Diastereoselective reductive ring expansion of spiroketal dihydropyranones to cis -fused bicyclic ethers

Organic Letters

Volumn 14, Issue 23, 2012, Pages 5892-5895

  Zhu, Liangyu ^a   Song, Liyan ^a   Tong, Rongbiao ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84870938368     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302813e     Document Type: Article

References (42)

1. Achmatowicz, O., Jr.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. Tetrahedron 1971, 27, 1973
2. Harris, J. M.; Li, M.; Scott, J. G.; O'Doherty, G. A. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis; Harmata, M., Ed.; Elsevier: 2004; Vol. 5, pp 221-253. For selected applications, see
3. Al-Tel, T. H.; Semreen, M. H.; Voelter, W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5375
4. DeShong, P.; Waltermire, R. E.; Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1901
5. Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 3899
6. Arrayas, R. G.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9026
7. Cassidy, M. P.; Padwa, A. Org. Lett. 2004, 6, 4029
8. Leverett, C. A.; Cassidy, M. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8591
9. Guo, H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609
10. Herrmann, A. T.; Martinez, S. R.; Zakarian, A. Org. Lett. 2011, 13, 3636
11. Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 189
12. DeShong, P.; Ramesh, S.; Elango, V.; Perez, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5219
13. Snider, B. B.; Wu, X.; Nakamura, S.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2007, 9, 873
14. Wender, P. A.; Rice, K. D.; Schnute, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7897
15. Nicolaou, K. C.; Baker, T. M.; Nakamura, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 220
16. Jackson, K. L.; Henderson, J. A.; Motoyoshi, H.; Phillips, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2346
17. Henderson, J. A.; Jackson, K. L.; Phillips, A. J. Org. Lett. 2007, 9, 5299
18. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14095
19. Murata, M.; Yasumoto, T. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 293
20. Sasaki, M.; Matsumori, N.; Muruyama, T.; Nonomura, T.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1672
21. Nonomura, T.; Sasaki, M.; Matsumori, N.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1675
22. Uemura, D.; Takahashi, K.; Yamamoto, T.; Katayama, C.; Tanaka, J.; Okumura, Y.; Hirata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4796
23. Hirata, Y.; Uemura, D. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 701
24. Fearnley, S. P.; Lory, P. Org. Lett. 2007, 9, 3507
25. Leeuwenburgh, M. A.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Synlett 1997, 1263
26. Leeuwenburgh, M. A.; Kulker, C.; Duynstee, H. I.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1999, 55, 8253
27. Kozikowski, A. P.; Lee, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 863
28. Martin, V. S.; Palazon, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2399
29. Lee, E.; Park, C. M.; Yun, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8017
30. Takemoto, Y.; Furuse, S.; Hayase, H.; Echigo, T.; Iwata, C.; Tanaka, T.; Ibuka, T. Chem. Commun. 1999, 2515
31. Sarang, P.; Bhalerao, P.; Mobin, S. M. Synlett 2011, 386
32. Mori, I.; Ishihara, K.; Flippin, L. A.; Nozaki, K.; Yamamoto, H.; Bartlett, P. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6107
33. Denmark, S. E.; Almstead, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8089
34. Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976
35. Pettit, G. R.; Albert, A. H.; Brown, P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8095
36. Mori, A.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 987
37. Ishihara, K.; Mori, A.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6613
38. Oikawa, H.; Oikawa, M.; Ichihara, A.; Kobayashi, K.; Uramoto, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5303
39. Oikawa, M.; Oikawa, H.; Ichihara, A. Tetrahedron 1995, 51, 6237
40. Bräse, S.; Nising, C. F. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1218
41. Bräse, S.; Nising, C. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 988
42. Um, J. M.; Houk, K. N.; Phillips, A. J. Org. Lett. 2008, 10, 3769