A sulfur ylides-mediated domino benzannulation strategy to construct biaryls, alkenylated and alkynylated benzene derivatives

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 11-12, 2014, Pages 2422-2428

  Gao, Fei ^a   Huang, You ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

benzannulation; biaryls; domino reactions; multiaryl compounds; sulfur ylides

Indexed keywords

EID: 84906226083     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201400176     Document Type: Article

References (82)

1. S. Akai, T. Ikawa, S. Takayanagi, Y. Morikawa, S. Mohri, M. Tsubakiyama, M. Egi, Y. Wada, Y. Kita, Angew. Chem. 2008, 120, 7787
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7673
3. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792
5. G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447.
6. J. P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651
7. H. Doucet, J. C. Hierso, Angew. Chem. 2007, 119, 850
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 834
9. A. Suzuki, Angew. Chem. 2011, 123, 6854
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6722
11. C. C. C. JohanssonSeechurn, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. 2012, 124, 5150
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062
13. B. J. Li, Z. J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588.
14. P. Z. Xie, Y. Huang, R. Y. Chen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7 362
15. P. Z. Xie, E. Q. Li, J. Zheng, X. Li, Y. Huang, R. Y. Chen, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 161
16. A. Diallo, Y. L. Zhao, H. Wang, S. S. Li, C. Q. Ren, Q. Liu, Org. Lett. 2012, 14, 5776
17. Z. C. Shu, J. B. Zhu, S. H. Liao, X. L. Sun, Y. Tang, Tetrahedron 2013, 69, 284
18. J. Zheng, Y. Huang, Z. Li, Org. Lett. 2013, 15, 5064.
19. B. M. Trost, L. S. Melvin, Sulfur Ylides, Academic Press, New York, 1976
20. A. H. Li, L. X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 1997, 97, 2341
21. L. X. Dai, X. L. Hou, Y. G. Zhou, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 369
22. V. K. Aggarwal, C. L. Winn, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611
23. E. M. McGarrigle, E. L. Myers, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 2007, 107, 5841
24. X. L. Sun, Y. Tang, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937
25. L. Q. Lu, J. R. Chen, W. J. Xiao, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1278
26. G. C. Li, L. Y. Wang, Y. Huang, Chin, J. Chem. 2013, 33, 1900.
27. E. J. Corey, M.;;J. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
28. V. K. Aggarwal, H. Abdel-Rahman, R. V. H. Jones, H. Y. Lee, B. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5973
29. V. K. Aggarwal, J. G. Ford, A. Thompson, R. V. H. Jones, M. C. H. Standen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7004
30. V. K. Aggarwal, H. Abdel-Rahman, L. Fan, R. V. H. Jones, M. C. H. Standen, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1024
31. V. K. Aggarwal, J. G. Ford, S. Fonquerna, H. Adams, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8328
32. V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Y. Fang, M. Ferrara, G. Hynd, M. Porcelloni, Angew. Chem. 2001, 113, 1482
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1433
34. V. K. Aggarwal, E. Alonso, I. Bae, G. Hynd, K. M. Lydon, M. J. Palmer, M. Patel, M. Porcelloni, J. Richardson, R. A. Stenson, J. R. Studley, J. L. Vasse, C. L. Winn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10926
35. V. K. Aggarwal, I. Bae, H. Y. Lee, J. Richardson, D. T. Williams, Angew. Chem. 2003, 115, 3396
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3274
37. V. K. Aggarwal, E. Grange, Chem. Eur. J. 2006, 12, 568
38. G. Y. Fang, O. A. Wallner, N. D. Blasio, X. Ginesta, J. N. Harvey, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14632
39. S. P. Fritz, J. V. Matlock, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10827.
40. L. W. Ye, X. L. Sun, C. Y. Zhu, Y. Tang, Org. Lett. 2006, 8, 3853
41. X. M. Deng, P. Cai, S. Ye, X. L. Sun, W. W. Liao, K. Li, Y. Tang, Y. D. Wu, L. X. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9730
42. L. W. Ye, X. L. Sun, C. Y. Li, Y. Tang, J. Org. Chem. 2007, 72, 1335
43. J. C. Zheng, C. Y. Zhu, X. L. Sun, Y. Tang, L. X. Dai, J. Org. Chem. 2008, 73, 6909
44. Q. G. Wang, X. M. Deng, B. H. Zhu, L. W. Ye, X. L. Sun, C. Y. Li, C. Y. Zhu, Q. Shen, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5408
45. B. H. Zhu, R. Zhou, J. C. Zheng, X. M. Deng, X. L. Sun, Q. Shen, Y. Tang, J. Org. Chem. 2010, 75, 3454
46. B. H. Zhu, J. C. Zheng, C. B. Yu, X. L. Sun, Y. G. Zhou, Q. Shen, Y. Tang, Org. Lett. 2010, 12, 504.
47. L. Q. Lu, Y. J. Cao, X. P. Liu, J. An, C. J. Yao, Z. H. Ming, W. J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6946
48. L. Q. Lu, F. Li, J. An, J. J. Zhang, X. L. An, Q. L. Hua, W. J. Xiao, Angew. Chem. 2009, 121, 9706
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9542
50. L. Q. Lu, J. J. Zhang, F. Li, J. An, Q. L. Hua, J. R. Chen, W. J. Xiao, Angew. Chem. 2010, 122, 4597
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4495
52. L. Q. Lu, F. Li, J. An, Y. Cheng, J. R. Chen, W. J. Xiao, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4073
53. Q. Q. Yang, C. Xiao, L. Q. Lu, J. An, F. Tan, B. J. Li, W. J. Xiao, Angew. Chem. 2012, 124, 9271
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9137
55. Q. Q. Yang, Q. Wang, J. An, J. R. Chen, L. Q. Lu, W. J. Xiao, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8401.
56. J. L. Loebach, D. M. Bennett, R. L. Danheiser, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9690
57. H. J. Gais, L. R. Reddy, G. S. Babu, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4859
58. J. M. Schomaker, V. R. Pulgam, B. Borhan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13600
59. D. Morton, D. Pearson, R. A. Field, R. A. Stockman, Org. Lett. 2004, 6, 2377
60. M. F. Oswald, S. A. Raw, R. J. K. Taylor, Chem. Commun. 2005, 2253
61. T. Sone, G. Lu, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2009, 121, 1705
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1677
63. Z. L. Chen, J. L. Zhang, Chem. Asian J. 2009, 4, 1527
64. P. Z. Xie, L. Y. Wang, L. H. Yang, E. Q. Li, J. Z. Ma, Y. Huang, R. Y. Chen, J. Org. Chem. 2011, 76, 7699
65. S. Kramer, T. Skrydstrup, Angew. Chem. 2012, 124, 4759
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4681
67. J. R. Chen, W. R. Dong, M. Candy, F. F. Pan, M. Jçrres, C. Bolm, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924
68. B. S. Kumar, V. Venkataramasubramanian, A. Sudalai, Org. Lett. 2012, 14, 2468.
69. J. Z. Ma, P. Z. Xie, C. C. Hu, Y. Huang, R. Y. Chen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7418
70. M. Schuler, D. Duvvuru, P. Retailleau, J. F. Betzer, A. Marinetti, Org. Lett. 2009, 11, 4406.
71. CCDC 955872 (3a) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
72. T. Hirayama, K. Oshima, S. Matsubara, Angew. Chem. 2005, 117, 3357
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3293
74. Z. Wang, Z. G. Yang, D. H. Chen, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Angew. Chem. 2011, 123, 5030
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4928
76. Y. F. Cai, X. H. Liu, J. Jiang, W. L. Chen, L. L. Lin, X. M. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5636
77. K. M. Steward, M. T. Corbett, C. G. Goodman, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20197.
78. M. Weber, S. Jautze, W. Frey, R. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12222
79. J. Jiang, Y. F. Cai, W. L. Chen, L. L. Lin, X. H. Liu, X. M. Feng, Chem. Commun. 2011, 47, 4016
80. L. Li, M.-N. Zhao, Z.-H. Ren, J.-L. Li, Z.-H. Guan, Org. Lett. 2012, 14, 3506.
81. X. Xie, X. W. Du, Y. F. Chen, Y. H. Liu, J. Org. Chem. 2011, 76, 9175
82. S. J. Heffernan, J. P. Tellam, M. E. Queru, A. C. Silvanus, M. B. Mahon, A. J. Hennessy, B. I. Andrews, D. R. Carbery, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1149.