Room-temperature, ligand- and base-free heck reactions of aryl diazonium salts at low palladium loading: Sustainable preparation of substituted stilbene derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 17, 2010, Pages 5191-5204

  Felpin, François Xavier ^a   Miqueu, Karinne ^b   Sotiropoulos, Jean Marc ^b   Fouquet, Eric ^a   Ibarguren, Oier ^a   Laudien, Julia ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b UNIVERSITÉ DE PAU ET DES PAYS DE L'ADOUR   (France)

Author keywords

Density functional calculations; Diazo compounds; Heck reaction; Palladium; Sustainable chemistry

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; METHANOL; PALLADIUM; SALTS; STEREOSELECTIVITY;

ARYLDIAZONIUM SALTS; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT CALCULATION; DIAZO COMPOUNDS; HECK REACTIONS; METHYL ACRYLATES; PALLADIUM LOADING; SUSTAINABLE CHEMISTRY;

LOADING;

EID: 77951572887     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903050     Document Type: Article

References (118)

1. For selected reviews, see: a) V. Farina, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553-1582;
2. b) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516-4563;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489;
4. c) G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2006, 106, 4644-4680;
5. d) N. T. S. Phan, M. Van Der Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609-679.
6. a) T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581-582;
7. b) R. F. Heck, J. P. Nolley, Jr., J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322.
8. a) H.-U. Blaser, A. Indolese, F. Naud, U. Nettekoven, A. Schnyder, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1583-1598;
9. b) A. Zapf, M. Beller, Chem. Commun. 2005, 431-440.
10. a) K. Kikukawa, K. Maemura, Y. Kiseki, F. Wada, T. Matsuda, J. Org. Chem. 1981, 46, 4885-4888;
11. b) K. Kikukawa, K. Nagira, F. Wada, T. Matsuda, Tetrahedron 1981, 37, 31-36.
12. For a review on diazonium salts, see: A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Mañas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643.
13. a) F.-X. Felpin, O. Ibarguren, L. Nassar-Hardy, E. Fouquet, J. Org. Chem. 2009, 74, 1349-1352;
14. b) O. Ibarguren, C. Zakri, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Tetrahedron lett. 2009, 50, 5071-5074.
15. F.-X. Felpin, J. Coste, C. Zakri, E. Fouquet, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7238-7245.
16. For leading examples, see: a) M. Beller, K. Kühlein, Synlett 1995, 441-442;
17. b) H. Brunner, N. Le Cousturier de Courcy, J.-P. Genêt, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4815-4818;
18. c) K. Selvakumar, A. Zapf, A. Spannenberg, M. Beller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3901-3906;
19. d) M. B. Andrus, C. Song, J. Zhang, Org. Lett. 2002, 4, 2079-2082;
20. e) C. Wang, L.-S. Tan, J.-P. He, H.-W. Hu, J.-H. Xu, Synth. Commun. 2003, 33, 773-782;
21. f) J. Masllorens, M. Moreno-Mañas, A. Pla-Quintana, A. Roglans, Org. Lett. 2003, 5, 1559-1561;
22. g) M. Dai, B. Liang, C. Wang, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2004, 6, 221-224;
23. h) G. W. Kabalka, G. Dong, B. Venkataiah, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2775-2777;
24. i) E. Artuso, M. Barbero, I. Degani, S. Dughera, R. Fochi, Tetrahedron 2006, 62, 3146-3157;
25. j) R. Perez, D. Veronese, F. Coelho, O. A. C. Antunes, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1325-1328;
26. k) A. V. Moro, F. S. P. Cardoso, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5668-5671.
27. For leading examples, see : a) G. Mehta, S. Sengupta, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8625-8626;
28. b) B. Schmidt, Chem. Commun. 2003, 1656-1657;
29. c) B. Schmidt, A. Biernat, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5764-5769;
30. d) D. F. Oliveira, E. A. Severino, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2083-2086;
31. e) M. J. S. Carpes, C. R. D. Correia, Synlett 2000, 1037-1039;
32. f) E. A. Severino, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2000, 2, 3039-3042;
33. g) M. J. S. Carpes, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 741-744;
34. h) A. L. L. Garcia, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1553-1557;
35. i) A. C. B. M. de Oca, C. R. D. Correia, ARKIVOC 2003, 10, 390-403;
36. j) E. A. Severino, E. R. Costenaro, A. L. L. Garcia, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2003, 5, 305-308;
37. k) A. L. L. Garcia, M. J. S. Carpes, A. C. B. M. de Oca, M. A. G. dos Santos, C. C. Santana, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2005, 70, 1050-1053;
38. l) J. C. Pastre, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2006, 8, 1657-1660;
39. m) A. C. B. Burtoloso, A. L. L. Garcia, K. C. Miranda, C. R. D. Correia, Synlett 2006, 3145-3149;
40. n) K. Peixoto da Silva, M. N. Godoi, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2007, 9, 2815-2818;
41. o) P. R. R. Meira, A. V. Moro, C. R. D. Correia, Synthesis 2007, 2279-2286;
42. p) R. De L. Barreto, M. J. S. Carpes, C. C. Santana, C. R. D. Correia, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 435-442;
43. q) R. De Le Barreto, L. B. L. R. Nascimbem, C. R. D. Correia, Synth. Commun. 2007, 37, 2011-2018.
44. For leading examples, see: a) J. Priego, J. C. Carretero, Synlett 1999, 1603-1605;
45. b) H. Brunner, N. Le Cousturier de Courcy, J.-P. Genêt, Synlett 2000, 201-204;
46. c) S. Darses, M. Pucheault, J.-P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1121-1128;
47. d) J. Masllorens, S. Bouquillon, A. Roglans, F. Hénin, J. Muzart, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3822-3826;
48. e) M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, Synthesis 2006, 3443-3452;
49. f) T. Konno, S. Yamada, A. Tani, T. Miyabe, T. Ishihara, Synlett 2006, 3025-3028;
50. g) S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, A. Sferrazza, Synlett 2009, 973-977.
51. To the best of our knowledge only one example has been reported: L. A. Arnold, W. Luo, R. K. Guy, Org. Lett. 2004, 6, 3005-3007.
52. a) P. T. Anastas, M. M. Kirchhoff, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686-694;
53. b) G. Centi, S. Perathoner, Catal. Today 2008, 138, 69-76;
54. c) P. T. Anastas, ChemSusChem. 2009, 2, 391-392.
55. The nomenclature cis-stilbenes refers to the relative position of the phenyl substituents. However, the geometry of the double bond is E due to the presence of an ester group.
56. For recent papers describing the preparation of cis-stilbenes, see: N. J. Lawrence, F. A. Ghani, L. A. Hepworth, J. A. Hadfield, A. T. McGown, R. G. Pritchard, Synthesis 1999, 1656-1660;
57. L.-L. Wei, L.M. Wei, W.-B. Pan, S.-P. Leou, M.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1979-1981;
58. G. R. Pettit, M. R. Rhodes, D. L. Herald, E. Hamel, J. M. Schmidt, R. K. Pettit, J. Med. Chem. 2005, 48, 4087-4099;
59. D. C. Harrowven, I. L. Guy, M. Howell, G. Packham, Synlett 2006, 2977-2980;
60. H. Nakamura, H. Kuroda, H. Saito, R. Suzuki, T. Yamori, K. Maruyama, T. Haga, ChemMedChem 2006, 1, 729-740;
61. F. Lara-Ochoa, G. Espinosa-Pérez, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7007-7010;
62. A. Giraud, O. Provost, A. Hamzé, J.-D. Brion, M. Alami, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1107-1110;
63. M.-A. Bazin, M. Jouanne, H. El-Kashef, S. Rault, Synlett 2009, 2789-2794.
64. a) F.-X. Felpin, E. Fouquet, C. Zakri, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2559-2565;
65. b) F.-X. Felpin et al., Unpublished results.
66. 4.
67. -1 with THF.
68. a) M. T. Reetz, E. Westermann, Angew. Chem. 2000, 112, 170-173;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165-168;
70. b) D. Astruc, F. Lu, J. Ruiz Aranzaes, Angew. Chem. 2005, 117, 8062-8083;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7852-7872;
72. c) D. Astruc, Inorg. Chem. 2007, 46, 1884-1894.
73. a) A. Fihri, J.-C. Hierso, A. Vion, D. H. Nguyen, M. Urrutigoity, P. Kalck, R. Arnardeil, P. Meunier, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1198-1202;
74. b) J.-C. Hierso, A. Fihri, R. Amardeil, P. Meunier, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron 2005, 61, 9759-9766;
75. c) J.-C. Hierso, M. Beaupérin, P. Meunier, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3767-3780;
76. d) J.C. Hierso, R. Smaliy, R. Amardeil, P. Meunier, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1754-1769.
77. S. Yasui, M. Fujii, C. Kawano, Y. Nishimura, A. Ohno, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5601-5604.
78. a) G. C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2006, 49, 3033-3044;
79. b) A. Chaudhary, S. N. Pandeya, P. Kumar, P. Sharma, S. Gupta, N. Soni, K. K. Verma, G. Bhardwaj, Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1186-1205.
80. a) A. Huang, J. J. Kodanko, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14043-14053;
81. b) K. Ding, G. Wang, J. R. Deschamps, D. A. Parrish, S. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5949-5951;
82. c) A. R. Suresh Babu, R. Raghunathan, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 305-308;
83. d) T. Jiang, K. L. Kuhen, K. Wolff, H. Yin, K. Bieza, J. Caldwell, B. Bursulaya, T. Tuntland, K. Zhang, D. Karanewsky, Y. He, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2109-2112;
84. e) K. Ding, Y. Lu, Z. Niko-lovska-Coleska, G. Wang, S. Qiu, S. Shangary, W. Gao, D. Qin, J. Stuckey, K. Krajewski, P. P. Roller, S. Wang, J. Med. Chem. 2006, 49, 3432-3435.
85. a) G. J. R. Zaman, P. M. F. Vink, A. A. van den Doelen, G. H. Veeneman, H. J. M. Theunissen, Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 57-64;
86. b) S. Olgen, E. Akaho, D. Nebioglu, Il Farmaco 2005, 60, 497-506;
87. c) E. Rizzi, G. Cassinelli, S. Dallavalle, C. Lanzi, R. Cincinelli, R. Nannei, G. Cuccuru, F. Zunino, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3962-3968;
88. d) A. Andreani, S. Burnelli, M. Granaiola, A. Leoni, A. Locatelli, R. Morigi, M. Rambaldi, L. Varoli, M. W. Kunkel, J. Med. Chem. 2006, 49, 6922-6924;
89. e) B. Pandit, Y. Sun, P. Chen, D. L. Sackett, Z. Hu, W. Rich, C. Li, A. Lewis, K. Schaefer, P.-K. Li, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6492-6501.
90. NO2o', respectively, in agreement with the structure of a PdPh π complex.
91. cis and trans refer respectively to cis-stilbene and trans-stilbene.
92. E. M. Stecher, E. Gelblum, J. Org. Chem. 1961, 26, 2693-2698.
93. T. Ikawa, H. Sajiki, K. Hirota, Tetrahedron 2005, 61, 2217-2231.
94. M. Beck, S. Jaunich, A. W. Frahm, Arch. Pharm. 1986, 319, 29-37.
95. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518-5526.
96. R. Imashiro, M. Seki, J. Org. Chem. 2004, 69, 4216-4226.
97. A. C. Coda, A. G. Invernizzi, P. P. Righetti, G. Tacconi, G. Gatti, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984, 615-620.
98. M. R. Mahmoud, E. A. A. El-Bordany, N. F. Hassan, F. S. M. Abu El-Azm, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 2507-2521.
99. a) Gaussian 03, Revision D02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M.; Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. X. Klene, Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
100. R. G. Parr, W. Yang, Functional Theory of Atoms and Molecules (Eds.: R. Breslow, J. B. Goodenough), Oxford University Press, New York, 1989.
101. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
102. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
103. c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
104. a) M. Dolg in Modern Methods and Algorithm of Quantum Chemistry, Vol.1 (Ed.: J. Grotendorst), John von Neuman Institute for Computing, Jülich, 2000, pp. 479-508;
105. b) M. Dolg, U. Wedig, H. Stall, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872;
106. c) D. Andrae, U. Häussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123-141.
107. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
108. a) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161;
109. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
110. a) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926;
111. b) J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
112. a) P. F. Flükiger, PhD Thèse, Université de Geneva, Geneva, 1992;
113. b) MOLEKEL: An Interactive Molecular Graphics Tool, S. Portmann, H. P. Lüthi, 2000.
114. a) M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1997, 107, 3032-3041;
115. b) M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260;
116. c) B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1997, 106, 5151-5158;
117. d) M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54;
118. e) J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.