Mechanistic study of the diels-alder reaction of paramagnetic endohedral metallofullerene: Reaction of La@C82 with 1,2,3,4,5- pentamethylcyclopentadiene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 15, 2013, Pages 5582-5587

  Sato, Satoru ^a   Maeda, Yutaka ^b   Guo, Jing Dong ^c   Yamada, Michio ^b   Mizorogi, Naomi ^a   Nagase, Shigeru ^c   Akasaka, Takeshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b TOKYO GAKUGEI UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONCERTED MECHANISM; DIELS-ALDER REACTION; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; MECHANISTIC STUDIES; REACTION MECHANISM; RETRO-DIELS-ALDER REACTIONS; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL RESULT;

ACTIVATION ENERGY; CHEMICAL REACTIONS; FULLERENES; PARAMAGNETISM;

REACTION INTERMEDIATES;

1,2,3,4,5 PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENE; CYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; DIELS ALDER REACTION; ENERGY; REACTION ANALYSIS;

EID: 84876503418     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309763f     Document Type: Article

References (65)

1. Sauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 16-31
2. Sauer, J.; Sustman, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779-807
3. Houk, K. N.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682-708
4. Houk, K. N.; Gonzalez, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81-90
5. Horn, B. A.; Herek, J. L.; Zewail, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8755-8756
6. Sustmann, R.; Tappanchai, S.; Bandmann, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12555-12561
7. Dewar, M. J. S.; Jie, C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 537-543
8. Nicolaou, N. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1668-1698
9. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157-161
10. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545-1550
11. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514-7538
12. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585-3603
13. Sarova, G. H.; Berberan-Santos, M. N. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 402-407
14. Tsuda, T.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296-1298
15. Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345
16. Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561-1562
17. Meidine, M. F.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Ohashi, O.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1189-1193
18. Pang, L. S. K.; Wilson, M. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6761-6763
19. Osuna, S.; Morera, J.; Cases, M.; Morokuma, K.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9721-9726
20. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3491-3496
21. Yurovskaya, M. A.; Trushkov, I. V. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2002, 51, 367-443
22. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585-3603
23. Garcia-Borràs, M.; Osuna, S.; Luis, J. M.; Swart, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7141-7154
24. Nie, B.; Rotello, V. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1870
25. Ge, Z.; Duchamp, J. C.; Cai, T.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16292-16298
26. Lamparth, I.; Maichle-Mössmer, C.; Hirsh, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1607-1609
27. Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters; Akasaka, T.; Nagase, S., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2002.
28. Chemistry of Nanocarbons; Akasaka, T.; Wudl, F.; Nagase, S., Eds.; Wiley:: London, U.K., 2010.
29. Maeda, Y.; Tsuchiya, T.; Lu, X.; Takano, Y.; Akasaka, T.; Nagase, S. Nanoscale 2011, 3, 2421-2429
30. Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5942-5957
31. Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 505-521
32. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514-7538
33. Tsuchiya, T.; Kumashiro, R.; Tanigaki, K.; Matsunaga, Y.; Ishitsuka, M. O.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Takano, Y.; Aoyagi, M.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Kato, T.; Suenaga, K.; Jeong, J. S.; Iijima, S.; Kimura, F.; Kimura, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 450-451
34. Sato, S.; Seki, S.; Honsho, Y.; Wang, L.; Nikawa, H.; Luo, G.; Lu, J.; Haranaka, M.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2766-2771
35. Sato, S.; Nikawa, H.; Seki, S.; Wang, L.; Luo, G.; Lu, J.; Haranaka, M.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1589-1591
36. Maeda, Y.; Miyashita, J.; Hasegawa, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Nakahodo, T.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kato, T.; Ban, N.; Nakajima, H.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12190-12191
37. Maeda, Y.; Sato, S.; Inada, K.; Nikawa, H.; Yamada, M.; Mizorogi, M.; Hasegawa, T.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Kato, T.; Slanina, Z.; Nagase, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2193-2197
38. Feng, L.; Nakahodo, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kato, T.; Horn, E.; Yoza, K.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17136-17137
39. Feng, L.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Piao, Q.; Maeda, Y.; Lian, Y.; Akasaka, T.; Horn, E.; Yoza, K.; Kato, T.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5578-5586
40. Feng, L.; Tsuchiya, T.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Piao, Q.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kato, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5990-5991
41. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781-853
42. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722-725
43. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57-64
44. Bauld, N. L.; Bellville, D. J.; Harirchian, B.; Lorenz, K. T.; Pabon, R. A.; Reynolds, D. W.; Wirth, D. D.; Chiou, H. -S.; Marsh, B. K. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 371-378
45. Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45, 5307-5363
46. Pandey, G. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 175-221
47. Schmittel, M.; Burghart, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2551-2589
48. Schmittel, M.; Wöhrle, C.; Bohn, L. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 151-157
49. Mattay, J. Synthesis 1989, 233-252
50. Hofmann, M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6719-6729
51. Haberl, U.; Wiest, O.; Steckhan, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6730-6736
52. Hofmann, M.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8895-8905
53. Hintz, S.; Heidbreder, A.; Mattay, J. Top. Curr. Chem. 1996, 177, 77-124
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
56. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
57. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
59. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
60. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
61. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
62. Duling, D. R. J. Magn. Reson. Ser. B 1994, 104, 105-110
63. Yamamoto, K.; Funasaka, T.; Takahashi, T.; Akasaka, T.; Suzuki, T.; Maruyama, Y. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12831-12833
64. Manoharan, M.; Proft, F. D.; Geerlings, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 6132-6137
65. 82 with Cp or Cp* were theoretically investigated by Garcia-Borràs, M.; Luis, J. M.; Swart, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4468-4479