Multiple site-specific installations of Nε-monomethyl-L- lysine into histone proteins by cell-based and cell-free protein synthesis

ChemBioChem

Volumn 15, Issue 12, 2014, Pages 1830-1838

  Yanagisawa, Tatsuo ^a   Takahashi, Mihoko ^a   Mukai, Takahito ^a   Sato, Shin ^a   Wakamori, Masatoshi ^a   Shirouzu, Mikako ^a   Sakamoto, Kensaku ^a   Umehara, Takashi ^a,b   Yokoyama, Shigeyuki ^a  

^a RIKEN   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

genetic code expansion; post translational modifications; pyrrolysyl tRNA synthetases; RNA; unnatural amino acids

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE; CYSTEINE; HISTONE; HISTONE H3; LYSINE; LYSINE DERIVATIVE; N EPSILON MONOMETHYL L LYSINE; PROTEIN; RELEASE FACTOR 1; TRANSFER RNA; TRIFLUOROACETIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; AMINO ACID;

ANTIGEN RECOGNITION; ARTICLE; BACTERIAL CELL; BINDING AFFINITY; CELL FREE SYSTEM; CELL LYSATE; CODON; CONTROLLED STUDY; ESCHERICHIA COLI; GENE SILENCING; HUMAN; MASS SPECTROMETRY; METHANOSARCINA MAZEI; MUTANT; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN MODIFICATION; PROTEIN SYNTHESIS; WILD TYPE; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYTOLOGY; GENETIC CODE; GENETICS; METABOLISM;

AMINO ACIDS; CELL-FREE SYSTEM; ESCHERICHIA COLI; GENETIC CODE; HISTONES; HUMANS; LYSINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN BIOSYNTHESIS;

EID: 84906069486     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201402291     Document Type: Article

References (54)

1. C. Martin, Y. Zhang, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 838-849
2. M. Spivakov, A. G. Fisher, Nat. Rev. Genet. 2007, 8, 263-271
3. C. Köhler, C. B. Villar, Trends Cell Biol. 2008, 18, 236-243.
4. T. L. Hendrickson, V. de Crécy-Lagard, P. Schimmel, Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 147-176
5. L. Wang, J. Xie, P. G. Schultz, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2006, 35, 225-249
6. C. C. Liu, P. G. Schultz, Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 413-444.
7. S. K. Blight, R. C. Larue, A. Mahapatra, D. G. Longstaff, E. Chang, G. Zhao, P. T. Kang, K. B. Green-Church, M. K. Chan, J. A. Krzycki, Nature 2004, 431, 333-335
8. C. R. Polycarpo, S. Herring, A. Bérubé, J. L. Wood, D. Söll, A. Ambrogelly, FEBS Lett. 2006, 580, 6695-6700
9. A. Ambrogelly, S. Gundllapalli, S. Herring, C. Polycarpo, C. Frauer, D. Söll, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 3141-3146
10. H. Neumann, S. Y. Peak-Chew, J. W. Chin, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 232-234
11. T. Mukai, T. Kobayashi, N. Hino, T. Yanagisawa, K. Sakamoto, S. Yokoyama, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 371, 818-822
12. T. Yanagisawa, R. Ishii, R. Fukunaga, T. Kobayashi, K. Sakamoto, S. Yokoyama, Chem. Biol. 2008, 15, 1187-1197
13. P. R. Chen, D. Groff, J. Guo, W. Ou, S. Cellitti, B. H. Geierstanger, P. G. Schultz, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4052-4055
14. Angew. Chem. 2009, 121, 4112-4115
15. D. P. Nguyen, H. Lusic, H. Neumann, P. B. Kapadnis, A. Deiters, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8720-8721
16. T. Kobayashi, T. Yanagisawa, K. Sakamoto, S. Yokoyama, J. Mol. Biol. 2009, 385, 1352-1360
17. D. P. Nguyen, M. M. Garcia-Alai, P. B. Kapadnis, H. Neumann, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14194-14195
18. D. Groff, P. R. Chen, F. B. Peters, P. G. Schultz, ChemBioChem 2010, 11, 1066-1068
19. H. W. Ai, J. W. Lee, P. G. Schultz, Chem. Commun. 2010, 46, 5506-5508
20. Y. S. Wang, B. Wu, Z. Wang, Y. Huang, W. Wan, W. K. Russell, P. J. Pai, Y. N. Moe, D. H. Russell, W. R. Liu, Mol. Biosyst. 2010, 6, 1557-1560
21. D. P. Nguyen, M. M. Garcia-Alai, S. Virdee, J. W. Chin, Chem. Biol. 2010, 17, 1072-1076
22. T. Fekner, M. K. Chan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 387-391
23. J. W. Chin, Annu. Rev. Biochem. 2014, 83, 379-408
24. W. Wan, J. M. Tharp, W. R. Liu, Biochim. Biophys. Acta 2014, 1844, 1059-1070
25. M. J. Schmidt, D. Summerer, Front. Chem. 2014, 2, 1-11.
26. T. Mukai, A. Hayashi, F. Iraha, A. Sato, K. Ohtake, S. Yokoyama, K. Sakamoto, Nucleic Acids Res. 2010, 38, 8188-8195
27. T. Mukai, T. Yanagisawa, K. Ohtake, M. Wakamori, J. Adachi, N. Hino, A. Sato, T. Kobayashi, A. Hayashi, M. Shirouzu, T. Umehara, S. Yokoyama, K. Sakamoto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 411, 757-761
28. K. Ohtake, A. Sato, T. Mukai, N. Hino, S. Yokoyama, K. Sakamoto, J. Bacteriol. 2012, 194, 2606-2613.
29. H. Neumann, K. Wang, L. Davis, M. Garcia-Alai, J. W. Chin, Nature 2010, 464, 441-444.
30. Y. Huang, W. K. Russell, W. Wan, P. J. Pai, D. H. Russell, W. Liu, Mol. Biosyst. 2010, 6, 683-686.
31. I. L. Wu, M. A. Patterson, H. E. Carpenter-Desai, R. A. Mehl, G. Giorgi, V. P. Conticello, ChemBioChem 2013, 14, 968-978.
32. D. B. Johnson, J. Xu, Z. Shen, J. K. Takimoto, M. D. Schultz, R. J. Schmitz, Z. Xiang, J. R. Ecker, S. P. Briggs, L. Wang, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 779-786
33. D. B. Johnson, C. Wang, J. Xu, M. D. Schultz, R. J. Schmitz, J. R. Ecker, L. Wang, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1337-1344.
34. M. J. Lajoie, A. J. Rovner, D. B. Goodman, H. R. Aerni, A. D. Haimovich, G. Kuznetsov, J. A. Mercer, H. H. Wang, P. A. Carr, J. A. Mosberg, N. Rohland, P. G. Schultz, J. M. Jacobson, J. Rinehart, G. M. Church, F. J. Isaacs, Science 2013, 342, 357-360.
35. S. H. Hong, I. Ntai, A. D. Haimovich, N. L. Kelleher, F. J. Isaacs, M. C. Jewett, ACS Synth. Biol. 2014, 3, 398-409.
36. K. Ozawa, K. V. Loscha, K. V. Kuppan, C. T. Loh, N. E. Dixon, G. Otting, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2012, 418, 652-656
37. K. V. Loscha, A. J. Herlt, R. Qi, T. Huber, K. Ozawa, G. Otting, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2243-2246
38. Angew. Chem. 2012, 124, 2286-2289.
39. G. Srinivasan, C. M. James, J. A. Krzycki, Science 2002, 296, 1459-1462
40. B. Hao, W. Gong, T. K. Ferguson, C. M. James, J. A. Krzycki, M. K. Chan, Science 2002, 296, 1462-1466.
41. T. Yanagisawa, R. Ishii, R. Fukunaga, O. Nureki, S. Yokoyama, Acta Crystallogr. Sect. F Struct. Biol. Cryst. Commun. 2006, 62, 1031-1033
42. J. M. Kavran, S. Gundllapalli, P. O'Donoghue, M. Englert, D. Söll, T. A. Steitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 11268-11273
43. T. Yanagisawa, R. Ishii, R. Fukunaga, T. Kobayashi, K. Sakamoto, S. Yokoyama, J. Mol. Biol. 2008, 378, 634-652
44. T. Yanagisawa, T. Sumida, R. Ishii, S. Yokoyama, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2013, 69, 5-15.
45. T. Baba, T. Ara, M. Hasegawa, Y. Takai, Y. Okumura, M. Baba, K. A. Datsenko, M. Tomita, B. L. Wanner, H. Mori, Mol. Syst. Biol. 2006, 2, 2006.0008
46. K. Luger, T. J. Rechsteiner, T. J. Richmond, in Methods in Molecular Biology, Vol. 119: Chromatin Protocols (Ed.:, Peter B. Becker,), Humana, Totowa, 1999, pp. 1-16.
47. T. Kigawa, T. Yabuki, N. Matsuda, T. Matsuda, R. Nakajima, A. Tanaka, S. Yokoyama, J. Struct. Funct. Genomics 2004, 5, 63-68.
48. M. D. Simon, F. Chu, L. R. Racki, C. C. de La Cruz, A. L. Burlingame, B. Panning, G. J. Narlikar, K. M. Shokat, Cell 2007, 128, 1003-1012
49. J. Guo, J. Wang, J. S. Lee, P. G. Schultz, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6399-6401
50. Angew. Chem. 2008, 120, 6499-6501
51. Z. U. Wang, Y. S. Wang, P. J. Pai, W. K. Russell, D. H. Russell, W. R. Liu, Biochemistry 2012, 51, 5232-5234.
52. Y. Tanaka, M. Tawaramoto-Sasanuma, S. Kawaguchi, T. Ohta, K. Yoda, H. Kurumizaka, S. Yokoyama, Methods 2004, 33, 3-11.
53. T. Yanagisawa, T. Sumida, R. Ishii, C. Takemoto, S. Yokoyama, Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 1136-1143.
54. A. T. Brünger, P. D. Adams, G. M. Clore, W. L. DeLano, P. Gros, R. W. Grosse-Kunstleve, J. S. Jiang, J. Kuszewski, M. Nilges, N. S. Pannu, R. J. Read, L. M. Rice, T. Simonson, G. L. Warren, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 1998, 54, 905-921.