Theoretical study on the UVR8 photoreceptor: Sensing ultraviolet-B by tryptophan and dissociation of homodimer

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 8, 2014, Pages 3319-3330

  Li, Xin ^a   Chung, Lung Wa ^b,c   Morokuma, Keiji ^b   Li, Guohui ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c SOUTHERN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906253931     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct5003362     Document Type: Article

References (115)

1. Creed, D. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 537-562
2. Weber, G. Biochem. J. 1960, 75, 335-345
3. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484-495
4. Brown, B. A.; Headland, L. R.; Jenkins, G. I. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1147-1155
5. Rizzini, L.; Favory, J.-J.; Cloix, C.; Faggionato, D.; O'Hara, A.; Kaiserli, E.; Baumeister, R.; Schäfer, E.; Nagy, F.; Jenkins, G. I.; Ulm, R. Science 2011, 332, 103-106
6. Heijde, M.; Ulm, R. Trends in Plant Sci. 2012, 17, 230-237
7. Christie, J. M.; Arvai, A. S.; Baxter, K. J.; Heilmann, M.; Pratt, A. J.; O'Hara, A.; Kelly, S. M.; Hothorn, M.; Smith, B. O.; Hitomi, K.; Jenkins, G. I.; Getzoff, E. D. Science 2012, 335, 1492-1496 and references therein
8. Wu, D.; Hu, Q.; Yan, Z.; Chen, W.; Yan, C.; Huang, X.; Zhang, J.; Yang, P.; Deng, H.; Wang, J.; Deng, X. W.; Shi, Y. Nature 2012, 484, 214-219
9. O'Hara, A.; Jenkins, G. I. Plant Cell 2012, 24, 3755-3766
10. Cloix, C.; Kaiserli, E.; Heilmann, M.; Baxter, K. J.; Brown, B. A.; O'Hara, A.; Smith, B. O.; Christie, J. M.; Jenkins, G. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 16366-16370
11. Liu, Z.; Li, X.; Zhong, F. W.; Li, J.; Wang, L.; Shi, Y.; Zhong, D. J. Phys, Chem. Lett. 2014, 5, 69-72
12. Wu, M.; Grahn, E.; Eriksson, L. A.; Strid, Å. J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 1287-1295
13. Wu, M.; Strid, Å.; Eriksson, L. A. J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 1736-1746
14. Wu, M.; Strid, Å.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 951-965
15. During the manuscript preparation, Voityuk, Marcus and Michel-Beyerle reported the UVR8 homodimer dissociation mechanism by MS-CASPT2 calculations: Voityuk, A. A.; Marcus, R. A.; Michel-Beyerle, M.-E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 5219-5224
16. Hollas, J. M. Spectrochim. Acta 1963, 19, 753-767
17. Lami, H. J. Chem. Phys. 1977, 67, 3274-3281
18. Lami, H. Chem. Phys. Lett. 1977, 48, 447-450
19. Bartis, T. L. O.; Grace, L. I.; Dunn, T. M.; Lubman, D. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5820-5825
20. Strickland, E. H.; Horwitz, J.; Billups, C. Biochemistry 1970, 9, 4914-4921
21. Britten, A. Z.; Lockwood, G. Spectrochim. Acta 1976, 32A, 1335-1338
22. Lami, H.; Glasser, N. J. Chem. Phys. 1986, 84, 597-604
23. Chang, C. T.; Wu, C. Y.; Muirhead, A. R.; Lombardi, J. R. Photochem. Photobiol. 1974, 19, 347-351
24. Caminati, W.; Di Bernardo, S. J. Mol. Struct. 1990, 240, 253-262
25. Arnold, S.; Sulkes, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4768-4778
26. Tubergen, M. J.; Levy, D. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2175-2181
27. Short, K. W.; Callis, P. R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5235-5244
28. Küpper, J.; Pratt, D. W.; Meerts, W. L.; Tatchen, J.; Schmitt, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4980-4988
29. Brand, C.; Küpper, J.; Pratt, D. W.; Meerts, W. L.; Krügler, D.; Tatchena, J.; Schmitt, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4968-4979
30. Serrano-Andrés, L.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 185-195
31. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1999, 315, 293-298
32. Borin, A. C.; Serrano-Andrés, L. Chem. Phys. 2000, 262, 253-265
33. Serrano-Andrés, L.; Borin, A. C. Chem. Phys. 2000, 262, 267-283
34. Sobolewski, A. L.; Domcke, W.; Dedonder-Lardeux, C.; Jouvet, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1093-1100
35. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11725-11735
36. Giussani, A.; Merchán, M.; Roca-Sanjuán, D.; Lindh, R. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 4088-4096 and references therein
37. Conte, A. M.; Ippoliti, E.; Sole, R. D.; Carloni, P.; Pulci, O. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1822-1828
38. Wohlgemuth, M.; Bonačić-Koutecký, V.; Mitrić, R. J. Chem. Phys. 2011, 135, 054105
39. Arulmozhiraja, S.; Coote, M. L. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 575-584 and references therein
40. b excited states in polycyclic aromatic hydrocarbons: Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3272-3277
41. Excited state calculations and electronic energy transfer processes with TD-DFT: Jacquemin, D.; Mennucci, B.; Adamo, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16987-16998
42. Caprasecca, S.; Curutchet, C.; Mennucci, B. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4462-4473
43. Charaf-Eddin, A.; Planchat, A.; Mennucci, B.; Adamo, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2749-2760
44. Excited-state benchmark calculations: Schreiber, M.; Silva-Junior, M. R.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 128, 134110
45. Silva-Junior, M. R.; Schreiber, M.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 129, 104103
46. Sauer, S. P. A.; Schreiber, M.; Silva-Junior, M. R.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 555-564
47. Blancafort, L.; González, D.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6398-6406
48. Grégoire, G.; Jouvet, C.; Dedonder, C.; Sobolewski, A. L. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6223-6231
49. Ovejas, V.; Fernández-Fernández, M.; Montero, R.; Castaño, F.; Longarte, A. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 1928-1932 and references therein
50. Rogers, D. M.; Besley, N. A.; O'Shea, P.; Hirst, J. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23061-23069
51. Pistolesi, S.; Sinicropi, A.; Pogni, R.; Basosi, R.; Ferré, N.; Olivucci, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16082-16090
52. Bernini, C.; Andrunioów, T.; Olivucci, M.; Pogni, R.; Basosi, R.; Sinicropi, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4822-4833
53. H++: http://biophysics.cs.vt.edu/H++. A server for estimating pKa's and adding missing hydrogens to macromolecules: (a) Gordon, J. C.; Myers, J. B.; Folta, T.; Shoja, V.; Heath, L. S.; Onufriev, A. Nucleic Acids Res. 2005, 33, W368-W371 (Web Server issue).
54. Bashford, D.; Karplus, M. Biochemistry 1990, 29, 10219-10225
55. Dolinsky, T. J.; Nielsen, J. E.; McCammon, J. A.; Baker, N. A. Nucleic Acids Res. 2004, 32, W665-W667
56. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 61, 704-721
57. Hooft, R. W. W.; Vriend, G.; Sander, C.; Abola, E. E. Nature 1996, 381, 272
58. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, III, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER 10, University of California, San Francisco, 2008.
59. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
60. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
61. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
62. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
63. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 117-124
64. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2310-2319
65. Peverati, R.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13171-13174
66. Peverati, R.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 16187-16191
67. Peverati, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1991-1997
68. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2011, 135, 191102
69. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2810-2817
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
71. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Valero, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071-2085
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
73. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5121-5129
74. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126-13130
75. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
76. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 194101
77. Roos, B. O.; Taylor, P. R.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. 1980, 48, 157-173
78. Roos, B. O. In Advances in Chemical Physics; Ab Initio Methods in Quantum Chemistry-II; Lawley, K. P., Eds.; John Wiley and Sons, Ltd.: Chichester, England, 1987; Chapter 69, pp 399.
79. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483-5488
80. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218-1226
81. Finley, J.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 299-306
82. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
83. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
84. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 362-364
85. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 67, 329-333
86. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 67, 334-342
87. Neese, F. WIREs: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78
88. Neese, F.; Wennmohs, F.; Hansen, A.; Becker, U. Chem. Phys. 2009, 356, 98-109
89. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
90. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398-4401
91. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01 and D.01; Gaussian, Inc.; Wallingford CT, 2009.
92. Aquilante, F.; De Vico, L.; Ferré, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P.-Å.; Neogrády, P.; Pedersen, T. B.; Pitonak, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 224-247
93. Aquilante, F.; Pedersen, T. B.; Veryazov, V.; Lindh, R. WIREs: Comput. Mol. Sci. 2013, 3, 143-149
94. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179
95. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959-1967
96. Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101-1109
97. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363
98. Svensson, M.; Humbel, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654-3661
99. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. THEOCHEM 1999, 461, 1-21
100. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419-1432
101. Vreven, T.; Frisch, M. J.; Kudin, K. N.; Schlegel, H. B.; Morokuma, K. Mol. Phys. 2006, 104, 701-714
102. Chung, L. W.; Hirao, H.; Li, X.; Morokuma, K. WIREs: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 327-350
103. Li, X.; Chung, L. W.; Mizuno, H.; Miyawaki, A.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1114-1126
104. Li, X.; Chung, L. W.; Mizuno, H.; Miyawaki, A.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 16666-16675
105. Li, X.; Chung, L. W.; Mizuno, H.; Miyawaki, A.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3328-3333
106. Li, X.; Chung, L. W.; Morokuma, K. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2694-2698
107. To avoid overpolarization of the QM wave function, the Gaussian default scaling parameters for the boundaries were used: Vreven, T.; Byun, K. S.; Komáromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A., Jr.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815-826
108. Hasegawa, J.; Fujimoto, K.; Swerts, B.; Miyahara, T.; Nakatsuji, H. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2443-2452
109. Das, A. K.; Hasegawa, J.; Miyahara, T.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1421-1431
110. Ehara, M.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years; Dykstra, C. E.; Frenking, G.; Kim, K. S.; Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2005; pp 1099-1141.
111. Hasegawa, J.; Fujimoto, K.; Nakatsuji, H. In Quantum Systems in Chemistry and Physics Progress in Theoretical Chemistry and Physics; Nishikawa, K.; Maruani, J.; Brändas, E. J.; Delgado-Barrio, G.; Piecuch, P., Eds.; Springer: Dordrecht Heidelberg New York London, 2012; Vol. 26, pp 489-502.
112. Kawatsu, T.; Hasegawa, J. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 563-568
113. Hasegawa, J.; Ise, T.; Fujimoto, K. J.; Kikuchi, A.; Fukumura, E.; Miyawaki, A.; Shiro, Y. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2971-2979
114. Nakatani, N.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8756-8765
115. Fujimoto, K.; Hayashi, S.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 605-618