J. Begley, R. V. M. Campbell, L. Crombie, B. Tuck and D. A. Whiting, J. Chem. Soc. (C), 3634(1971)
40. H. Wada, H. Tachibana. H. Fuchino and N. Tanaka, Chem. Pharm. Bull., 46, 1054 (1998).
41. R. F. Gonzalez-Laredo, R. F. Helm, J. Chen and J. J. Karchesy, J. Nat. Prod., 61, 1292 (1998).
42. K. K. Lee, B. D. Bahler, G. A. Hofmann, M. R. Mattem, R. K. Johnson and D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod., 61, 1407 (1998).
43. M. Nagai, J. Dohi, M. Morihara and N. Sakurai, Chem. Pharm. Bull., 43, 1674 (1995)
44. M. Morihara, N. Sakurai, T. Inoue, K. Kawai and M. Nagai, Chem. Pharm. Bull., 45, 820 (1997).
45. K. E. Malterud, T. Anthonsen and J. Hjortas, Tetrahedron Lett., 35, 3069 (1976).
46. T. Tanaka, Z. H. Jiang and I. Kouno, Phytochemistry, 47, 851 (1998)
47. S. H. Kim, K. S. Lee, J. K. Son, G. H. Je, J. S. Lee, C. H. Lee and C. J. Cheong, J. Nat. Prod., 61, 643 (1998).
48. S. Nagumo, S. Ishizawa, M. Nagai and T. Inoue, Chem. Pharm. Bull., 44, 1086 (1996).
49. T. A. Geissman and D. H. G. Crout, “Organic Chemistry of Secondary Plant Products”, Freeman cooper, San Francisco, 1969.
50. P. J. Roughley and D. A. Whiting, Tetrahedron Lett, 3741 (1971)
51. P. J. Roughley and D. A. Whiting, J. Chem. Soc., Perkin 1, 2379 (1973).
52. P. Henley-Smith, D. A. Whiting and A. F. Wood, J. Chem. Soc. Perkin I, 614 (1980).
53. S. Nahm and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 22, 3815 (1981)
54. M. P. Sibi, Org. Prep. & Proced. Int. 25, 15 (1993).
55. G. Islas-Gonzalez and J. Zhu, J. Org. Chem. 62, 7544 (1997)
56. G. Islas-Gonzalez and J. Zhu, J. Org. Chem. 64, 914 (1999).
57. A. P. Krapcho, J. F. Weimaster, J. M. Eldridge, E. G. E. Jr. Jahngen, A. J. Lovey and W. P. Stephens, J. Org. Chem. 43, 138 (1978)
58. J. Zhu, Synlett, 133 (1997)
59. J. Zhu, Lettre des Science Chimiques, 4 (1998).
60. H. Itokawa, R. Aiyama and A. Ikuta, Phytochemistry, 20, 769 (1981)
61. H. Itokawa, R. Aiyama and A. Ikuta, Phytochemistry, 21, 241 (1982);
62. H. Itokawa, R. Aiyama and A. Ikuta, Chem. Pharm. Bull., 31, 2491 (1983)
63. F. Kiuchi, M. Shibuya and U. Sankawa, Chem. Pharm. Bull., 30, 2279 (1982);
64. F. Kiuchi, S. Iwakami, M. Shibuya, F. Hanaka and U. Sankawa, Chem. Pharm. Bull., 40, 387 (1992).
65. C. Huang, X. Chen, Y. Li and H. Liu, Chem. J. Chin. Univ., 19, 78 (1998).
66. K. Endo, E. Kanno and Y. Oshima, Phytochemistry., 29, 797 (1990).
67. M. Nomura, T. Tokoroyama and T. Kubota, Phytochemistry, 20, 1097 (1981)
68. M. Sakak-ibara, K. Mori and M. Matsni, Agric. Biol. Chem., 36, 1825 (1972).
69. V. Lampe, Ber., 51, 1347(1918).
70. T. Pavolini, Ri v. Ital. Essenze, 19, 167 (1937).
71. H. J. J. Pabon, Rec. Trav. Chim., 83, 379 (1964).
72. Y. Asakawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 45, 1794 (1972)
73. J. J. Karchesy, M. L. Laver, D. F. Barofsky and E. Barofsky, J. Chem. Soc. Chem. Comm., 649 (1974)
74. U. Pedersen, P. B. Rasmussen and S. O. Lawersson, Liebigs Ann. Chem., 1557 (1985).
75. G. Islas-Gonzalez, Liebigs Ann. Chem. Ph. D. dissertation, Uiversité Paris-Sud, 2000.
76. N. Kato, Y. Hamada and T. Shioiri, Chem. Pharm. Bull., 32, 3323 (1984).
77. M. F. Semmelhack and L. S. Ryono, J. Am. Chem. Soc., 97, 3873 (1975)
78. M. F. Semmelhack, P. Helquist, L. D. Jones, L. Keller, L. Mendelson, L. S. Ryono, J. G. Smith and R. D. Stauffer, J. Am. Chem. Soc., 103, 6460 (1981).
79. Y. Asakawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 45, 1794 (1972)
80. T. Hashimoto, M. Tori and Y. Asakawa, Chem. Pharm. Bull., 34, 1846 (1986).
81. M. Miyashita, M. Hoshino and A. Yoshikoshi, Chem. Lett., 791 (1990).
82. T. Katsuki and V. S. Martin, “Org. React.” Vol 48, pi, John-Wiley & Sons, Inc., 1996
83. K. Omura and D. Swem, Tetrahedron, 34, 1651 (1978)
84. Y. Z. Shu J. Nat. prod. 1998, 61, 1053
85. D. J. Newman, G. M. Gragg and K. M. Snader Nat. Prod. Rep. 2000, 77, 215.
86. P. Wipf, Chem. Rev., 95 2115 (1995)
87. Q. Meng, M. Hesse, in Topics in Current Chemistry, p 107, Springer Verlag: Berlin, 1991.
88. R. H. Grubbs and S. Chang, Tetrahedron, 54, 4413 (1998).
89. K. C. Nicolaou, M. W. Härter, J. L. Gunzner and A. Nadin, Liebigs Ann. Chem., 1283 (1997).
90. S. Yamamura and S. Nishiyama, J. Synth. Org. Chem. Jpn, 55, 107 (1997).
91. J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 37, 2046 (1998)
92. J. P. Wolfe, S, Wagaw, J. F. Marcoux and S. L. Bouchwald, Ace. Chem. Res. 31, 805 (1998).
93. M. Nomura, T. Tokoroyama and T. Kubota, Phytochemistry, 20, 1097 (1981)
94. M. Nagai, M. Kubo, M. Fujita, T. Inoue and M. Matsuo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 338 (1976)
95. M. Nagai, M. Kubo, M. Fujita, T. Inoue and M. Matsuo, Chem. Pharm. Bull., 26, 2805 (1978)
96. M. Kubo, T. Inoue and M. Nagai, Chem. Pharm. Bull., 28, 1300 (1980)
97. M. Kubo, M. Nagai and T. Inoue, Chem, Pharm. Bull., 31, 1917 (1983)
98. M. Nagai, M. Kubo, K. Takahashi, M. Fujita and T. Inoue, Chem. Pharm. Bull., 31, 1923 (1983)
99. M. Nagai, N. Kenmochi, M. Fujita, N. Furukawa and T. Inoue, Chem. Pharm. Bull., 34, 1056 (1986)
100. S. Nagumo, N. Kaji, T. Inoue and M. Nagai, Chem. Pharm. Bull., 41, 1255 (1993).
101. D. H. R. Barton, R. D. Bracho, C. J. Potter and D. A. Widdowson, J. Chem. Soc., Perkin I, 2278 (1974) and references cited therein.
102. T. Inoue, N. Kenmochi, N. Furukawa and M, Fujita, Phytochemistry, 26, 1409 (1987).
103. S. P. Stanforth, Tetrahedron, 51, 263 (1998).
104. M. Sainsbury, Tetrahedron, 36, 3327 (1980)
105. G. Bringmann, R. Walter and R. Weirich, Angew. Chem. Int. Ed. 29, 977 (1990).
106. D. A. Whiting and A. F. Wood, Tetrahedron Lett., 26, 2335 (1978)
107. D. A. Whiting and A. F. Wood, J. Chem., Soc. PTI, 623 (1980).
108. B. Dansou, C. Pichon, R. Dhal, E. Brown and S. Mille, Eur. J. Org. Chem. 1527 (2000).
109. A. V. Rama Rao, M. K. Guijar, K. L. Reddy and A. S. Rao, Chem. Rev. 95, 2135 (1995)
110. K. Burgess, D. Lim and C. I. Martinez, Angew. Chem. Int. Ed. 35, 1077 (1996)
111. F. Theil, Angew. Chem. Int. Ed. 38, 2345 (1999).
112. J. S. Sawyer, Tetrahedron, 56, 5045 (2000).
113. B. Vermes, G. M. Keserii, G. Mezey-Vandor, M. Nögradi and G. Toth, Tetrahedron, 49, 4893 (1993).
114. G. M. Keserii, Z. Dienes, M. Nögradi and M. Kajtâr-Peredy, J. Org. Chem., 58, 6725 (1993).
115. G. M. Keserii, M. Nögradi and M. Kajtâr-Peredy, Liebigs Ann. Chem., 361 (1994).
116. M. Nögradi, G. M. Keserii, M. Kajtâr-Peredy, B. Vermes, N. Thi Thu Ha, Z. Dinya and A. C. H. Mod. Chem., 135, 57 (1998).
117. T. Laib and J. Zhu, Tetrahedron Lett., 40, 83 (1999)
118. A. Bigot, M. E. Tran Huu Dau and J. Zhu, J. Org, Chem. 64, 6283 (1999)
119. L. Neuville, M. Bois-Choussy and J. Zhu, Tetrahedron Lett., 41, 1747 (2000)
120. A. Bigot, Bois-Choussy and J. Zhu, Tetrahedron Lett., 41, 4573 (2000).
121. M. P. Doyle, J. F. Dellaria, B. Jr. Siegfried and S. W. Bishop, J. Org. Chem. 42, 3494 (1977).
122. D. Dess, H. P. Kleine, D. V. Weinberg, R. J. Kaufman and R. S. Sidhu, Synthesis, 883 (1981).
123. G. Islas-Gonzalez and J. Zhu, Synlett, 412 (2000)
124. G. M. Keserii, M. Nógrádi and Á. Szöllösy, Eur. J. Org. Chem., 521 (1998).