Enantioselective aza-Michael reaction of hydrazide to chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 13, 2011, Pages 4016-4018

  Jiang, Jun ^a   Cai, Yunfei ^a   Chen, Weiliang ^a   Lin, Lili ^a   Liu, Xiaohua ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CHALCONE; HYDRAZIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; SYNTHESIS;

EID: 79952684451     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05804a     Document Type: Article

References (69)

1. P. H. Phua, J. G. de Vries, K. K. Hii, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1775
2. J. L. Vicario, D. Badia, L. Carrillo, J. Etxebarria, E. Reyes, N. Ruiz, Org. Prep. Proced. Int., 2005, 37, 513
3. L. W. Xu, C. G. Xia, Eur. J. Org. Chem., 2005, 633
4. N. Yamagiwa, H. Qin, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13419
5. S. Kikuchi, H. Sato, S. Fukuzawa, Synlett, 2006, 1023
6. P. H. Phua, A. J. P. White, J. G. Vries, K. K. Hii, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 587
7. M. P. Sibi, T. Soeta, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4522
8. I. Reboule, R. Gil, J. Collin, Eur. J. Org. Chem., 2008, 532
9. S. H. Kang, Y. K. Kang, D. Y. Kim, Tetrahedron, 2009, 65, 5676
10. A. Alexakis, S. Sulzer-Mossé, Chem. Commun., 2007, 3123
11. D. Almaşi, D. A. Alonso, C. Nájera, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 299
12. S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem., 2007, 1701
13. J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo, Synthesis, 2007, 2065
14. D. Enders, C. Wang, J. X. Liebich, Chem.–Eur. J., 2009, 15, 11058
15. P. R. Krishna, A. Sreeshailam, R. Srinivas, Tetrahedron, 2009, 65, 9657
16. E. Juaristi, Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, Wiley-VCH, Weinheim, 1997
17. G. I. Georg, The Organic Chemistry of β-Lactams, Wiley-VCH, Weinheim, 1993
18. P. A. Magriotis, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4377
19. E. F. Rothgery, Kirk-Othmer Encyclopedia Chemical Technology, John Wiley and Sons, New York, 2004, vol. 13, 562
20. J. Gante, Synthesis, 1989, 405
21. M. Wolter, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2001, 3, 3803
22. J. B. Arterburn, K. V. Rao, R. Ramdas, B. R. Dible, Org. Lett., 2001, 3, 1351
23. Y. Ju, R. S. Varma, J. Org. Chem., 2006, 71, 135
24. J. Barluenga, P. Moriel, F. Aznar, C. Valdés, Org. Lett., 2007, 9, 275
25. M. S. Lam, H. W. Lee, A. S. C. Chan, F. Y. Kwong, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6192
26. R. He, Y. L. Lam, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 2182
27. L. Jiang, X. Lu, H. Zhang, Y. Jiang, D. W. Ma, J. Org. Chem., 2009, 74, 4542
28. B. Nguyen, E. J. Emmett, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 16372
29. R. D. Marco, A. Leggio, A. Liguori, T. Marino, F. Perri, N. Russo, J. Org. Chem., 2010, 75, 3381
30. R. J. Lundgren, M. Stradiotto, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 8686
31. K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, M. Beller, Org. Lett., 2008, 10, 2377
32. J. P. Waldo, S. Mehta, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2008, 73, 6666
33. P. H. Cebrowski, J.-G. Roveda, J. Moran, S. I. Gorelsky, A. M. Beauchemin, Chem. Commun., 2008, 492
34. S. L. Dabb, B. A. Messerle, Dalton Trans., 2008, 6368
35. N. C. Giampietro, J. P. Wolfe, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12907
36. F. Loiseau, C. Clavette, M. Raymond, J.-G. Roveda, A. Burrell, A. M. Beauchemin, Chem. Commun., 2011, 47, 562
37. N. Halland, M. Nazaré, J. Alonso, O. R’kyek, A. Lindenschmidt, Chem. Commun., 2011, 47, 1042
38. D. Perdicchia, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem., 2007, 72, 3565
39. G. T. Notte, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6676
40. N. Yoshikawa, L. Tan, J. C. McWilliams, D. Ramasamy, R. Sheppard, Org. Lett., 2010, 12, 276
41. I. Fernández, A. Alcudia, B. Gori, V. Valdivia, R. Recio, M. V. García, N. Khiar, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 4388
42. V. Gembus, J.-J. Bonnet, F. Janin, P. Bohn, V. Levacher, J.-F. Brière, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 3287
43. J. L. Vicario, D. Badia, ChemCatChem, 2010, 2, 375
44. J. M. Santos, Y. López, D. Aparicio, F. Palacios, J. Org. Chem., 2008, 73, 550
45. S. Crotti, F. Bertolini, F. Macchia, M. Pineschi, Chem. Commun., 2008, 3127
46. K. Kumaravel, G. Vasuki, Green Chem., 2009, 11, 1945
47. F. Chimenti, D. Secci, A. Bolasco, P. Chimenti, A. Granese, S. Carradori, M. Yáñez, F. Orallo, M. L. Sanna, B. Gallinella, R. Cirilli, J. Med. Chem., 2010, 53, 6516
48. Z. Wang, R. T. Skerlj, G. J. Bridger, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3543
49. U. Ragnarsson, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 205
50. E. Licandro, D. Perdicchia, Eur. J. Org. Chem., 2004, 665
51. F. Aricò, P. Tundo, J. Org. Chem., 2008, 73, 1559
52. D. Xiao, D. Yu, X. Xu, Z. Yu, M. Cheng, Y. Du, W. Zheng, Q. Zhu, C. Zhang, Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 3532
53. Y. A. Al-Farkh, F. H. Al-Hajjar, F. S. Al-Shamali, H. S. Hamoud, Chem. Pharm. Bull., 1979, 27, 257
54. M. P. Sibi, T. Soeta, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4522
55. A. Lévai, J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 1
56. A. Lévai, J. Jekő, J. Heterocycl. Chem., 2006, 43, 1303
57. H. Yanagita, S. Kanemasa, Heterocycles, 2007, 71, 699
58. O. Mahé, D. Frath, I. Dez, F. Marsais, V. Levacher, J. F. Brière, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3648
59. S. Müller, B. List, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9975
60. S. Gogoi, C. G. Zhao, D. Ding, Org. Lett., 2009, 11, 2249
61. O. Mahé, I. Dez, V. Levacher, J. F. Brière, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7072
62. D. J. Shang, J. G. Xin, Y. L. Liu, X. Zhou, X. H Liu, X. M. Feng, J. Org. Chem., 2008, 73, 630
63. F. Wang, X. H Liu, Y. L. Zhang, L. L. Lin, X. M. Feng, Chem. Commun., 2009, 7297
64. Y. F. Cai, X. H. Liu, Y. H. Hui, J. Jiang, W. T. Wang, W. L. Chen, L. L. Lin, X. M. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6160
65. W. Li, J. Wang, X. L. Hu, K. Shen, W. T. Wang, Y. Y. Chu, L. L. Lin, X. H. Liu, X. M. Feng, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8532
66. M. S. Xie, X. H. Chen, Y. Zhu, B. Gao, L. L. Lin, X. H. Liu, X. M. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3799
67. Y. L. Liu, D. J. Shang, X. Zhou, X. H. Liu, X. M. Feng, Chem.–Eur. J., 2009, 15, 2055
68. T. C. Wabnitz, J.-Q. Yu, J. B. Spencer, Chem.–Eur. J., 2004, 10, 484
69. K. Mikami, M. Terada, H. Matsuzawa, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 35