Ordered monolayers of free-standing porphyrins on gold

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 32, 2014, Pages 11248-11251

  Otte, Franziska L ^a   Lemke, Sonja ^a   Schütt, Christian ^a   Krekiehn, Nicolai R ^a   Jung, Ulrich ^a   Magnussen, Olaf M ^a   Herges, Rainer ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; MONOLAYERS; QUANTUM CHEMISTRY;

ADSORPTION GEOMETRIES; AZIMUTHAL ROTATION; DISPERSION FORCE; LIGHT-HARVESTING SYSTEMS; MOLECULAR PLATFORM; PHENYL SUBSTITUENTS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SEMICONDUCTING SURFACES;

PORPHYRINS;

GOLD; PORPHYRIN DERIVATIVE; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; METAL; PORPHYRIN;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ADSORPTION KINETICS; ANALYTIC METHOD; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; GEOMETRY; PHOTOREACTIVITY; QUANTUM CHEMISTRY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; ADSORPTION; CHEMISTRY; DIMERIZATION; MATERIALS TESTING; PHOTON; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTOR; SURFACE PROPERTY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ADSORPTION; DIMERIZATION; GOLD; MATERIALS TESTING; METALS; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; PHOTONS; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTORS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84906091258     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja505563e     Document Type: Article

References (60)

1. Panda, M. K.; Ladomenou, K.; Coutsolelos, A. G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2601-2627
2. Jurow, M.; Schuckman, A. E.; Batteas, J. D.; Drain, C. M. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2297-2310
3. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521
4. Strumpfer, J.; Sener, M.; Schulten, K. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 536-542
5. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
6. Frischmann, P. D.; Mahata, K.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1847-1870
7. Kobuke, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2333-2351
8. Drain, C. M.; Varotto, A.; Radivojevic, I. Chem. Rev. 2009, 109, 1630-1658
9. OSullivan, M. C.; Sprafke, J. K.; Kondratuk, D. V.; Rinfray, C.; Claridge, T. D. W.; Saywell, A.; Blunt, M. O.; OShea, J. N.; Beton, P. H.; Malfois, M.; Anderson, H. L. Nature 2011, 469, 72-75
10. Sprafke, J. K.; Odell, B.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5572-5575
11. Angew. Chem. 2011, 123, 5687-5690.
12. Duclairoir, F.; Marchon, J.-C. Handb. Porphyrin Sci. 2010, 10, 245-311
13. Otsuki, J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2311-2341
14. Ge, X.; Manzano, C.; Berndt, R.; Anger, L. T.; Köhler, F.; Herges, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6096-6098
15. Matino, F.; Schull, G.; Jana, U.; Köhler, F.; Berndt, R.; Herges, R. Chem. Commun. 2010, 46, 6780-6782
16. Sperl, A.; Kröger, J.; Berndt, R. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 6973-6978
17. Acuna, G. P.; Bucher, M.; Stein, I. H.; Steinhauer, C.; Kuzyk, A.; Holzmeister, P.; Schreiber, R.; Moroz, A.; Stefani, F. D.; Liedl, T.; Simmel, F. C.; Tinnefeld, P. ACS Nano 2012, 6, 3189-3195
18. Gruyters, M.; Pingel, T.; Gopakumar, T. G.; Néel, N.; Schütt, Ch.; Köhler, F.; Herges, R.; Berndt, R. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 20882-20886
19. Gottfried, M.; Marbach, H. Z. Phys. Chem. 2009, 223, 53-74
20. Hieringer, V.; Flechtner, K.; Kretschmann, A.; Seufert, K.; Auwärter, W.; Barth, J. V.; Görling, A.; Steinrück, H.-P.; Gottfried, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6206-6222
21. Avouris, P.; Persson, B. N. J. J. Phys. Chem. 1984, 88, 837-848
22. Zhang, X.-L.; Chen, L.-G.; Lv, P.; Gao, H.-Y.; Wei, S.-J.; Dong, Z.-C.; Hou, J. G. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 223118
23. Wodtke, A. M.; Matsiev, D.; Auerbach, D. J. Prog. Surf. Sci. 2008, 83, 167-214
24. Maurer, R. J.; Reuter, K. Angew. Chem. 2012, 124, 12175-12177
25. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12009-12011.
26. Hagen, S.; Kate, P.; Leyssner, F.; Nandi, D.; Wolf, M.; Tegeder, P. J. Chem. Phys. 2008, 129, 164102/1-8
27. Yamaguchi, H.; Matsuda, K.; Irie, M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3853-3862
28. Kriegisch, V.; Lambert, C. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 257-313
29. Shimazu, K.; Takechi, M.; Fujii, H.; Suzuki, M.; Saiki, H.; Yoshimura, T.; Uosaki, K. Thin Solid Films 1996, 273, 250-253
30. Chan, Y.-H.; Schuckman, A. E.; Pérez, L. M.; Vinodu, M.; Drain, C. M.; Batteas, J. D. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6110-6118
31. Xue, Z.; Yang, J.; Zhi, F.; Wang, W.; Liu, X.; Lu, X. Anal. Lett. 2009, 42, 668-677
32. Imahori, H.; Kashiwagi, Y.; Endo, Y.; Hanada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Araki, Y.; Ito, O.; Fukuzumi, S. Langmuir 2004, 20, 73-81
33. Rivas, M. V.; Mendez De Leo, L. P.; Hamer, M.; Carballo, R.; Williams, F. J. Langmuir 2011, 27, 10714-10721
34. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8635-8647
35. Zhu, S.-E; Kuang, Y.-M.; Geng, F.; Zhu, J.-Z.; Wang, C.-Z.; Yu, Y.-J.; Luo, Y.; Xiao, Y.; Liu, K.-Q.; Meng, Q.-S.; Zhang, L.; Jiang, S.; Zhang, Y.; Wang, G.-W.; Dong, Z.-C.; Hou, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15794-15800
36. Boeckl, M. S.; Bramblett, A. L.; Hauch, K. D.; Sasaki, T.; Ratner, B. D.; Rogers, J. W., Jr. Langmuir 2000, 16, 5644
37. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388
38. Imahori, V.; Norieda, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Higuchi, K.; Kato, N.; Motohiro, T.; Yamada, H.; Tamaki, K.; Arimura, M.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1253-1260
39. Thomas, K. G.; Kamat, P. V. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 888-898
40. Baisch, B.; Raffa, D.; Jung, U.; Magnussen, O. M.; Nicolas, C.; Lacour, J.; Kubitschke, J.; Herges, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 442-443
41. Kuhn, S.; Baisch, B.; Jung, U.; Johannsen, T.; Kubitschke, J.; Herges, R.; Magnussen, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4481-4487
42. Jung, U.; Kuhn, S.; Cornelissen, U.; Tuczek, F.; Strunskus, T.; Zaporojtchenko, V.; Kubitschke, J.; Herges, R.; Magnussen, O. Langmuir 2011, 27, 5899-5908
43. Kuhn, S.; Jung, U.; Ulrich, S.; Herges, R.; Magnussen, O. Chem. Commun. 2011, 47, 8880-8882
44. Hauptmann, N.; Scheil, K.; Gopakumar, T. G.; Otte, F. L.; Schütt, C.; Herges, R.; Berndt, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8814-8817
45. Commins, P.; Garcia-Garibay, A. J. Org. Chem. 2014, 79, 1611-1619
46. Padmaja, K.; Youngblood, W. J.; Wei, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 5479-5492
47. Ng, D. K. P.; Jiang, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 433-441
48. Jung, U.; Schütt, C.; Filinova, O.; Kubitschke, J.; Herges, R.; Magnussen, O. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 25943-25948
49. Schütt, C. Diplomarbeit, Universität Kiel, 2011.
50. Kubitschke, J.; Näther, C.; Herges, R. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5041-5055
51. Laursen, B. W.; Krebs, F. C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1773-1783
52. Yamada, H.; Kushibe, K.; Okujima, T.; Uno, H.; Ono, N. Chem. Commun. 2006, 383-385 (supporting information)
53. Imahori, H.; Norieda, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Yamada, H.; Azuma, T.; Tamaki, K.; Sakata, Y. Langmuir 1998, 14, 5335-5338
54. Uosaki, K.; Kondo, T.; Zhang, X.-Q.; Yanagida, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8367-8368
55. Zak, J.; Yuan, H.; Ho, M.; Woo, L. K.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 2772-2774
56. Choudhury, B.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R. Langmuir 1998, 14, 6192-6198
57. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Luttrull, D. K.; DeGraziano, J. M.; Boldt, N. J. Langmuir 1991, 7, 1483-1490
58. Dick, H. A.; Bolton, J. R.; Picard, G.; Munger, G.; Leblanc, R. M. Langmuir 1988, 4, 133-136
59. Kroon, J. M.; Koehorst, R. B. M.; van Dijk, M.; Sanders, G. M.; Sudhölter, E. J. R. J. Mater. Chem. 1997, 7, 615-624
60. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392