Efficient synthesis of cyclopropane-fused heterocycles with bromoethylsulfonium salt

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 33, 2013, Pages 10827-10831

  Fritz, Sven P ^a   Matlock, Johnathan V ^a   McGarrigle, Eoghan M ^b   Aggarwal, Varinder K ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

amino acids; Baylis Hillman reaction; cyclopropanes; heterocycles; sulfur ylides

Indexed keywords

ALLYLIC AMINES; BAYLIS-HILLMAN REACTIONS; BICYCLIC RING SYSTEM; CYCLOPROPANES; DIASTEREO-SELECTIVITY; EFFICIENT SYNTHESIS; HETEROCYCLES; SULFUR YLIDES;

AMINO ACIDS;

PROPANE;

ALLYLAMINE; AMINO ACID; BICYCLO COMPOUND; CYCLOPROPANE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; INORGANIC SALT; SULFONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; BAYLIS-HILLMAN REACTION; CHEMISTRY; HETEROCYCLES; STEREOISOMERISM; SULFUR YLIDES; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; BAYLIS-HILLMAN REACTION; CYCLOPROPANES; HETEROCYCLES; SULFUR YLIDES;

ALLYLAMINE; AMINO ACIDS; BICYCLO COMPOUNDS; CYCLOPROPANES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; SALTS; STEREOISOMERISM; SULFONIUM COMPOUNDS;

EID: 84881259613     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302081     Document Type: Article

References (73)

1. I. Takahashi, K. Takahashi, M. Ichimura, M. Morimoto, K. Asano, I. Kawamoto, F. Tomita, H. Nakano, J. Antibiot. 1988, 41, 1915-1917
2. D. L. Boger, D. S. Johnson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 3642-3649
3. T. Wirth, K. Schmuck, L. F. Tietze, S. A. Sieber, Angew. Chem. 2012, 124, 2928-2931
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2874-2877.
5. S. Gomi, D. Ikeda, H. Nakamura, H. Naganawa, F. Yamashita, K. Hotta, S. Kondo, Y. Okami, H. Umezawa, Y. Iitaka, J. Antibiot. 1984, 37, 1491-1494
6. G. Kim, M. Y. Chumoyer, S. J. Danishefsky, G. K. Schulte, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 30-39.
7. F. G. Njoroge, K. X. Chen, N. Y. Shih, J. J. Piwinski, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 50-59.
8. T. Norris, T. F. Braish, M. Butters, K. M. DeVries, J. M. Hawkins, S. S. Massett, P. R. Rose, D. Santafianos, C. Sklavounos, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1615-1622.
9. F. Xu, J. A. Murry, B. Simmons, E. Corley, K. Fitch, S. Karady, D. Tschaen, Org. Lett. 2006, 8, 3885-3888
10. P. A. Krieter, M. Gohdes, T. J. Musick, F. P. Duncanson, W. E. Bridson, Drug Metab. Dispos. 2008, 36, 252-259.
11. D. D. Schoepp, B. G. Johnson, R. A. Wright, C. R. Salhoff, N. G. Mayne, S. Wu, S. L. Cockerham, J. P. Burnett, R. Belegaje, D. Bleakman, J. A. Monn, Neuropharmacology 1997, 36, 1-11.
12. For an example, see, S. J. Miller, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855-5856.
13. J. A. Sattigeri, M. M. S. Andappan, K. Kishore, S. Thangathirupathy, S. Sundaram, S. Singh, S. Sharma, J. A. Davis, A. Chugh, V. S. Bansal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4087-4091.
14. B. Meldrum, Nature 1995, 376, 122-123
15. R. Galeazzi, G. Mobbili, M. Orena, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 133-137.
16. G. R. Krow, K. C. Cannon, Org. Prep. Proced. Int. 2000, 32, 103-122.
17. O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, T. S. Pritytskaya, Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244-2245.
18. V. Chaplinski, A. deMeijere, Angew. Chem. 1996, 108, 491-492
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 413-414
20. M. Gensini, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, M. Es-Sayed, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2499-2507.
21. H. Ohno, Y. Takeoka, K. Miyamura, Y. Kadoh, T. Tanaka, Org. Lett. 2003, 5, 4763-4766
22. B. de Carne-Carnavalet, A. Archambeau, C. Meyer, J. Cossy, B. Folleas, J. L. Brayer, J. P. Demoute, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16716-16727.
23. M. Eckert, S. Moulin, F. Monnier, I. D. Titanyuk, S. N. Osipov, T. Roisnel, S. Derien, P. H. Dixneuf, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9456-9462.
24. J. J. Feng, J. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7304-7307.
25. A. Kamimura, A. Kadowaki, T. Yoshida, R. Takeuchi, H. Uno, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10330-10334.
26. V. V. Tverezovsky, M. S. Baird, I. G. Bolesov, Tetrahedron 1997, 53, 14773-14792.
27. A. R. Renslo, P. Jaishankar, R. Venkatachalam, C. Hackbarth, S. Lopez, D. V. Patel, M. F. Gordeev, J. Med. Chem. 2005, 48, 5009-5024.
28. F. M. Sabbatini, S. Melotto, G. Bernasconi, S. M. Bromidge, L. D'Adamo, M. Rinaldi, C. Savoia, C. Mundi, C. Di Francesco, L. Zonzini, V. J. A. Costantini, B. Perini, E. Valerio, A. Pozzan, E. Perdona, F. Visentini, M. Corsi, R. Di Fabio, ChemMedChem 2011, 6, 1981-1985.
29. X. Huang, S. Klimczyk, L. F. Veiros, N. Maulide, Chem. Sci. 2013, 4, 1105-1110.
30. K. H. Kim, L. S. Jimenez, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 999-1005 and references therein
31. H. Yamanaka, J. Matsuo, A. Kawana, T. Mukaiyama, ARKIVOC 2004, 3, 42-65 and references therein
32. M. G. Unthank, N. Hussain, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. 2006, 118, 7224-7227
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7066-7069
34. C. G. Kokotos, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Synlett 2008, 2191-2195
35. M. G. Unthank, B. Tavassoli, V. K. Aggarwal, Org. Lett. 2008, 10, 1501-1504
36. S. Catalan-Munoz, C. A. Muller, S. V. Ley, Eur. J. Org. Chem. 2010, 183-190
37. E. M. McGarrigle, M. Yar, M. G. Unthank, V. K. Aggarwal, Chem. Asian J. 2011, 6, 372-375
38. S. P. Fritz, Z. Ali, M. G. Unthank, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2384-2398
39. S. P. Fritz, T. H. West, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Org. Lett. 2012, 14, 6370-6373.
40. M. Yar, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. 2008, 120, 3844-3846
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3784-3786
42. M. Hansch, O. Illa, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Chem. Asian J. 2008, 3, 1657-1663
43. M. Yar, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Org. Lett. 2009, 11, 257-260
44. C. S. Xie, D. Y. Han, J. H. Liu, T. Xie, Synlett 2009, 3155-3158
45. J. Bornholdt, J. Felding, J. L. Kristensen, J. Org. Chem. 2010, 75, 7454-7457
46. C. S. Xie, D. Y. Han, Y. Hu, J. H. Liu, T. A. Xie, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5238-5241
47. V. K. Aggarwal, S. P. Fritz, A. Mumtaz, M. Yar, E. M. McGarrigle, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3156-3164
48. E. M. McGarrigle, S. P. Fritz, L. Favereau, M. Yar, V. K. Aggarwal, Org. Lett. 2011, 13, 3060-3063
49. S. P. Fritz, J. F. Moya, M. G. Unthank, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Synthesis 2012, 44, 1584-1590
50. M. Yar, S. P. Fritz, P. J. Gates, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Eur. J. Org. Chem. 2012, 160-166.
51. J. Gosselck, G. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2615-2618
52. J. Gosselck, G. Schmidt, Angew. Chem. 1968, 80, 439-440
53. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 456-458
54. Z. J. Mao, H. J. Qu, Y. Y. Zhao, X. F. Lin, Chem. Commun. 2012, 48, 9927-9929.
55. T. J. Donohoe, J. F. Bower, J. A. Basutto, Nat. Protoc. 2010, 5, 2005-2010
56. A. W. Van Zijl, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2008, 73, 5651-5653.
57. S. Hanessian, S. Ninkovic, U. Reinhold, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8971-8974.
58. K. Namba, Y. Kishi, Org. Lett. 2004, 6, 5031-5033.
59. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., Wiley, Hoboken, 1999.
60. D. Basavaiah, A. J. Rao, T. Satyanarayana, Chem. Rev. 2003, 103, 811-891.
61. N. A. Nelson, G. Mortimer, J. Org. Chem. 1957, 22, 1146-1151
62. K. B. Wiberg, D. R. Artis, G. Bonneville, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7969-7979
63. S. M. Jeffery, S. Niedoba, C. J. M. Stirling, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 650-652.
64. Y. Wei, M. Shi, Chem. Rev. 2013
65. Y. Iwabuchi, M. Nakatani, N. Yokoyama, S. Hatakeyama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219
66. M. Shi, Y.-M. Xu, Y.-L. Shi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1794-1802.
67. R. Maeda, K. Ooyama, R. Anno, M. Shiosaki, T. Azema, T Hanamoto, Org. Lett. 2010, 12, 2548-2550
68. H. Lin, Q. L. Shen, L. Lu, J. Org. Chem. 2011, 76, 7359-7369
69. N. Kasai, R. Maeda, H. Furuno, T. Hanamoto, Synthesis 2012, 44, 3489-3495.
70. O. S. Artamonov, E. Y. Slobodyanyuk, O. V. Shishkin, I. V. Komarov, P. K. Mykhailiuk, Synthesis 2013, 45, 225-230.
71. M. T. Nunez, V. S. Martin, J. Org. Chem. 1990, 55, 1928-1932.
72. N. A. Sasaki, R. Pauly, C. Fontaine, A. Chiaroni, C. Riche, P. Potier, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 241-244.
73. R. Zhang, A. Mamai, J. S. Madalengoitia, J. Org. Chem. 1999, 64, 547-555.