1L a and 1L b states of indole and azaindole: Is density functional theory inadequate?

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 2, 2012, Pages 575-584

  Arulmozhiraja, Sundaram ^a   Coote, Michelle L ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857080564     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200768b     Document Type: Article

References (96)

1. The, C. K.; Sipior, J.; Sulkes, M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5393-5400
2. Eftink, M. R. Methods Biochem. Anal. 1991, 35, 127-205
3. Lakowicz, J. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2 nd ed.; Plenum: New York, 1999.
4. Callis, P. R. Methods Enzymol. 1997, 278, 113-150
5. Vivian, J. T.; Callis, P. R. Biophys. J. 2001, 80, 2093-2109
6. Negrerie, M.; Bellefeuille, S. M.; Whitham, S.; Petrich, J. W.; Thornburg, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7419-7421
7. Callis, P. R.; Vivian, J. T.; Slater, L. S. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 53-58
8. Serrano-Andres, L.; Borin, A. C. Chem. Phys. 2000, 262, 267-283
9. Schmitt, M.; Ratzer, C.; Kleinermanns, K.; Meerts, W. L. Mol. Phys. 2004, 102, 1605-1614
10. Serrano-Andres, L.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 185-195
11. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1999, 315, 293-298
12. Sobolewski, A. L.; Domcke, W.; Dedonder-Lardeux, C.; Jouver, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1093-1100
13. Dian, B. C.; Longarte, A.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2696-2706
14. Nix, M. G. D.; Devine, A. L.; Cronin, B.; Ashfold, M. N. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2610-2618
15. Borin, A. C.; Serrano-Andres, L. Chem. Phys. 2000, 262, 253-265
16. Ilich, P. J. Mol. Struct. 1995, 354, 37-47
17. Kang, C. K.; Yi, J. T.; Pratt, D. W. Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 7-12
18. Brand, C.; Kupper, J.; Pratt, D. W.; Meerts, W. L.; Krugler, D.; Tatchen, J.; Schmitt, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4968-4979
19. Kupper, J.; Pratt, D. W.; Meerts, W. L.; Brand, C.; Tatchen, J.; Schmitt, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4980-4988
20. Brause, R.; Schmitt, M.; Krugler, D.; Kleinermanns, K. Mol. Phys. 2004, 102, 1615-1623
21. Taylor, C. A.; El-Bayoumi, M. A.; Kasha, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1969, 63, 253-260
22. Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewail, A. H. Nature 1995, 378, 260-263
23. Takeuchi, S.; Tahara, T. Proc. Natl. Acad. Aci. U. S. A. 2007, 104, 5285-5290
24. Kwon, O.-H.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 8703-8708
25. Sekiya, H.; Sakota, K. J. Photochem. Photobiol. C 2008, 9, 81-91
26. Yu, X.-F.; Yamazaki, S.; Taketsugu, T. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1006-1015
27. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484-496
28. Lami, H.; Glasser, N. J. Chem. Phys. 1986, 84, 597-604
29. Arnold, S.; Sulkes, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4768-4778
30. Tubergen, M. J.; Levy, D. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2175-2181
31. Short, K. W.; Callis, P. R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5235-5244
32. Svartsov, Y. N.; Schmitt, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, No 214310.
33. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
34. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
35. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
36. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037
37. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3544-3554
38. Silva-Junior, M. R.; Schreiber, M.; Sauer, S. P.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 129, No. 104103.
39. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Valero, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071-2085
40. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943-2946
41. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016
42. Lange, A. W.; Herbert, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3913-3922
43. Neugebauer, J.; Louwerse, M. J.; Baerends, E. J.; Wesolowski, T. A. J. Chem. Phys. 2005, 122, No 094115.
44. Lange, A.; Herbert, J. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1680-1690
45. Rohrdanz, M. A.; Martins, K. M.; Herbert, J. M. J. Chem. Phys. 2009, 130, No 054112.
46. Tozer, D. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Roos, B. O.; Serrano-Andres, L. Mol. Phys. 1999, 97, 859-868
47. Grimme, S.; Parac, M. Chem. Phys. Chem 2003, 4, 292-295
48. Parac, M.; Grimme, S. Chem. Phys. 2003, 292, 11-21
49. Catalan, J.; del Valle, J. C.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8338-8343
50. Catalan, J.; Perez, P.; del Valle, J. C.; de Paz, J. L. G.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5799-5803
51. Catalan, J.; Perez, P.; del Valle, J. C.; de Paz, J. L. G.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 419-422
52. Catalan, J.; de Paz, J. L. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, No 114302.
53. Sakota, K.; Jouvet, C.; Dedonder, C.; Fujii, M.; Sekiya, H. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11161-11166
54. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135
55. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 127-136. See also the references therein
56. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2010, 132, No 184103.
57. Richard, R. M.; Herbert, J. M. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1296-1306. Also see the references therein
58. Wong, B. M.; Hsieh, T. H. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3704-3712
59. Yu, X.-F.; Yamazaki, S.; Taketsugu, T. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1006-1015
60. Vydrov, O. A.; Heyd, J.; Krukau, A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, No 074106.
61. Peach, M. J. G.; Helgaker, T.; Salek, P.; Keal, T. W.; Lutnaes, O. B.; Tozer, G. J.; Handy, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 558-562
62. Peach, M. J. G.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4543-4549
63. Rohrdanz, M. A.; Herbert, J. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, No. 034107.
64. Scherbin, D.; Ruud, K. Chem. Phys. 2008, 349, 234-243
65. Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818-2820
66. Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Chem. Phys. 2009, 131, No. 244119.
67. Stein, T.; Eiserberg, H.; Kronik, L.; Baer, R. Phys. Rev. Lett. 2010, 105, No. 266802.
68. Kuritz, N.; Stein, T.; Baer, R.; Kronik, L. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2408-2415
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, E.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, E.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B. 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
71. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785-789
73. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918
74. Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382-7387
75. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700-3703
76. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpete, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420-2435
77. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 100, 6158-6169
78. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036
79. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675
80. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, No 194101.
81. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
82. Yanai, T.; Tew, D.; Handy, N. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
83. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
84. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540-3544
85. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433
86. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, No 234109.
87. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2007, 126, No 154109.
88. Srebro, M.; Autschbach J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 245-256
89. Kang, C.-H.; Korter, T. M.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 2005, 122, No. 174301.
90. Borin, A. C.; Serrano-Andres THEOCHEM 1999, 464, 121-128
91. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
92. Tomasi., J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
93. Cossi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717
94. Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, No 154116.
95. Goerigk, L.; Moellmann, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4611-4620
96. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3272-3277